1,2-二溴苯 | 583-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴苯
• 中文别名: 邻二溴代苯；1,2-二溴代苯；邻二溴苯
• 英文名称: 1,2-dibromobenzene
• 英文别名: 2,3-dibromobenzene；o-dibromobenzene；1,2‐dibromobenzene；ortho-dibromobenzene
• CAS: 583-53-9；26249-12-7
• 化学式: C₆H₄Br₂
• mdl: MFCD00000057
• 分子量: 235.906
• InChiKey: WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-6 °C (lit.)
• 沸点：
  224 °C (lit.)
• 密度：
  1.956 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  8.2 (vs air)
• 闪点：
  91 °C
• 溶解度：
  0.075g/l
• 介电常数：
  8.0700000000000003
• 保留指数：
  1185.3;1216;1221;1204.6;1221

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2711
• 危险类别：
  9
• 包装等级：
  III

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

1,2-二溴苯（邻二溴苯）

1,2-二溴苯又称为邻二溴苯，是一种无色或淡黄色液体。它能溶于乙醇，易溶于乙醚、丙酮、苯和四氯化碳，不溶于水，并且可以用于有机合成或染料中间体等。

制备

CN201710084081.1提供了一种邻二溴苯的制备方法，具体步骤如下：

1. 在反应釜中加入适量的水并搅拌下逐步添加亚硝酸钠，待完全溶解后装桶备用。

2. 向反应釜中加入18份质量分数为48%的氢溴酸，并在搅拌过程中添加6份邻溴苯胺，确保两者完全溶解。随后开启冷冻降温至低于10℃，再通过人孔添加冰块进一步降温，在0-5℃下滴加步骤1中的8份亚硝酸钠溶液。滴加完毕后继续搅拌冷却1小时。

3. 在0-5℃的温度范围内进行抽滤去除杂质，获得重氮盐溶液。

4. 在装有水蒸气蒸馏装置的反应釜中加入7份质量分数为48%的氢溴酸，并在搅拌下添加3.5份溴化亚铜以确保完全溶解，形成混合溶液。

5. 将步骤4中的混合溶液加热至沸腾状态，在滴加步骤3制备好的重氮盐溶液的同时蒸出邻二溴苯。滴加完后继续进行水蒸气蒸馏直至不再有油状液体产生。

6. 收集步骤5中获得的产品，对合格产品进行洗涤、中和（使pH值为7），最后脱水；不合格产品则需通过精馏或水蒸馏处理。

7. 对步骤5蒸馏后的残液加入18倍的水搅拌冷却0.4小时后离心并干燥以回收溴化亚铜，以便循环使用。

化学性质

1,2-二溴苯是一种无色或淡黄色液体。熔点为7.1℃，沸点在不同压力下分别为244℃（225℃）、104℃（2.0kPa）和92℃（1.33kPa）。相对密度为1.9843（20/4℃），折光率为1.6155。它能溶于乙醇，易溶于乙醚、丙酮、苯和四氯化碳，不溶于水。闪点为91℃。

用途

主要用于有机合成及染料中间体等制造过程中。

生产方法

由邻溴苯胺重氮化后与溴化亚铜溴化获得。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔- 小鼠 LD50: 780毫克/公斤

可燃性危险特性

易燃；燃烧时产生有毒溴化物气体

储运特性

应储存在通风、低温干燥的库房中。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土和水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 1,3-dimethyl-2-imidazolinone 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 3,6,17,24,35,38-Hexaoxa-44-azaheptacyclo[38.3.1.07,16.09,14.018,23.025,34.027,32]tetratetraconta-1(44),7,9,11,13,15,18,20,22,25,27,29,31,33,40,42-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  Macroring-neutral molecule complexation. Synthesis of biconcave pyridino hosts, complex formation, and x-ray crystal structures of two inclusion compounds

  摘要：

  A series of pyridino macrocycles 1-3(a-e) incorporating rigid bi- and triaryl ether segments in different ring positions have been synthesized. The effect of incorporation of these building blocks into a given macroring framework on the host properties for uncharged-molecule inclusion has been studied. Symmetric 21-membered macrorings 1c, 1d, or 2c, 2d with tri-o-phenylene, tri-2,3-naphthylene, or mixed phenylene naphthylene ether units are efficient hosts in solid-state complexation of dipolar-aprotic and apolar guests such as nitro compounds and nitriles as well as DMF, DMSO, THF, dioxane, or benzene. X-ray analyses of the solid-state complexes of 1d with PhNO2 (1:1) and MeCN (1:1) have been studied. It is shown that the presence of the triaryl ether segment induces a biconcave nonequally sided host conformation suitable for guest inclusion. The packing characterizes the host-guest topologies of the two inclusion compounds to be of (H-bonded) cavitate-type for the MeCN case and of interstitial channel type for the PhNO2 case. A comparative discussion of the present and previous results support the interpretation of hemispherand preorganization for the new host structures.

  DOI：

  10.1021/jo00003a055
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,2-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  Lobry de Bruyn; van Leent, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1896, vol. 15, p. 87

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 正丁基锂 、 1,2-二溴苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-叔丁基-2-溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A straightforward anionic coupling for the synthesis of ortho-bromobiaryls

  摘要：

  Non-catalyzed anionic coupling of aryllithiums with 1,2-dibromobenzene gives straightforward access. to valuable orthobromobiaryls. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.010

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• [EN] AMINO-HETEROARYL 7-HYDROXY-SPIROPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES D'AMINO-HÉTÉROARYLE 7-HYDROXYSPIROPIPÉRIDINE INDOLINYLE DU RÉCEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014022253A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y1 receptor which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作药物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE 1 PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE KINASE 1 ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE 1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021018118A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to compounds comprising an interleukin-1 receptor-associated kinase 1 (IRAK1) protein binding moiety and a Von Hippel-Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase binding moiety, and associated methods of use. The compounds are useful as modulators of targeted ubiquitination, especially with respect to IRAK1, which is degraded by the compounds according to the invention.

  本发明涉及包含白细胞介素-1受体相关激酶1（IRAK1）蛋白结合基团和Von Hippel-Lindau（VHL）E3泛素连接酶结合基团的化合物，以及相关的使用方法。这些化合物可用作靶向泛素化的调节剂，特别是在与根据本发明降解的IRAK1相关的情况下。
• 碳水化合物单膦、它们的制备方法和用途
  申请人：东莞市均成高新材料有限公司

  公开号：CN111018923A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供具有通式Ia、Ib、IIa或IIb的碳水化合物单膦，包括磷原子构型不同的Ia和Ib的混合物或者磷原子构型不同的IIa和IIb的混合物，和它们的制备方法；本发明描述了碳水化合物单膦的硼烷加合物、氧化物、硫化物或硒化物；此外，本发明还提供了碳水化合物单膦配位的钯络合物；碳水化合物单膦与钯盐或络合物组成的催化体系、或碳水化合物单膦配位的钯络合物在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分，特别是在催化（拟）卤代芳烃去形成新的C‑C、或C‑N键的偶联反应中的用途。
• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。

表征谱图