1,2-二溴癸烷 | 28467-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴癸烷
• 英文名称: 1,2-dibromodecane
• CAS: 28467-71-2
• 化学式: C₁₀H₂₀Br₂
• 分子量: 300.077
• InChiKey: XBRBOTTWTQOCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.72°C
• 密度：
  1.4630 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴癸烷 在 双(噻吩-2-基)二碲化物 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  邻位二溴化物的催化脱溴

  摘要：

  使用硼氢化钠和催化量的双（2-噻吩基）二碲化物将许多邻位二溴化物脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87681-9
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-二溴癸烷
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基乙炔 在 二氯二茂锆 、 1,2-二溴癸烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过镁和1,2-二溴乙烷还原Cp 2 TiCl 2和Cp 2 ZrCl 2生成的低价钛和锆试剂的新型反应

  摘要：

  在0°C下，用格氏（Grignard）级镁和1,2-二溴乙烷还原Cp 2 MCl 2（M = Ti或Zr），得到相应的茂金属-乙烯配合物和氢化物，如与二苯基-乙炔制得1,2-二苯基-（E）-1-丁烯。还描述了Cp 2 ZrCl 2 / 1,2-二溴苯/ Mg体系在THF中与二苯乙炔和降冰片烯的反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83026-2

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• A Photoirradiative Phase-Vanishing Method: Efficient Generation of HBr from Alkanes and Molecular Bromine and Its Use for Subsequent Radical Addition to Terminal Alkenes
  作者：Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu、Masaaki Tsukida、Daisuke Ishihara、Kenji Kuniyoshi

  DOI：10.1055/s-0030-1258482

  日期：2010.8

  phase-vanishing (PV) system comprised of an alkane, perfluorohexanes, and bromine was successfully combined by photoirradiation to efficiently generate hydrogen bromide, which underwent radical addition with 1-alkenes in the hydrocarbon layer to afford terminal bromides in high yields.

  由烷烃、全氟己烷和溴组成的三相相消失 (PV) 系统通过光照射成功结合以有效生成溴化氢，其与烃层中的 1-烯烃进行自由基加成，以高收率提供末端溴化物。
• Vanadium-catalyzed oxidative bromination promoted by Brønsted acid or Lewis acid
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.042

  日期：2010.8

  The oxidative bromination of arenes was induced by a vanadium catalyst in the presence of a bromide salt and a Brønsted acid or a Lewis acid under molecular oxygen, which provides an eco-friendly bromination method as compared with a conventional bromination one with bromine. This catalytic reaction could be applied to the bromination of alkenes and alkynes to give the corresponding vic-bromides. Use

  芳烃的氧化溴化反应是在分子氧下，在溴化物盐和布朗斯台德酸或路易斯酸存在下，由钒催化剂诱导的，与传统的溴化溴化方法相比，该方法提供了一种环保的溴化方法。这种催化反应可以适用于烯烃和炔烃的溴化，得到相应的VIC -溴化物。已证明使用卤化铝代替布朗斯台德酸作为路易斯酸可为氧化溴化提供更实用的方法。从酮中获得α-溴化产物。发现AlBr 3既是溴化物源又是路易斯酸，可以顺利地诱导溴化。511 H NMR实验表明，这种催化溴化反应可能取决于分子氧下钒催化剂的氧化还原循环。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• A convenient synthesis of 1- and 2-alkynes
  作者：J. Klein、E. Gurfinkel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92790-5

  日期：1970.1

  Terminal olefins are transformed by bromination and subsequent dehydrobromination at room temperature with a solution of sodamide or sodium hydride in DMSO to pure terminal acetylenes. trans Dehydrobromination of vinylic bromides proceeds faster than the cis. Conditions were found, where the 1-alkynes are converted into 2-alkynes.

  通过溴化和随后在室温下用磺胺或氢化钠在DMSO中的溶液进行脱氢溴化，将末端烯烃转化为纯的末端乙炔。乙烯基溴的反式脱氢溴化的进行速度比顺式快。发现了将1-炔烃转化为2-炔烃的条件。

表征谱图