1,2-二氰基苯 | 91-15-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二氰基苯
• 中文别名: 酞腈；邻苯二甲腈；邻二氰基苯；邻苯二腈
• 英文名称: phthalonitrile
• 英文别名: 1,2-dicyanobenzene；phthalodinitrile；o-phthalonitrile；benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 91-15-6
• 化学式: C₈H₄N₂
• mdl: MFCD00001771
• 分子量: 128.133
• InChiKey: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C (lit.)
• 沸点：
  227.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.24
• 闪点：
  162°C
• 溶解度：
  可溶于苯：50 mg/mL，澄清
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM WATER OR PETROLEUM ETHER
• 气味：
  Slightly aromatic
• 蒸汽压力：
  0.05 millibar @ 20 °C (3.75X10-2 mm Hg)
• 自燃温度：
  >580 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of CN- and NOx /cyanides and nitrogen oxides/.
• 燃烧热：
  -4013 kJ/mole
• 汽化热：
  67 kJ/mol
• 保留指数：
  1304
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四个复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L96）；吸入（L96）；皮肤给药（L96）

Oral (L96) ; inhalation (L96) ; dermal (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  TI8575000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  应密封于阴凉处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2-二氰基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Phthalonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phthalonitrile
别名
: C8H4N2
分子式
: 128.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phthalonitrile
-
化学文摘登记号(CAS 91-15-6
No.) 202-044-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 137 - 139 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
162 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 30 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤 白血病
致癌性 - 小鼠 - 皮肤
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 白血病 肿瘤发生作用：卵巢肿瘤。
致癌性 - 小鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 白血病 肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 吞咽可能致死。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TI8575000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3439 国际海运危规: 3439 国际空运危规: 3439
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: NITRILES, TOXIC, SOLID, N.O.S. (Phthalonitrile)
国际海运危规: NITRILES, TOXIC, SOLID, N.O.S. (Phthalonitrile)
国际空运危规: Nitriles, solid, toxic, n.o.s. (Phthalonitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

芳香腈类化合物中的邻苯二甲腈是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、除草剂、杀虫剂、染料、香料以及天然产物中。例如，它可用于制造优良的亮蓝色重氮染料2,4-二硝基-6-氰基苯胺和具有尖锐而强烈类似柠檬香气的国际新型腈类香料柠檬腈。

制备

邻苯二甲腈的制备如下：在氩气保护下，向25.0 mL封管中依次加入NiCl₂·6H₂O (0.05 mmol, 11.9 mg)，dppf (0.06 mmol, 33.3 mg)，Zn (0.2 mmol, 13.0 mg)，DMAP (1.0 mmol, 122.2 mg)，Zn(CN)₂ (0.8 mmol, 93.9 mg)，对氯苯甲醚(1.0 mmol, 140.6 mg)，以及2-氯苯甲腈（5.0 mL）。然后将封管放入60℃的油浴锅中反应，6小时后停止加热，并冷却至室温。将反应液直接通过短硅胶柱过滤，用二氯甲烷冲洗，浓缩后进行硅胶柱层析纯化。鉴于该产物易被抽走，为避免拌样损失，通常采用湿法装样。淋洗剂比例为石油醚/乙酸乙酯=3:1。最终得到白色固体邻苯二甲腈106.1 mg，收率83%，1HNMR纯度大于98%。

化学性质

邻苯二甲腈是一种白色针状结晶，熔点为141℃，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯中，难溶于水及石油。它能够随水蒸气挥发。

用途

邻苯二甲腈广泛用于合成酞磺胺药物、酞菁颜料和染料、高热阻聚酰胺纤维、二甲苯基-二异氰酸酯塑料以及脱硫催化剂等。

生产方法

邻苯二甲腈的生产方法包括：邻苯二甲酰亚胺与氨反应得到酞酸酰胺后，再经脱水即制得邻苯二甲腈。另外，也可以将苯酐氨化后再与三氯氧磷反应，或将萘五氨进行氨氧化反应，或由邻二甲苯与氨进行氨氧化反应来制备该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 瓦他拉尼碱
  参考文献：
  名称：

