1,5-bis(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione | 123296-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(pyridin-3-ylmethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 123296-28-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 420.47
• InChiKey: SKHSHOABSGYDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fac-[Re(CO)3(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(MeCN)](BF4) 、 1,5-bis(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到fac-([Re(CO)3(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)]2(1,5-bis(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione))(BF4)2
  参考文献：
  名称：

  用3-picolyl单元功能化的氨基蒽醌发色团：结构，发光，DFT及其与阳离子Re（i）二亚胺配合物的配位化学†

  摘要：

  基于3-picolyl官能化的四个新配体的合成 氨基蒽醌（AQ）发色团通过一锅还原胺化程序进行描述，给出所需的配体L1-L4（L1，1-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L2，1-羟基-4-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L3，1,4-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L4，1,5-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮）。通过1 H和13 C { 1 H} NMR在溶液中表征每种配体，其中三个实例给出了单晶X射线衍射数据。该结构证实了所提出的配方，并且还揭示了在醌和仲胺单元之间存在分子内H键。使用组合的实验/理论方法研究了配体的电子特性，结果表明，在每种情况下，可见光区域的吸收均构成了源自N的显着电荷转移（CT）特性。-（胺）-醌过渡，并且对溶剂敏感。密度泛函理论（DFT）的计算还表明，在AQ核心处氨基取代的位置会通过调制HOMO而不是LUMO能量来影响最低能量特征的波长。通过与fac-

  DOI：

  10.1039/c0dt01383h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 1,5-二氯蒽醌 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1,5-bis(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90159-1

文献信息

• Novel anthraquinone derivatives with redox-active functional groups capable of producing free radicals by metabolism: are free radicals essential for cytotoxicity?
  作者：Dinorah Barasch、Omer Zipori、Israel Ringel、Isaac Ginsburg、Amram Samuni、Jehoshua Katzhendler

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)80029-x

  日期：1999.7

  The mode of action of antitumour anthraquinone derivatives (i.e. mitoxantrone) is not clearly established yet. It includes, among others, intercalation and binding to DNA, bioreduction and aerobic redox cycling. A series of anthraquinone derivatives, with potentially bioreducible groups sited in the side chain, have been synthesized and biologically evaluated. Their redox and cytotoxic activities were screened. Derivatives which bear a 2-(dimethylamino)ethylamino substituent, known to confer high DNA affinity, demonstrated cytotoxicity but not redox activity (beside the anthraquinone reduction). Conversely, derivatives which showed redox activity were not cytotoxic toward the P388 cell line. The results suggest that bioreduction is not the main mode of action in the cytotoxicity of anthraquinones. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs
  作者：J KATZHENDLER、K GEAN、G BARAD、Z TASHMA、R BENSHOSHAN、I RINGEL、U BACHRACH、A RAMU

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90159-1

  日期：1989.1
• Amino-anthraquinone chromophores functionalised with 3-picolyl units: structures, luminescence, DFT and their coordination chemistry with cationic Re(i) di-imine complexes
  作者：Jennifer E. Jones、Benson M. Kariuki、Benjamin D. Ward、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c0dt01383h

  日期：——

  the LUMO energy. The coordination chemistry of the ligands was probed through reaction with fac-[Re(CO)3(di-imine)(MeCN)](BF4) where di-imine = 1,10-phenanthroline (phen) and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmp). Combined structural and spectroscopic studies confirmed that the ligands coordinate to Re(I) exclusively via the pyridyl units, however in the case of L3 only monometallic complexes were

  基于3-picolyl官能化的四个新配体的合成 氨基蒽醌（AQ）发色团通过一锅还原胺化程序进行描述，给出所需的配体L1-L4（L1，1-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L2，1-羟基-4-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L3，1,4-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L4，1,5-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮）。通过1 H和13 C 1 H} NMR在溶液中表征每种配体，其中三个实例给出了单晶X射线衍射数据。该结构证实了所提出的配方，并且还揭示了在醌和仲胺单元之间存在分子内H键。使用组合的实验/理论方法研究了配体的电子特性，结果表明，在每种情况下，可见光区域的吸收均构成了源自N的显着电荷转移（CT）特性。-（胺）-醌过渡，并且对溶剂敏感。密度泛函理论（DFT）的计算还表明，在AQ核心处氨基取代的位置会通过调制HOMO而不是LUMO能量来影响最低能量特征的波长。通过与fac-