日耳曼醇乙酸酯 | 10483-91-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 日耳曼醇乙酸酯
• 英文名称: isolupeol acetate
• 英文别名: olean-18-en-3β-yl acetate；germanicol-3-O-acetate；germanicol 3-acetate；germanicol-3-acetate；germanicol acetate；germanicyl acetate；[(3S,4aR,6aS,6aR,6bR,8aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10,13,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 10483-91-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: FKMDSFSBFAGDCK-SPFANWNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  283.5-284.5 °C
• 沸点：
  505.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3343

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  日耳曼醇乙酸酯 在 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 (+)-18,19ξ-epoxy-18ξ-oleanan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  David, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 155,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  日耳曼醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 日耳曼醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  黄古巴蜂胶的成分研究：GC-MS测定三萜和类黄酮

  摘要：

  在这项研究中，基于NMR和HPLC-PDA数据提供的信息，我们报告了在古巴不同地区收集的19种黄色古巴蜂胶（YCP）样品的定性GC-MS研究。YCP样品的概况使我们能够定义与它们的次生代谢物类别直接相关的两种主要YCP类型：A型，富含三萜醇，并以聚甲氧基化类黄酮为次要成分； B型，以乙酰基三萜为主要成分成分。蜂胶中的主要化合物首次报道了三氢萜类化合物，它们属于齐墩果烷，羽扇豆烷，乌苏烷和羊毛甾烷骨架。同样，在蜂胶中首次发现了聚甲氧基黄酮或黄烷酮的存在。

  DOI：

  10.1021/jf904527n

文献信息

• Koelpinin-A, B and C — three triterpenoids from Koelpinia linearis
  作者：Summon Koul、T.K. Razdan、C.S. Andotra、A.K. Kalla、S. Koul、S.C. Taneja、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00490-2

  日期：2000.1

  beta-acetoxy-28-nor-lup-12,17-dien-16 alpha-ol and 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta-ol-16-one, respectively, together with 30-nor-lup-3 beta-ol-20-one, taraxeryl acetate and germanicol, were isolated, from the aerial parts of Koelpinia linearis. 13C-NMR shifts were assigned after performing APT and DEPT experiments.

  三种新的三萜类化合物，命名为 koelpinin-A、B 和 C，特征为 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta,16 alpha-diol,3 beta-acetoxy-28-nor-lup-12,17 -dien-16 alpha-ol 和 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta-ol-16-one 分别与 30-nor-lup-3 beta-ol-20-one 一起，醋酸蒲公英和germanicol，是从Koelpinia linearis 的地上部分分离出来的。在进行 APT 和 DEPT 实验后指定了 13C-NMR 位移。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD
  作者：Fátima Gutiérrez-Nicolás、Bárbara Gordillo-Román、Juan C. Oberti、Ana Estévez-Braun、Ángel G. Ravelo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np200910u

  日期：2012.4.27

  Lupane triterpenoids 2 and 5-12 and oleanene derivatives 13 and 14 were prepared from lupeol (1), betulin (3), and germanicol (4). They were tested for anti-HIV activity, and some structure-activity relationships were outlined. The 20-(S) absolute configuration of epoxylupenone (8) was assessed by comparison of the observed and DFT-calculated vibrational circular dichroism spectra. The CompareVOA algorithm was employed to support the C-20 configuration assignment. The 20,29 double bond in lupenone (2) and 3-epilupeol (15) was stereoselectively epoxidized to produce 20-(S)-8 and 20-(S)-16, respectively, an assignment in agreement with their X-ray diffraction structures.
• 543. The chemistry of the triterpenes. Part XI. The conversion of lupeol into germanicol (isolupeol). The structure of lupeol hydrochloride
  作者：T. G. Halsall、E. R. H. Jones、G. D. Meakins

  DOI：10.1039/jr9520002862

  日期：——
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2868,2871
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——
• Duerden et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 322,324
  作者：Duerden et al.

  DOI：——

  日期：——