D-glucuronic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucuronic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl D-Glucuronate；methyl 3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: DICCNWCUKCYGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucuronic acid methyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  检测β-D-葡萄糖醛酸苷酶的底物及其制备方法和试剂盒

  摘要：

  本发明公开了一种用于检测β‑D‑葡萄糖醛酸苷酶的底物，具体为百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸，其制备方法包括如下步骤：将百里酚酞与乙酰溴‑α‑D‑葡萄糖酮酸甲基酯反应制得百里酚酞‑α‑乙酰基‑D‑葡糖醛酸甲酯，脱除乙酰基得到百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸甲酯，然后经水解反应得到百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸。本发明百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸作为检测β‑D‑葡萄糖醛酸苷酶的底物，具有性质稳定不易变质，显色灵敏的优点，并且合成过程简单，可显著降低成本。

  公开号：

  CN108129530A
• 作为产物：
  描述：

  D-glucuronolactone 、 甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以20.8 g的产率得到D-glucuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  检测β-D-葡萄糖醛酸苷酶的底物及其制备方法和试剂盒

  摘要：

  本发明公开了一种用于检测β‑D‑葡萄糖醛酸苷酶的底物，具体为百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸，其制备方法包括如下步骤：将百里酚酞与乙酰溴‑α‑D‑葡萄糖酮酸甲基酯反应制得百里酚酞‑α‑乙酰基‑D‑葡糖醛酸甲酯，脱除乙酰基得到百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸甲酯，然后经水解反应得到百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸。本发明百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸作为检测β‑D‑葡萄糖醛酸苷酶的底物，具有性质稳定不易变质，显色灵敏的优点，并且合成过程简单，可显著降低成本。

  公开号：

  CN108129530A

文献信息

• Esters Of Glucuronide Prodrugs Of Anthracyclines And Method Of Preparation And Use In Tumor-Selective Chemotherapy
  申请人：Aben Rene Wilhelmus Marie

  公开号：US20090227617A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to novel esters and in particular to some novel esters of glucuronide prodrugs of anthracyclines having tunable water-solubility, their synthesis and use in tumor-selective chemotherapy. It appeared that in the final step in the synthesis of these prodrugs, i.e. the coupling of the glucuronide spacer moiety to the parent drug molecule, protection of the sugar hydroxyls is, surprisingly, no longer required. A process for the preparation of these unprotected sugar spacer moieties is also disclosed.

  该发明涉及新型酯类化合物，特别是一些新型葡萄糖醛酸盐前药的酯类化合物，其具有可调节的水溶性，以及它们在肿瘤选择性化疗中的合成和应用。在这些前药的合成的最后一步中，即将葡萄糖醛酸盐间隔基与母药分子偶联时，令人惊讶的是，不再需要保护糖羟基。还公开了一种制备这些未保护糖间隔基的过程。
• Esters of glucuronide prodrugs of anthracyclines and method of preparation and use in tumor-selective chemotherapy
  申请人：PHARMACHEMIE B.V.

  公开号：EP2098533A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  The invention relates to novel esters and in particular to novel water soluble esters of glucuronide prodrugs of anthracyclines their synthesis and use in tumor-selective chemotherapy. It appeared that in the final step in the synthesis of these prodrugs, i.e. the coupling of the glucuronide spacer moiety to the parent drug molecule, protection of the sugar hydroxyls is, surprisingly, no longer required. A process for the preparation of these unprotected sugar spacer moieties is also disclosed.

  本发明涉及新型酯类，特别是蒽环类药物葡萄糖醛酸原药的新型水溶性酯类，它们的合成和在肿瘤选择性化疗中的应用。在合成这些原药的最后一步，即葡萄糖醛酸间隔物与母体药物分子的偶联过程中，似乎不再需要保护糖羟基，这一点令人惊讶。此外，还公开了制备这些未受保护的糖间隔物的工艺。
• Muco-adhesive, controlled release formulations of levodopa and/or esters of levodopa and uses thereof
  申请人：Impax Laboratories, LLC

  公开号：US10688058B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The invention provides a controlled release oral solid formulation comprising (a) a controlled release component comprising core comprising levodopa and/or an ester of levodopa or salts thereof, wherein the core is coated with a layer of a muco-adhesive polymer and externally coated with a layer of an enteric coated polymer; and (b) a decarboxylase inhibitor component.

  本发明提供了一种控释口服固体制剂，包括：(a) 由左旋多巴和/或左旋多巴酯或其盐组成的核芯控释成分，其中核芯包覆一层粘液黏附聚合物，外包覆一层肠衣聚合物；(b) 脱羧酶抑制剂成分。
• MUCO-ADHESIVE, CONTROLLED RELEASE FORMULATIONS OF LEVODOPA AND/OR ESTERS OF LEVODOPA AND USES THEREOF
  申请人：Impax Laboratories, Inc.

  公开号：US20190254978A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention provides a controlled release oral solid formulation comprising (a) a controlled release component comprising core comprising levodopa and/or an ester of levodopa or salts thereof, wherein the core is coated with a layer of a muco-adhesive polymer and externally coated with a layer of an enteric coated polymer; and (b) a decarboxylase inhibitor component.
• 检测β-D-葡萄糖醛酸苷酶的底物及其制备方法和试剂盒
  申请人：广东优尼德生物科技有限公司

  公开号：CN108129530A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种用于检测β‑D‑葡萄糖醛酸苷酶的底物，具体为百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸，其制备方法包括如下步骤：将百里酚酞与乙酰溴‑α‑D‑葡萄糖酮酸甲基酯反应制得百里酚酞‑α‑乙酰基‑D‑葡糖醛酸甲酯，脱除乙酰基得到百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸甲酯，然后经水解反应得到百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸。本发明百里酚酞‑α‑D‑葡糖醛酸作为检测β‑D‑葡萄糖醛酸苷酶的底物，具有性质稳定不易变质，显色灵敏的优点，并且合成过程简单，可显著降低成本。