  一种瓦他拉尼的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种瓦他拉尼的简便制备方法，利用4‑卤代甲基吡啶(Ⅲ)和金属镁经格氏反应制备相应格氏试剂，然后和邻苯二甲腈加成、水合肼缩合制备1‑氨基‑4‑(吡啶‑4‑基)甲基酞嗪(Ⅳ)，所得1‑氨基‑4‑(吡啶‑4‑基)甲基酞嗪(Ⅳ)和4‑卤代氯苯(Ⅴ)经取代反应得到瓦他拉尼(Ⅱ)。本发明的方法废水产生量少，所用原料毒性小，安全环保，所制备的瓦他拉尼安全性高，并且最终制备的产品纯度和收率高。

  公开号：

  CN110204530B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium persulfate 、 sodium iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1,2-二氰基苯
  参考文献：
  名称：

  NH 3 ·H 2 O / FeCl 2 / NaI / Na 2 S 2 O 8将醛催化氧化转化为腈：一种非布索坦的实用方法

  摘要：

  开发了一种使用NH 3 ·H 2 O / FeCl 2 / NaI / Na 2 S 2 O 8将醛转化为腈的新方法。烷基和芳基腈均以良好至优异的收率获得。可以容忍吸电子和供电子基团，例如氟，氯，溴，硝基，酯，氰基，三氟甲基和烷氧基。值得注意的是，获得了非布索坦及其中间体2- [3-氰基-4-（2-甲基丙氧基）苯基] -4-甲基-5-噻唑羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.043
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 在 1,2-二氰基苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到N-acetyl-N-methyl-2-isobutenyl-2-methylcyclobutylamine
  参考文献：
  名称：

  A strategy for intermolecular Diels-Alder cycloaddition to enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00232a024

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Preparation and In Vitro Photodynamic Activity of Glucosylated Zinc(II) Phthalocyanines as Underlying Targeting Photosensitizers
  作者：Jian-Yong Liu、Chen Wang、Chun-Hui Zhu、Zhi-Hong Zhang、Jin-Ping Xue

  DOI：10.3390/molecules22050845

  日期：——

  Two novel glucosylated zinc(ІІ) phthalocyanines 7a-7b, as well as the acetyl-protected counterparts 6a-6b, have been synthesized by the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between the propargylated phthalocyanine and azide-substituted glucoses. All of these phthalocyanines were characterized with various spectroscopic methods and studied for their photo-physical, photo-chemical, and photo-biological

  通过在炔丙基化的酞菁和叠氮化物取代的葡萄糖之间进行Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了两种新型的葡萄糖基化的酞菁锌锌（a）7a-7b，以及乙酰基保护的对映体6a-6b。 。所有这些酞菁都通过各种光谱方法进行了表征，并对其光物理，光化学和光生物学特性进行了研究。以葡萄糖为靶向单元，酞菁7a-7b对MCF-7乳腺癌细胞的特异性亲和力超过人类胚胎肺成纤维细胞（HELF），显示出更高的细胞摄取率。光照后，两种光敏剂均对MCF-7细胞显示出高的细胞毒性，IC50低至0.032 µM，这归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，促进细胞内活性氧（ROS）的产生。共聚焦激光荧光显微镜研究还表明，它们与MCF-7细胞的溶酶体（而非线粒体）具有较高的选择性亲和力。结果表明，这两种葡糖基化锌（II）酞菁类药物是靶向光动力疗法的潜在抗癌药。
• Synthesis and in vitro photodynamic activities of di-α-substituted zinc(ii) phthalocyanine derivatives
  作者：Jian-Yong Liu、Pui-Chi Lo、Xiong-Jie Jiang、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/b817940a

