1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 | 7355-18-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯
• 中文别名: 1,2,3,4-四-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯；1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-葡糖醛酸甲酯；1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸甲酯
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-Tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate；methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronate；(2S,3R,4S,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronide methyl ester；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-pyranouronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 7355-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₁
• 分子量: 376.317
• InChiKey: DPOQCELSZBSZGX-XOBFJNJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封存储在2-8°C的阴凉干燥环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H20O11
分子式
: 376.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用的物质“1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸甲酯”是一种酸酯类有机物，可作为生化试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工技术领域，公开了一种取代苄基或取代苯基β‑D‑己糖醛酸糖苷的制备方法，以己糖醛酸为原料，经乙酰化、选择性脱酰基、甲酯化、溴代、成醚、碱性醇解得取代苄基或取代苯基β‑己糖醛酸糖苷，结构式如下：I；其中，n＝0，1；R为邻、间或对位的氢、硝基、甲氧基或卤素。本反应条件温和，步骤简单，反应试剂易得，适合于大规模制备。

  公开号：

  CN108610386B
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 122.0h， 生成 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-O-（4-羟基甲基苯丙胺基）-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯的合成。

  摘要：

  为直接表征甲基苯丙胺（MA）滥用者尿液中的完整结合形式，从市售的甲基4合成了对应于MA代谢产物之一的4-羟基甲基苯丙胺（4-OHMA）葡萄糖醛酸酯。 -羟基苯乙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.684

文献信息

• N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄 糖醛酸基-硫脲化合物的制备方法及医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103613619B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一类具有抑制碳酸酐酶？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？活性、进而达到抗肿瘤转移侵袭效果的具有通式（）和（）所示结构的新型N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-硫脲化合物。该类化合物在结构上具有磺胺、取代葡萄糖醛酸和硫脲三个活性片段，可与碳酸酐酶中的Zn2+离子和天冬氨酸残基分别形成配位键和氢键，实现抑制酶的催化活性，发挥抗肿瘤转移侵袭的作用，在作为抗肿瘤药物方面具有潜在应用。本发明涉及的通式（）和（）中的R、X和M的定义见说明书。
• Solid state structure of sodium β-1-thiophenyl glucuronate identifies 5-coordinate sodium with three independent glucoronates
  作者：Fahad Ayesh Alharthi、George F.S. Whitehead、Iñigo J. Vitórica-Yrezábal、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108281

  日期：2021.4

  usually observed often with water ligands involved, Herein we report an unexpected 5-coordinate sodiated GlcA crystal structure of the parent GlcA, but as a thioglycoside derivative, whose crystal coordination differs from previous examples, with no involvement of water as a ligand and containing a distorted trigonal bypramidal sodium with each GlcA having five of 6 oxygens sodium-coordinated.

  葡萄糖醛酸是糖胺聚糖 (GAG) 硫酸软骨素 (CS)、肝素/硫酸乙酰肝素 (HS) 和透明质酸 (HA) 的关键成分，也是重要的代谢产物衍生物。在生物系统中，GAG 中糖醛酸的羧酸盐参与重要的 H 结合相互作用，金属配位（如钠化系统）的作用表明与许多生物效应和生理 GAG 相关过程有关。在合成 GAG 片段的方法中，通常使用硫糖苷中间体或这些中间体的衍生物。在碳水化合物中钠配位的报道例子中，通常观察到 6 配位系统，其中涉及水配体，在此我们报告了一种意想不到的 5 配位 GlcA 母体 GlcA 晶体结构，
• Synthesis and Antitubercular, Antimicrobial, and Hemolytic Activity of Methyl D-Glucopyranuronate and Its Simplest Derivatives
  作者：M. G. Belenok、O. V. Andreeva、B. F. Garifullin、A. S. Strobykina、M. A. Kravchenko、A. D. Voloshina、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070363217120106

  日期：2017.12

  Methyl glucuronate and some of its simplest derivatives have been synthesized, and their antitubercular, antimicrobial, and hemolytic activities have been studied. The simplest derivatives of glucuronic acid have been shown for the first time to exhibit a high antitubercular activity which is comparable with the activity of isoniazid.

  已经合成了葡萄糖醛酸甲酯及其一些最简单的衍生物，并且已经研究了它们的抗结核，抗微生物和溶血活性。葡糖醛酸的最简单的衍生物首次显示出高抗结核活性，与异烟肼的活性相当。
• [EN] 5-ALA DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-ALA ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2016185368A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention is directed to new 5-ALA derivatives, particles and formulation thereof, related methods of preparation and methods of use thereof. In particular, the invention relates to compounds of the invention, particles and formulation thereof useful in the treatment of a cancer and/or the diagnosis of a cancer cell such as in photodynamic therapy or photodynamic diagnosis.

  本发明涉及新的5-ALA衍生物，以及相关的制备方法、使用方法。具体而言，本发明涉及本发明的化合物、粒子和配方，用于治疗癌症和/或诊断癌细胞，例如在光动力疗法或光动力诊断中有用的粒子和配方。
• 一种米拉贝隆代谢物的合成方法
  申请人：梯尔希（南京）药物研发有限公司

  公开号：CN109912665A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种米拉贝隆代谢物的合成方法，属于药物代谢领域，所述合成方法工艺设计合理，可操作性强，得率高，可实现工业化生产米拉贝隆代谢物。本发明以葡醛内酯和(1R)‑2‑[2‑(4‑nitrophenyl)ethylamino]‑1‑phenylethanol为起始原料，经八步反应合成得到。本发明通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的米拉贝隆代谢物，化学纯度可达99%以上。本发明制备得到的米拉贝隆代谢物为米拉贝隆药物的代谢机理研究提供标准品，可用于探究该药物在生物体内的代谢过程，在临床药代动力学研究中具有极大的应用研究价值。

表征谱图