2-烯丙基苯甲腈 | 61463-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基苯甲腈
• 英文名称: 2-allylbenzonitrile
• 英文别名: 2-prop-2-enylbenzonitrile
• CAS: 61463-61-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD01319563
• 分子量: 143.188
• InChiKey: YKEPUZIZTZEFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-allylbenzyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氧化还原触发的远程C ？^ h官能：C的高选择性的形成？CF 3和C ？O键

  摘要：

  铜催化的远程SP 3 Ç  H /未活化烯烃官能为C的伴随建筑反应 CF 3和C  O键进行了说明。涉及的SP的1,5--H自由基转移3 Ç 相邻氮原子和H键的α -CF 3 -烷基中间体从非活化烯烃观察并证实通过自由基处理进行衍生。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500891
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-烯丙基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of allyl iodide in aromatic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a020

文献信息

• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• Photo-Ni-Dual-Catalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions with Mesoporous Graphitic Carbon Nitride as a Heterogeneous Organic Semiconductor Photocatalyst
  作者：Jagadish Khamrai、Indrajit Ghosh、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.9b05598

  日期：2020.3.20

  nitride (mpg-CN) and a homogeneous nickel catalyst with visible-light irradiation at room temperature affords the C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl halides and potassium alkyl trifluoroborates by single electron transmetallation. Like the homogeneously catalyzed protocol, the reaction is compatible with a variety of functional groups including electron-donating and electron-withdrawing aryl and heteroaryl

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。
• Cobalt-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl or Heteroaryl Halides and Allylic Acetates or Carbonates
  作者：Paulo Gomes、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo026421b

  日期：2003.2.1

  The electroreduction of a mixture of functionalized aromatic or heteroaromatic bromides or chlorides and allylic compounds such as acetates or carbonates in an electrochemical cell fitted with a sacrificial iron anode affords, in the presence of cobalt halide associated with pyridine as ligand in acetonitrile or DMF, the corresponding coupling product in good yields.

  在配有牺牲性铁阳极的电化学电池中，将功能化的芳族或杂芳族溴化物或氯化物与烯丙基化合物（如乙酸盐或碳酸盐）的混合物进行电还原，可在乙腈或DMF中与吡啶结合的卤化钴与配体结合时，得到相应的偶联产物，收率很高。
• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。