1,2-二氰基环丁烯 | 3716-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二氰基环丁烯
• 英文名称: 1,2-dicyanocyclobutene
• 英文别名: 1-Cyclobuten-1,2-dicarbonitril；cyclobut-1-ene-1,2-dicarbonitrile；Cyclobuten-1,2-dicyanid；1,2-Dicyano-cyclobuten；1.2-Dicyano-cyclobuten；1-Cyclobutene-1,2-dicarbonitrile；cyclobutene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 3716-97-0
• 化学式: C₆H₄N₂
• mdl: MFCD01734183
• 分子量: 104.111
• InChiKey: VMFXYPBFHHRGKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氰基环丁烯 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Cyclobuten-1.2-dicarbonsaeure-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] -1,2-二氰基环丁烯和环塞纳热合环2,3-二氰基丁二烯-1,3 † ‡的环加成

  摘要：

  提出了从1,2-二氰基环丁烷（1）（一种可商购的丙烯腈环二聚体）开始的容易的合成路线，以得到1,2-二氰基环丁烯（3），环丁烯-1,2-二羧酸（56）及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560839
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷-1,2-二甲腈 生成 1,2-二氰基环丁烯
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] -1,2-二氰基环丁烯和环塞纳热合环2,3-二氰基丁二烯-1,3 † ‡的环加成

  摘要：

  提出了从1,2-二氰基环丁烷（1）（一种可商购的丙烯腈环二聚体）开始的容易的合成路线，以得到1,2-二氰基环丁烯（3），环丁烯-1,2-二羧酸（56）及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560839

文献信息

• Versatile synthesis of bicyclo[4.3.0]nonenes and bicyclo[4.4.0]decenes by a domino Heck-Diels-Alder reaction
  作者：Kiah How Ang、Stefan Bräse、Arno G. Steinig、Frank E. Meyer、Amadeu Llebaria、Katharina Voigt、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00639-4

  日期：1996.8

  afterwards in a one-pot process) to give bicyclo[4.3.0]nonene and bicyclo[4.4.0]-decene derivatives in good to excellent yields. Among the examples reported are the first cases of intramolecular Heck reactions with a (bromomethylene)cyclopropane starter or/and a methylenecyclopropane terminator which occur without ring opening of the cyclopropyl group.

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。
• Cycloaddition−Fragmentation as a Route to Bicyclic Ring Systems. Use of the Intermolecular Diyl Trapping Reaction
  作者：Joseph A. Leonetti、Tim Gross、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo951879h

  日期：1996.1.1

  A route to bicyclo[n.3.0] ring systems (n = 5-7) has been devised. Key transformations include an intermolecular diyl trapping reaction (1 + 3 --> 4), and fragmentation of the resulting tricyclic cycloadduct 4 (4 --> 5). A variety of diylophiles were examined, including electron deficient (6, 7, 21, 29, 30, 31), electron rich (8), and push-pull cycloalkenes (9, 10, 19, 20).

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。
• Photochemical cycloaddition reactions of cyanoacetylene and dicyanoacetylene
  作者：James P. Ferris、Jean Claude Guillemin

  DOI：10.1021/jo00308a017

  日期：1990.10

  in the tetracyanocyclooctatetraenes obtained from cyanoacetylene. From this observation it was concluded that the delta 7.02 signal is due to 2 and not 1. The photolysis of cyanoacetylene and dicyanoacetylene in the presence of ethylene with 185-nm light yields 1-cyanocylobutene and 1,2-dicyanocyclobutene, respectively. 2-Cyanobutadiene and 2,3-dicyanobutadiene are the photoproducts with 254-nm light

  用185-或206-nm的光对氰基乙炔进行光解可得到1,3,5-三氰基苯，而254-nm的辐射可产生四氰基环辛酸酯，1,2,4-和1,3,5-三氰基苯的混合物。氰基乙炔的聚合物是主要的光产物。1，3，5-三碳甲氧基苯是在254 nm处丙酸甲酯辐照中鉴定出的唯一光产物。单，二和三氰基苯是通过在185、206和254 nm处辐照乙炔和氰基乙炔的混合物以及痕量的环辛酸酯而形成的。在氰基乙炔与CO或HCN的混合物进行光解时未检测到光加合物。通过UV，MS和NMR分析确定了四氰基环辛酸酯的结构。产物混合物的1 H NMR在7.028处显示单峰，与1或2一致，在6.85和6处显示两个单峰。91分配给3。用185 nm或206 nm的光对双氰基乙炔和乙炔的混合物进行光解，生成1,2-二氰基苯和（E，Z）-1-丁烯-3-炔-1,4-二腈。这些产物也是使用254 nm的光以及四氰基环辛酸酯的混合物获得的。在
• A synthesis of some novel 4,5-dihydroazepines by the reaction of oxazolium 5-oxides with 1,2-dicyanocyclobutene
  作者：Ignatius J. Turchi、Cynthia A. Maryanoff、Antonietta R. Mastrocola

  DOI：10.1002/jhet.5570170748

  日期：1980.11

  Heating primary or secondary α-amino acids in acetic anhydride in the presence of 1,2-dicyanocyclobutene leads to 4,5-dihydroazepines via the intermediacy of mesoionic oxazolium 5-oxides.

  在1，2-二氰基环丁烯存在下，在乙酸酐中加热伯或仲α-氨基酸可通过中离子5-氧杂唑鎓的中间体生成4，5-二氢a庚因。
• Synthesis and Ring Opening of 1, 4-Dicyanobicyclo[2.2.0]hexane. Radical stabilization energy of a cyano group. Preliminary Communication
  作者：Daniel Bellu?、G�Nther Rist

  DOI：10.1002/hlca.19740570121

  日期：——

  (2+2)-photocycloaddition of ethylene to 1, 2-dicyanocyclobutene. 2 isomerizes cleanly to 2, 5-dicyanohexadiene-1, 5 (3) with a very low activation energy of 21.7 ± 1.4 kcal/mol. From comparison with the reported rates of isomerization of bicyclo[2.2.0]hexane, the radical stabilization energy of the cyano group is shown to be about 7.3 kcal/mol.

  通过将乙烯（2 + 2）-光环加成至1，2-二氰基环丁烯来制备1，4-二氰基双环[2.2.0]己烷（2）。2干净地异构化为2,5-二氰基己二烯-1,5（3），活化能非常低，仅为21.7±1.4 kcal / mol。与所报道的双环[2.2.0]己烷的异构化速率相比，氰基的自由基稳定能显示为约7.3 kcal / mol。