间苯二甲腈 | 626-17-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间苯二甲腈
• 中文别名: 1,3-二氰基苯；间二氰基苯；间苯二腈；1,3-苯二甲腈；异苯二甲腈；间苯二氰
• 英文名称: benzene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,3-dicyanobenzene；isophthalonitrile；IPN
• CAS: 626-17-5
• 化学式: C₈H₄N₂
• mdl: MFCD00001795
• 分子量: 128.133
• InChiKey: LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(lit.)
• 沸点：
  288 °C
• 密度：
  0,992 g/cm3
• 闪点：
  288°C
• 溶解度：
  0.7克/升
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 5 mg/m3NIOSH: TWA 5 mg/m3
• LogP：
  1.5 at 25℃
• 物理描述：
  M-phthalodinitrile appears as white, crystalline or flaky solid with an almond-like odor. mp: 161-162°C (sublimes) Density 1.28 g/cm3 (at 25°C). Insoluble in water. Soluble in benzene and in acetone. Used as an intermediate in the manufacture of polyurethane paints and varnishes, pharmaceuticals, and agricultural chemicals.
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ALCOHOL
• 气味：
  Almond-like odor.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.42
• 蒸汽压力：
  0.01 mm Hg (NIOSH, 2016)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物，它有毒。在动物试验中，并未引起典型的痉挛。老鼠腹腔注射的LD₅₀值为450毫克/千克，而大鼠经口的LD₅₀值大于5000毫克/千克。生产场所应保持良好通风，操作人员应穿戴防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

头痛、恶心、混乱；在动物中：眼睛和皮肤刺激

headache, nausea, confusion; In Animals: irritation eyes, skin

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

泻肚子。

Diarrhoea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29269020
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  CZ1900000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P271
• 危险性描述：
  H302+H332
• 储存条件：
  存储时应放置在密封容器中，并存放在阴凉干燥处，远离氧化剂。 包装建议使用麻袋内衬塑料袋，每袋装25公斤，并注意防潮和防晒。按照有毒危险品的规定进行储存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-二氰基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Isophthalonitrile
Isophthalodinitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H320 造成眼刺激。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Isophthalonitrile
别名
Isophthalodinitrile
: C8H4N2
分子式
: 128.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzene-1,3-dicarbonitrile
-
化学文摘登记号(CAS 626-17-5
No.) 210-933-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 薄片
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 163 - 165 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 860 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
营养与总代谢：变化：体温降低。
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 1 h - > 8,970 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CZ1900000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色针晶。微溶于热水，易溶于热乙醇、乙醚、苯和氯仿。

用途
间苯二腈是制取农药百菌清和防腐剂的原料，也用于聚氨酯树脂和环氧树脂的固化剂。此外，它还用于制造塑料、合成纤维及农药百菌清等。小鼠腹腔注射LD50为481mg/kg。

生产方法
间苯二腈由间二甲苯经氨氧化反应制得。将间二甲苯、氨及空气组成的混合气体通过钒系催化剂，反应温度控制在400-425℃，接触时间约为3.1秒。可获得纯度超过91%的间苯二腈，收率高达93%以上。另外，也可使用间二氯苯和氢氰酸或间苯二甲酸和氨为原料制得。

生产方法
其制备方法主要通过间二甲苯的氨氧化反应实现。即在气相催化剂存在下，利用间二甲苯与氨、空气反应制得间苯二腈。工艺流程包括：间二甲苯经计量泵进入气化器气化或直接以液态喷入反应器；空气由空压机经过油分离器、过滤器和热交换器后进入反应器，液氨则通过蒸发和预热后进人反应器。通常采用流化床反应器进行氨氧化反应，内设散热管束，控制温度在350～450℃之间。催化剂以硅胶为载体，V-Cr为主要组分。

反应后的气体经旋风分离器分离固体粒子，并通过热交换器降温后进入捕导器。间苯二腈在此凝华并连续排出；尾气则回收过量的氨或直接处理三废。粗产品经过离心脱水干燥即可得到含水量在94%～98%的间苯二腈。如需制得高纯度（≥98%）的产品，可采用减压蒸馏、水洗或溶剂提取等方法进行精制。

包装：25公斤/塑编袋。储存与运输：应存放在阴凉通风、干燥处，并按一般化学品的储存和运输要求进行操作。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 氨 作用下， 以 ammonium bicarbonate 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 2,4-二甲基-1,3-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Catalysts and process for producing aromatic amines

  摘要：

  作为氢化芳香硝基化合物生产芳香胺的催化剂，披露了以下两种催化剂：(1) 包含Ni和/或Co金属催化剂组分和特定量的氧化锆作为载体组分的催化剂。该催化剂通过将含有金属催化剂组分和载体组分可溶盐的水溶液加入含有碱性水溶液的水溶液中，制备沉淀物后干燥、焙烧和成型而得；(2) 包含金属催化剂组分和载体组分的催化剂。该催化剂通过将含有金属催化剂组分和载体组分可溶盐的水溶液加入含有碱性水溶液的水溶液中，制备沉淀物后过滤而得到成型产物，不需要干燥，然后进行干燥和焙烧。这些催化剂在重新激活后不会因氢解高沸点副产物而迅速产生甲烷和液氨蒸发而破裂，从而允许长期使用催化剂。

  公开号：

  US20020177735A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyanobenzaldehyde oxime 在 硫酰氟 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以251 mg的产率得到间苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 间苯二甲腈 、 菲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到苯基(1-吡咯烷基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  还原本位-基团环化到的五元脂环族氨基酸的轴承芳环ñ -通过光诱导电子转移促进脱羧（2-苯基）苯甲酰基

  摘要：

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.038

文献信息

• In situ trapping of ortho lithiated benzenes containing electrophilic directing groups
  作者：Timothy D. Krizan、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00357a034

  日期：1983.9

  Description du piegeage in situ, utilisant des pieges electrophiles: (chlorotrimethyl) silane, (dichlorodimethyl) silane, trimethoxyborane, des especes aryllithium derivees de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure de lithium avec des substrats tels que: benzonitriles, benzoates arylcetones et arylsulfones

  Du piegeage in situ, utilisant des piegeselectrophiles: (chlorotrimethyl) 硅烷, (dichlorodimethyl) 硅烷, 三甲氧基硼烷, des eseses aryllithiumderived de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure delithium avec des底物 tels que：苯甲腈、苯甲酸酯、芳基丙酮和芳砜
• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• ZnO/CH₃COCl: A New and Highly Efficient Catalyst for Dehydration of Aldoximes into Nitriles Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2005-861826

  日期：——

  A rapid and efficient synthesis of nitriles via dehydration from the corresponding aldoximes has been carried out in the presence of ZnO/CH 3 COCl as catalyst under solvent free conditions in 83-95% yields. The zinc oxide (ZnO) powder can be re-used upto three times after simple washing with CH 2 Cl 2 .

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。

表征谱图