  日期：——

  moieties, these compounds are amphiphilic in nature. They are highly soluble and remain non-aggregated in DMF as shown by the intense and sharp Q-band absorption. Compared with the unsubstituted zinc(ii) phthalocyanine, these di-alpha-substituted analogues exhibit a red-shifted Q band (at 689-701 nm), a relatively weaker fluorescence emission, and a higher efficiency to generate singlet oxygen. Upon illumination

  在Zn（OAc）（2）存在下，通过将相应的1,4-二取代的邻苯二甲腈或萘腈与过量的未取代的邻苯二甲腈混合环化，制备了一系列新的二α-取代的邻苯二甲酸锌（ii）酞菁衍生物。 2H（2）O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些化合物具有被两个亲水性三乙二醇链或甘油部分取代的大疏水性大环核，因此它们本质上是两亲的。它们具有很高的溶解度，并且在DMF中保持非聚集状态，如强烈而尖锐的Q波段吸收所示。与未取代的锌（ii）酞菁相比，这些二-α-取代的类似物表现出红移的Q带（在689-701 nm），相对较弱的荧光发射和更高的生成单线态氧的效率。照亮 这些化合物对HT29人大肠癌和HepG2人肝癌细胞具有高度细胞毒性，IC（50）值低至0.06μM。这些化合物的高光细胞毒性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，从而导致在细胞内高效产生活性氧。
• Synthesis and in vitro Anticancer Activity of Zinc(II) Phthalocyanines Conjugated with Coumarin Derivatives for Dual Photodynamic and Chemotherapy
  作者：Xiao-Qin Zhou、Lu-Bo Meng、Qi Huang、Jun Li、Ke Zheng、Feng-Ling Zhang、Jian-Yong Liu、Jin-Ping Xue

  DOI：10.1002/cmdc.201402401

  日期：2015.2

  The combination of photodynamic therapy and chemotherapy is a promising strategy to overcome growing problems in contemporary medicine, such as low therapeutic efficacy and drug resistance. Four zinc(II) phthalocyanine–coumarin conjugates were synthesized and characterized. In these complexes, zinc(II) phthalocyanine was used as the photosensitizing unit, and a coumarin derivative was selected as the

  光动力疗法和化学疗法的结合是克服现代医学中日益增长的问题（例如低疗效和耐药性）的一种有前途的策略。合成并表征了四种锌酞菁-香豆素共轭物。在这些配合物中，使用酞菁锌（II）作为光敏单元，并选择香豆素衍生物作为抑制细胞生长的部分。这两个组分通过三（乙二醇）链连接。这些缀合物表现出对HepG2人肝癌细胞高photocytotoxicity，具有低IC 50个值在0.014-0.044μ的范围中号。这些缀合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。这些缀合物之一显示出高的光细胞毒性和明显更高的化学细胞毒性。结果清楚地表明，这些缀合物中的两种抗肿瘤成分以协同方式起作用。如共聚焦显微镜所示，缀合物可以位于线粒体和溶酶体中，并且缀合物之一也可以位于细胞核中。
• Mechanism of the zinc-catalyzed addition of azide ion to unsaturated compounds: Synthesis of 5-substituted 1Н-tetrazoles from nitriles and of 1-substituted 1Н-tetrazole-5-thiols from isothiocyanates
  作者：L. V. Myznikov、S. V. Vorona、T. V. Artamonova、Yu. E. Zevatskii

  DOI：10.1134/s1070363217040119

  日期：2017.4

  The mechanism of the formation of 5-substituted 1H-tetrazoles from organic nitriles and thiocyanates in the presence of NaN3 and ZnCl2 in aliphatic alcohols was studied. The results of this study allowed efficient methods of synthesis of substituted tetrazoles from nitriles, thiocyanates, and isothiocyanates to be proposed.

  研究了NaN 3和ZnCl 2在脂肪醇中由有机腈和硫氰酸盐形成5-取代的1 H-四唑的机理。这项研究的结果允许提出从腈，硫氰酸盐和异硫氰酸盐合成取代四唑的有效方法。

表征谱图