1,3-dimethyl-2-imidazolinone | 39799-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-imidazolinone
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazol-2-one；1,3-Dimethyl-1,3-dihydroimidazol-2-one；1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one；1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；N,N'-Dimethyl-2-oxo-imidazol；1,3-Dimethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-on；1,3-dimethyl-2-imidazolidinone；1,3-dimethylimidazoline-2-one；N,N'-dimethylethyleneneurea；1,3-Dimethylimidazol-2-on；N,N'-dimethylimidazoline-2-one；1,3-dimethylimidazolin-2-one；1,3-dimethyl-2-imidazolone；1,3-dimethylimidazolinone
• CAS: 39799-78-5
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: CFQPVBJOKYSPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  147.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-imidazolinone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药 2-氨基丙基氨基喹诺酮类药物前瞻性性能预测的设计和测试。

  摘要：

  迫切需要提高药物开发的效率，而在疟疾等被忽视的疾病方面，这一需求最为明显。疟原虫中嘧啶代谢的特性使得抑制二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 成为抗疟药物设计的一个有吸引力的目标。通过应用一对互补的定量构效关系来抑制恶性疟原虫(s- Pf ) 中截短的可溶形式的酶DHODH）从针对培养的寄生虫的大规模表型筛选数据中，我们能够识别出一类抑制酶并消除血液培养中寄生虫生长的抗疟药。设计和合成了扩展该类别的新型类似物，目的是提高效力以及一般药代动力学和毒理学特征。他们的合成也代表了一个机会，可以前瞻性地验证我们的计算机属性预测。所合成的七种类似物的理化性质与预测结果非常吻合，其中五种对血液培养中生长的恶性疟原虫的活性比已发表的先导系列中的任何一种化合物都更有效。制备的特定类似物不抑制 s- PfDHODH 在体外，但先进的生物测定表明，该类的其他例子确实抑制了与线粒体膜结合的完整Pf DHODH。然而，新的类似物在预期Pf

  DOI：

  10.1007/s10822-020-00333-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)nitrous amide 在 氘代溴苯 作用下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到1,3-dimethyl-2-imidazolinone
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮和 N-杂环卡宾的加合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC-N2O 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。N2O 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C-N2O 键的断裂。IMes-N2O 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes-N2O 能够作为 N-供体、O-供体或螯合

  DOI：

  10.1021/ja4030287
• 作为试剂：
  描述：

  十八氟十氢萘 、 sodium cyclohexanethiolate 在 1,3-dimethyl-2-imidazolinone 作用下， 反应 336.0h， 以34%的产率得到oktakis(cyclohexylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  MacNicol, David D.; McGregor, William M.; Mallinson, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3380 - 3382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• Isolation, X-ray Structural Characterization, and Reactivities of Diiodosamarium(II) Complexes Bearing Amide Compounds as Ligands
  作者：Masayoshi Nishiura、Kosuke Katagiri、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1417

  日期：2001.8

  The structures of diiodosamarium(II) complexes with amide compounds have been investigated basing on single crystal X-ray structural analyses. The reaction of [SmI2(thf)2] with 2 equivalents of tetramethylurea (TMU) gave [SmI2(thf)2(tmu)2] (1). The three different kinds of ligands in 1 attach to the samarium atom in a trans orientation. [SmI2(thf)2] reacted with 4 equivalents of 1,3-dimethyl-2-imidazolidione

  已经基于单晶 X 射线结构分析研究了二碘钐 (II) 与酰胺化合物的配合物的结构。[SmI2(thf)2]与2当量的四甲基脲(TMU)反应得到[SmI2(thf)2(tmu)2](1)。1 中的三种不同类型的配体以反式取向连接到钐原子。[SmI2(thf)2]与4当量的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)反应得到[SmI2(dmi)4](2)，形成典型的六配位八面体结构。含有四个 N,N-二甲基乙酰胺 (DMA) 配体 [SmI2(dma)4] (3) 的 Diiodosamarium 复合物是通过用 4 当量的 DMA 处理 [SmI2(thf)2] 来制备的。[SmI2(thf)2] 与 6 当量的 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-(1H)-嘧啶酮（二甲基丙烯脲 (DMPU)）反应得到 [Sm(dmpu)6 ]I2 (4) 定量。该复合物具有独特的配位方式，其中六个 DMPU
• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• Ruthenium complex-catalysed synthesis of 1,3-disubstituted 2,3-dihydroimidazol-2-ones from N,N′-disubstituted ureas and vicinal diols
  作者：Teruyuki Kondo、Shinji Kotachi、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39920001318

  日期：——

  Various 1,3-disubstituted 2,3-dihydroimidazol-2-ones are readily prepared by the reaction of N,N′-disubstituted ureas with vicinal-diols in the presence of a catalytic amount of ruthenium complex in fair to good yields.

  多种1,3-二取代的2,3-二氢咪唑-2-酮可通过在适量的钌络合物催化下，N,N'-二取代的脲与邻二醇反应制备，产率较好至良好。