1,5-二氨基蒽醌 | 129-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二氨基蒽醌
• 中文别名: 1,5-二胺恩昆磺酸；1,5-二氨基蒽并醌
• 英文名称: 1,5-diaminoanthraquinone
• 英文别名: 1,5-diamino-9,10-anthraquinone；1,5-diaminoanthracene-9,10-dione；NSC 7213
• CAS: 129-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00001226
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  380.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1907 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  基本性质： 红棕色针状结晶，熔点为319℃。该物质溶于热硝基苯，微溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和丙酮，不溶于水，并可在加热时升华。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  CB6400000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1,5-二氨基蒽醌 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,5-Diaminoanthraquinone
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,5-二氨基蒽醌
百分比： >92.0%(N)
CAS编码： 129-44-2
分子式： C14H10N2O2
1,5-二氨基蒽醌 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄红色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
1,5-二氨基蒽醌 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:1300 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CB6400000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,5-二氨基蒽醌 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：深红色针晶（溶解于乙醇和醋酸），能在热硝基苯中溶于，微溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮及氯仿。

用途：主要用于制造染料，并作为染料中间体，可用于生产还原灰3T、还原橙3C及分散蓝等产品。

生产方法：通过将蒽醌在浓硫酸中硝化得到1,5-二硝基蒽醌，经过滤和洗涤后，再用硫化钠进行还原处理，随后过滤、洗涤并干燥最终获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 在 三氯化铝 、 磺酰氯 、 硝基苯 作用下， 生成 1,5-diamino-4,8-dichloro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Process for halogenating aminoanthraquinone compounds

  摘要：

  公开号：

  US01986798A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基蒽醌 在 sodium sulfide 作用下， 生成 1,5-二氨基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Quinone Compound-Graphene Composite Material, Preparation Method Thereof, and Flexible Lithium Secondary Battery

  摘要：

  一种醌化合物-石墨烯复合材料，包括醌化合物和石墨烯，其中醌化合物化学键合在石墨烯表面，醌化合物为醌化合物单体或醌聚合物。醌化合物-石墨烯复合材料具有高能量密度、高柔韧性、高导电性和高稳定性，可用作制备柔性电极的阴极材料。此外，还提供了一种醌化合物-石墨烯复合材料的制备方法，以及柔性锂二次电池使用醌化合物-石墨烯复合材料作为阴极活性材料。

  公开号：

  US20160308213A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 1,5-二氨基蒽醌 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  光有机催化好氧氧化胺脱氢/超强酸介导的Pictet-Spengler环化：顺式1,3-二芳基四氢异喹啉的合成

  摘要：

  研究了苄胺与亚胺的好氧氧化脱氢反应，并比较了各种基态和激发态醌有机催化剂的效率。吸收长波的蒽醌可以快速，高选择性地催化伯，仲苄胺有氧光催化脱氢成亚苄基苄胺，并通过激光闪光光解研究了反应机理。此外，支链α-苄基二苄基胺会进行区域选择性的光催化脱氢，生成支链Aldimines，可通过非对映选择性的超强酸介导的Pictet-Spengler环化反应有效地转化为顺式-1,3-二芳基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900165

文献信息

• [EN] WATER SOLUBLE AND WATER FAST DYES FOR INK JET PRINTING<br/>[FR] COLORANTS HYDROSOLUBLES ET SOLIDES À L'EAU POUR L'IMPRESSION PAR JET D'ENCRE
  申请人：ILFORD IMAGING CH GMBH

  公开号：WO2013139485A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to azo dyes of desulfo-K-acid [CA: 35400-55-6], their salts, a method for the preparation of these dyes, or salts thereof, a liquid phase comprising at least one of these dyes, a method for applying the liquid phase on a substrate, a printed matter and the use of these dyes in water-based inks for inkjet printing, in writing utensil or dyeing solutions for manufacturing color filters for optical and opto-electronic applications.

