1,3-二溴苯 | 108-36-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴苯
• 中文别名: 间二溴苯
• 英文名称: 1,3-dibromobenzene
• 英文别名: m-dibromobenzene
• CAS: 108-36-1
• 化学式: C₆H₄Br₂
• 分子量: 235.906
• InChiKey: JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7 °C (lit.)
• 沸点：
  218-219 °C (lit.)
• 密度：
  1.952 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  8.16 (vs air)
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  0.068g/l
• 介电常数：
  5.0
• 蒸汽压力：
  0.27 mmHg
• 保留指数：
  1162.2;1190;1197;1176.5;1190;1197;1197
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂接触。该物质易燃、有毒且具有刺激性，应避免蒸汽吸入，并防止其与眼睛、皮肤接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2711
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  CZ1790000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用广泛的一种无色液体——1,3-二溴苯（又称间二溴苯），主要用于染料中间体及其他有机合成。

化学性质方面，1,3-二溴苯为无色液体。其熔点为-7℃，沸点为219.5℃，在0.67kPa下的沸点为66-67℃，相对密度为1.9523（20/4℃），折光率为1.6083（17℃），闪点为93℃。它易溶于乙醚，并可溶于乙醇，但在水中不溶解。

用途方面，该物质广泛应用于有机合成领域，但由于其毒性，使用时需格外小心。

生产方法上，通过将间溴苯胺进行重氮化反应，再经过溴化铜的溴化处理即可获得1,3-二溴苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[3-(4-甲基-1-哌嗪基)苯基]-8-[4-(甲磺酰基)苯基]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of the Free Base and Diglycolate Salt of CEP-33779; A Janus Kinase 2 Inhibitor

  摘要：

  CEP-33779 is a triazole that has been reported to show highly selective inhibition of Janus kinase 2 (JAIC2). An efficient process to form CEP-33779 will be presented that uses multiple palladium couplings to provide the drug substance in a convergent manner. The existing medicinal chemistry route was modified to avoid chromatographic purification, improve safety, and utilize palladium ligands which are available in quantities amenable to scale-up. Challenges faced during the development of the new process included optimization of conditions for Buchwald-Hartwig and Suzuki couplings, control of homocoupled impurities and removal of residual palladium. In addition, a screen of conditions to form a diglycolate salt of the parent compound are also presented.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00311
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 溴 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,3-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURES ORGANIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种有机溴化物的制备方法，通过使用溴异氰酸酯对羧酸进行自由基溴脱羧化反应。

  公开号：

  WO2017060905A1
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 1,3-二溴苯 、 copper diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,3-双[(三甲基硅甲基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a018

文献信息

• 4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080318941A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , B, D, E, G, Q, x and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• 一种制备10,10-双取代-2-溴蒽酮的方法
  申请人：大连九信精细化工有限公司

  公开号：CN107793302B

  公开（公告）日：2020-10-27

  一种制备10,10‑双取代‑2‑溴蒽酮的方法，属于有机化学领域。该方法以邻羧基苯甲醛与间二溴苯格氏试剂为原料，经过酯化、叔醇化、环合和氧化，得到10,10‑双取代‑2‑溴蒽酮。该方法原料廉价易得，各步反应条件简单，对含溴官能团容忍性好，为10,10‑双取代‑2‑溴蒽酮的合成提供了一种新途径。
• Preparation of Copper Ion Complexes of Sterically Congested Diaryldiazomethanes Having a Pyridine Ligand and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Masayoshi Matsuno、Eiko Kamiya、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja0424225

  日期：2005.5.1

  zomethane (2,7-DPy-1-N(2)). The triplet carbene DPy-(3)1 generated by photolysis of DPy-1-N(2) was characterized by ESR and UV-vis spectroscopy in a matrix at low temperature as well as by time-resolved UV-vis in solution at room temperature. The results showed that the triplet carbene DPy-(3)1 was destabilized to some extent as opposed to the parent triplet carbene before pyridination, but it was

  结果表明，三线态卡宾 DPy-(3)1 与吡啶化前的母体三线态卡宾相比在一定程度上不稳定，但它仍然相当持久，室温下在溶液中的半衰期超过 30 分钟. DPy-1-N(2) 和 Cu(hfac)(2) 复合物的光产物以类似的方式表征，结果表明生成的卡宾中心与 Cu(II) 离子发生磁性相互作用，形成高-具有显着热稳定性的自旋物种。没有观察到由于分离的三重卡宾 DPy-(3)1 引起的显着信号的事实表明，在这些低温条件下，吡啶部分以几乎定量的方式与 Cu(hfac)(2) 结合。使用超导量子干涉装置 (SQUID) 磁/感受计对光产物进行磁性测量，以确定复合物的自旋状态。摩尔顺磁化率的温度依赖性表明存在铁磁相互作用。使用 M 与 H/T 图表示的复合物磁化强度的场相关性根据双分量布里渊函数进行分析，S = 3.18 (F = 0.66) 和 S = 0.02 (F = 0.23) 2,7-DPy-1
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• 光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法
  申请人：香港中文大学深圳研究院

  公开号：CN106631726A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法，包括如下步骤：(1)由二碘二甲氧基联苯(51)和2,2’,6,6’-四溴代联苯(97)交叉氧化偶联得1,16-二溴-8,9-二甲氧基四苯并环辛四烯(96)；(2)对化合物(96)进行拆分，得到光学纯的(S,S)-96和(R,R)-96；(3)以化合物(96)为原料，合成含6个苯环的中间体(116)；(4)对中间体(116)进行拆分，得到(M)-116和(P)-116；(5)光学纯的(S,S)-96与(M)-116反应得到目标产物(M)-117、(M)-149和(M)-150；和/或：光学纯的(R,R)-96与(P)-116反应得到目标产物(P)-117、(P)-149和(P)-150。

表征谱图