4-溴邻苯二甲腈 | 70484-01-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴邻苯二甲腈
• 中文别名: 4-溴邻苯二甲胺；4-溴邻苯二腈；4-溴酞腈
• 英文名称: 4-bromophthalonitrile
• 英文别名: 3,4-dicyanobromobenzene；4-bromobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 70484-01-4
• 化学式: C₈H₃BrN₂
• 分子量: 207.029
• InChiKey: ARAONWRSVQOHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.0 to 142.0 °C
• 沸点：
  325.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲腈 在 nickel dichloride 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 {(Phthalocyanin-2,9,16,23-tetrayl-κN²⁹,κN³⁰,κN³¹,κN³²)tetrakis[diethyl-phosphonato](2-)}kupfer
  参考文献：
  名称：

  四（二乙基膦基）-，四（乙基苯基膦基）-和四（二苯基膦基氧化物）-取代酞菁

  摘要：

  四（膦酸二乙酯），四（苯基次膦酸乙酯）和四（二苯基膦氧化物）取代的酞菁

  DOI：

  10.1002/hlca.200490081
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 在 氯化亚砜 、 氨 、 formamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-溴邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  JP5906522

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE LA GRIPPE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011094953A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 and Ar are as defined in description and in claims, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R4和Ar如描述和索赔中定义的那样，可用作药物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLUENZA
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110195979A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 and Ar are as defined in description and in claims, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4和Ar如描述和权利要求中所定义，可用作药物。
• Photoredox-Catalyzed C–F Bond Allylation of Perfluoroalkylarenes at the Benzylic Position
  作者：Naoki Sugihara、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/jacs.1c03760

  日期：2021.6.30

  Ar–nC6F13 and heptafluoroisopropylarenes (Ar–CF(CF3)2) underwent site-selective defluoroallylation. DFT calculation studies revealed that the in situ generated Bu3SnF traps F– to prevent a retroreaction from the unstable perfluoroalkyl radical intermediate, and the radical intermediate favorably reacts with allylic stannanes. The synthesis of a bis(trifluoromethyl)methylene unit containing compound

  全氟烷基芳烃的位点选择性和直接 C-F 键转化是通过铱光氧化还原催化剂系统用烯丙基锡烷实现的。本脱氟烯丙基化反应仅在苄基位置通过全氟烷基自由基进行，全氟烷基自由基是从受激光氧化还原催化剂到全氟烷基芳烃的单电子转移产生的。各种全氟烷基都适用：线性全氟烷基取代的芳烃，例如 Ar– n C 4 F 9和 Ar– n C 6 F 13和七氟异丙基芳烃（Ar–CF(CF 3 ) 2）进行了位点选择性脱氟烯丙基化。DFT 计算研究表明，原位生成的 Bu 3 SnF 捕获 F -以防止不稳定的全氟烷基自由基中间体发生逆反应，并且自由基中间体有利于与烯丙基锡烷反应。含双（三氟甲基）亚甲基单元的化合物是一种类似物，可用作预防或治疗糖尿病和炎症性疾病的药物，其合成证明了该反应的实用性。
• 芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015086221A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】パーフルオロアルキル基又はフルオロフェニル基を有する芳香族化合物の高収率、簡便、かつ広い化合物に適用可能な新規パーフルオロアルキル化反応の提供。【解決手段】ジアルキル亜鉛及び銅触媒の存在下、下式（１）で示される化合物と式Ｘ−Ｒｆで示されるヨウ化パーフルオロアルキル等とを非プロトン性極性溶媒中で反応させて、下式（３）で示される含フッ素化合物を得るパーフルオロアルキル化反応。［Ａは置換／未置換のアリール基又はヘテロアリール基；ＸはＢｒ又はＩ；ＲｆはＣ１〜２０のパーフルオロアルキル基又は１〜５のフルオロ基を有するフェニル基］【選択図】なし

  提供具有含有全氟烷基或全氟苯基的芳香族化合物的高收率、简便且适用于广泛化合物的新型全氟烷基化反应。在二烷基锌和铜催化剂存在下，通过在非质子性极性溶剂中使下式（1）所示的化合物与由式X-Rf表示的全氟烷基化物等反应，从而获得含氟化合物的全氟烷基化反应。【A代表取代/未取代的芳基或杂环芳基；X代表Br或I；Rf代表具有C1-20全氟烷基或具有1-5氟基的苯基】【选择图】无
• Water‐Involved Ring‐Opening of 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione for “Photo‐Clicked” Access to Carbamoyl Formazan Photoswitches In Situ
  作者：Yuanqin Zheng、Yuqiao Zhou、Yan Zhang、Pengchi Deng、Xiaohu Zhao、Shichao Jiang、Guangxi Du、Xin Shen、Xinyu Xie、Zhishan Su、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/asia.202101239

  日期：2022.1.17

  The perishable nature of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) in aqueous medium is always considered as a side-effect. The rapid color fading of PTAD inspired us to explore the mechanism of its hydrolysis. Herein, photogenerated nitrile imine is discovered to be an ultra-fast trapping agent to “click” with a ring-opening hydrolysate with an umpolung effect, which resulted in an unprecedented

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。