  本发明涉及去磺酸K酸偶氮染料[CA: 35400-55-6]，它们的盐，制备这些染料或其盐的方法，至少包含一种这些染料的液相，将液相施加到基底上的方法，印刷品以及这些染料在水基喷墨打印油墨、书写工具或用于制造用于光电子应用的彩色滤光片的染色溶液中的用途。
• Intramolecular meerwein reactions of the anthraquinone system. Synthesis, X-ray structural analysis and spectroscopic properties of anthra[9,1-<i>bc</i>:10,5-<i>b'c'</i>]tetrahydrodipyran derivatives
  作者：H. Fritz、G. Rihs、P. Sutter、C. D. Weis

  DOI：10.1002/jhet.5570180817

  日期：1981.12

  methylphosphonate as reaction medium. Compounds 5–18 were isolated as mixtures of diastereomers, some of which were separated by crystallization. Proof of structure and stereochemistry was obtained for some of the compounds by X-ray crystallographic analysis. The 1H- and 13C-nmr data provided further support. Surprisingly large chemical shift differences between some of the proton signals of isomers were observed

  1,5-蒽醌双（硫酸氢二重氮）与充分活化的烯烃（如丙烯腈，丙烯酸酯，甲基丙烯腈及其酯，苯乙烯和α-甲基苯乙烯）的Meerwein反应产生了新杂环系统蒽的衍生物[9,1- bc：10,5 - b'c' ]-2,3,7,8-四氢双吡喃。通过使用甲基膦酸二甲酯作为反应介质，可以实现衍生物的分离并提高产率。化合物5-18是非对映异构体的混合物，其中一些通过结晶分离。通过X射线晶体学分析获得了某些化合物的结构和立体化学证明。的1 H-和13C-nmr数据提供了进一步的支持。尽管两个不对称中心通过键和空间相隔很远，但观察到异构体的某些质子信号之间的化学位移差异出乎意料地大。基于电荷转移络合物的氧化还原调节来解释其形成机理，其中脂族基团攻击蒽醌的氧原子。提出将这种新型反应分类为分子内Meerwein反应。
• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• A Three-Step Synthesis of 1,7-Diazaperylene and Derivatives
  作者：Heinz Langhals、Peter Mayer、Kurt Polborn、Susanne Reichherzer

  DOI：10.1055/s-0040-1707293

  日期：2021.2

  Abstract 1,7-Diazaperylene and various derivatives were synthesised in an upscaleable route from 1,5-diaminoanthraquinone and its Meerwein­ reaction with acrylonitrile and subsequent cyclisation with ammonia. The application of tert-butyl alcohol as the solvent led to a significant improvement in the Meerwein reaction. Publication History Received: 30 May 2020 Accepted after revision: 31 August 2020

  摘要 1,7-二氮杂戊烯及其各种衍生物是由1,5-二氨基蒽醌及其Meerwein与丙烯腈的反应，随后与氨的环化反应按可放大的路线合成的。的应用叔丁基醇作为导致了米尔文反应显著改善溶剂。 出版历史 收到：2020年5月30日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Reaction of imines of aminoanthraquinones with formaldehyde and alkenes
  作者：Patrice J. Gregoire、John M. Mellor、Glynn D. Merriman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00270-i

  日期：1995.5

  By reaction of mono- and di-aminoanthraquinones with formaldehyde and diverse electron rich alkenes in acetonitrile in the presence of trifluoroacetic acid cyclocondensation affords a series of tetrahydroquinolines. The resulting tetra-, penta- and hepta-cyclic products all contain the anthraquinone sub-structure. Aspects of regio- and stereo-selectivity are discussed and the potential of this series

  在三氟乙酸存在下，单和二氨基蒽醌与甲醛和各种富电子的烯烃在乙腈中反应，环缩合得到一系列的四氢喹啉。所得的四环，五环和七环产物均含有蒽醌亚结构。讨论了区域选择性和立体选择性方面，并指出了该系列氨基蒽醌在金属离子螯合和与DNA结合中的潜力。

表征谱图