2,3-二氰基苯酚 | 116039-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氰基苯酚
• 英文名称: 3-hydroxyphthalonitrile
• 英文别名: 3-hydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 116039-49-7
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: XDXPTWCKKOEWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基苯酚 在 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-羟基苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE-BASED PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERA
  [FR] CHIMÈRE DE CIBLAGE DE PROTÉOLYSE À BASE D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  在此披露的内容中，包括寡核苷酸基蛋白质降解靶向嵌合体及其使用方法。

  公开号：

  WO2019241766A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 在 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.42h， 以52%的产率得到2,3-二氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanines Containing Silicons in Their Peripheral Substituent Groups

  摘要：

  含有硅的邻苯二甲腈和1H-异吲哚-1,3(2H)-二亚胺在其烷氧基取代基中被制备并用于合成酞菁反应。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中使用K2CO3的条件下，硅-碳键通常能够保持完整，但在氢化钠存在下常常断裂。烷氧基中的硅并不显著影响酞菁在溶液中的电子吸收光谱。带有离酞菁核心最远的苯碳上连接有烷基或烷氧基的酞菁薄膜的Q带相对于溶液中的酞菁蓝移，而带有八个最接近酞菁核心的烷氧基的酞菁薄膜的Q带红移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2693

文献信息

• The use of bisphthalonitriles in the synthesis of side-strapped 1,11,15,25-tetrasubstituted phthalocyanines
  作者：Clifford C. Leznoff、David M. Drew

  DOI：10.1139/v96-035

  日期：1996.3.1

  25-tetrasubstituted phthalocyanines as pure compounds when treated with lithium octoxide in 1-octanol at 196 °C. A host of nine other bisphthalonitriles including 1,5-bis(2′,3′-dicyanophenoxy)-3-oxapentane, 1,1-bis(2′,3′-dicyanophenoxymethyl)cyclohexane, 1,2-bis(2′,3′-dicyanophenoxymethyl)benzene, and 2,5-bis(2′,3′-dicyanophenoxymethyl)furan did not dimerize to mononuclear phthalocynaines. The "gem dimethyl"

  3-硝基邻苯二甲腈的亲核芳族取代反应产生3-羟基邻苯二甲腈和3-新戊氧基邻苯二甲腈，后者缩合为1,8,15,22-四新戊氧基酞菁作为异构体的混合物。双邻苯二甲腈，例如 1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2,2-二戊基丙烷、1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2,2-二乙基丙烷、1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2,2-二辛基丙烷和1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2-甲基-2-三苯甲氧基甲基丙烷均得到双冠状1,11， 15,25-四取代酞菁作为纯化合物，在 1-辛醇中在 196 °C 下用辛氧化锂处理。其他九种双邻苯二甲腈，包括 1,5-双(2',3'-二氰基苯氧基)-3-氧戊烷、1,1-双(2',3'-二氰基苯氧基甲基)环己烷、1,2-双(2') ,3'-二氰基苯氧基甲基)苯和 2,5-双(2', 3'-二氰基苯氧基甲基）呋喃不会二聚化为单核酞菁。“宝石二甲基”效应
• 一种羟基苯酐的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN104910113B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种羟基苯酐的制备方法，将硝基邻苯二腈与有机溶剂混合，加入碱及亚硝酸盐，加热回流反应后，经后处理得到羟基邻苯二腈；再将羟基邻苯二腈与KOH水溶液混合，加热回流后进行过滤，收集滤液，待冷却后调节pH＝1，再经多次萃取后取萃取液，经后处理得到羟基邻苯二酸；羟基邻苯二酸最后经真空升华后得到羟基苯酐。本发明提供一种羟基苯酐的简便制备方法，反应条件温和、操作简便、易于控制，对设备要求低，且产率很高。
• Synthesis and Characterization of Monoisomeric 1,8,15,22-Substituted (A₃B and A₂B₂) Phthalocyanines and Phthalocyanine−Fullerene Dyads
  作者：Jenni Ranta、Tatu Kumpulainen、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1021/jo100766h

  日期：2010.8.6

  Synthesis and characterization of three phthalocyanine−fullerene (Pc-C60) dyads, corresponding monoisomeric phthalocyanines (Pc), and building blocks, phthalonitriles, are described. Six novel bisaryl phthalonitriles were prepared by the Suzuki−Miyaura coupling reaction from trifluoromethanesulfonic acid 2,3-dicyanophenyl ester and various oxaborolanes. Two phthalonitriles were selected for the synthesis

  描述了三种酞菁-富勒烯（Pc -C 60）二元化合物，相应的单体异构体酞菁（Pc）和结构单元邻苯二甲腈的合成和表征。通过Suzuki-Miyaura偶联反应，由三氟甲磺酸2,3-二氰基苯基酯和各种氧杂硼烷制备了六种新颖的双芳基邻苯二甲腈。选择两种邻苯二甲腈用于合成A 3 B-型和A 2 B 2-型酞菁。邻苯二甲腈4具有庞大的3,5-二-叔-在邻苯二甲酸位置的丁基丁基取代基，仅迫使一种区域异构体形成并大大提高了酞菁的溶解度。邻苯二甲腈8在α位具有3-苯基丙醇侧链，使得可以进一步修饰侧基。合成的单体异构体A 3 B和A 2 B 2型酞菁通过丙二酸残基的连接而被修饰。最后，富勒烯通过一个或两个丙二酸桥与酞菁共价连接，生成Pc -C 60二元组。由于酞菁类化合物的异构体结构和增加的溶解度，化合物的NMR光谱质量得到了显着提高，从而使详细的NMR分析成为可能。合成的二元化合物具有不同的酞菁和富勒烯取
• 一种检测过氧化氢新型荧光探针的合成与应 用
  申请人：中南大学

  公开号：CN106749359B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了一种检测过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用。化学结构式为：本发明的探针原料廉价易得，合成简单方便。探针本身不发射荧光，与过氧化氢作用后荧光强度逐渐增强(最高增大到原来的77.8倍)，最大发射波长在近红外，且具有高达217nm的斯托克斯位移(Stokes shifts)。检测限低(6.6nM)，灵敏度高，检测范围宽，对过氧化氢的识别具有很好的选择性和抗干扰性，可以在体外和活细胞内部检测过氧化氢，在化学分析检测领域具有广阔的应用前景。
• Phthalocyanines Obtained from Phthalonitriles with Phenyl Derivatives: A New Method for the Synthesis of the Phthalonitriles by Use of Suzuki-Coupling Reaction
  作者：Tamotsu Sugimori、Satoru Okamoto、Naoko Kotoh、Makoto Handa、Kuninobu Kasuga

  DOI：10.1246/cl.2000.1200

  日期：2000.10

  Phthalocyanines peripherally introduced with four phenyl derivatives have been prepared from the corresponding phthalonitriles, which were obtained in high yields with Suzuki-Miyaura coupling. It was found that the substituent groups on the pc ring significantly affect the spectral properties and solubilities in chloroform.

  在苯环上引入四个苯衍生物的酞菁，通过Suzuki-Miyaura偶联反应，从相应的邻苯二腈中制备得到，产率很高。研究发现，酞菁环上的取代基对吸收光谱特性和在氯仿中的溶解度有显著影响。