日耳曼醇 | 465-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 日耳曼醇
• 中文别名: 计曼尼醇；(3β)-齐墩果-18-烯-3-醇
• 英文名称: germanicol
• 英文别名: 5α-olean-18-en-3β-ol；olean-18-en-3β-ol；3β-olean-18-ene；(4aR)-10c-Hydroxy-2.2.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-octamethyl-(8atH.12btH.14acH)-Δ^1(14b)-eicosahydro-picen；Oleanen-(18)-ol-(3β)；(3S,4aR,6aS,6aR,6bR,8aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10,13,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 465-02-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: QMUXVPRGNJLGRT-PNTWTTAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  490.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

德国icol是一种选择性抗肿瘤药物，专门针对人类结肠癌细胞系HCT-116和HT29。研究表明，锗醇能够通过染色质凝聚和诱导DNA损伤来促使细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  日耳曼醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 18,19-epoxyolean-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD

  摘要：

  Lupane triterpenoids 2 and 5-12 and oleanene derivatives 13 and 14 were prepared from lupeol (1), betulin (3), and germanicol (4). They were tested for anti-HIV activity, and some structure-activity relationships were outlined. The 20-(S) absolute configuration of epoxylupenone (8) was assessed by comparison of the observed and DFT-calculated vibrational circular dichroism spectra. The CompareVOA algorithm was employed to support the C-20 configuration assignment. The 20,29 double bond in lupenone (2) and 3-epilupeol (15) was stereoselectively epoxidized to produce 20-(S)-8 and 20-(S)-16, respectively, an assignment in agreement with their X-ray diffraction structures.

  DOI：

  10.1021/np200910u
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基-齐墩果-18-烯-28-酸 生成 日耳曼醇
  参考文献：
  名称：

  60.三萜。第一部分：叶酸，一种新的三萜类皂苷元

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000257

文献信息

• Reactions in high boiling solvent—II
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92409-3

  日期：——

  The effect of Raney nickel on triterpenoids in boiling p-cymene has been studied. The following three different types of reactions have been observed: (a) dehydrogenation (oxidation) of the 3-OH group, (b) saturation of the easily reducible double bond, and (c) shifting of the double bond to an adjacent position as in allylic shift. The shift is of reversible nature. A 3-hydroxytriterpenehydrochloride

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。
• Studies on the Constituents of Yellow Cuban Propolis: GC-MS Determination of Triterpenoids and Flavonoids
  作者：Ingrid Márquez Hernández、Osmany Cuesta-Rubio、Mercedes Campo Fernández、Arístides Rosado Pérez、Rodny Montes de Oca Porto、Anna Lisa Piccinelli、Luca Rastrelli

  DOI：10.1021/jf904527n

  日期：2010.4.28

  alcohols and with the presence of polymethoxylated flavonoids as minor constituents, and type B, containing acetyl triterpenes as the main constituents. For the first time, triterpenoids belonging to oleanane, lupane, ursane, and lanostane skeletons were reported as major compounds in propolis. Also, the presence of polymethoxylated flavones or flavanones was found for the first time in propolis.

  在这项研究中，基于NMR和HPLC-PDA数据提供的信息，我们报告了在古巴不同地区收集的19种黄色古巴蜂胶（YCP）样品的定性GC-MS研究。YCP样品的概况使我们能够定义与它们的次生代谢物类别直接相关的两种主要YCP类型：A型，富含三萜醇，并以聚甲氧基化类黄酮为次要成分； B型，以乙酰基三萜为主要成分成分。蜂胶中的主要化合物首次报道了三氢萜类化合物，它们属于齐墩果烷，羽扇豆烷，乌苏烷和羊毛甾烷骨架。同样，在蜂胶中首次发现了聚甲氧基黄酮或黄烷酮的存在。
• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Fundamental Pentacyclic Triterpene Lupeol
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja906335u

  日期：2009.10.7

  The first enantioselective synthesis of lupeol has been developed by applying two carefully crafted cation-pi cyclization stages to generate the pentacyclic structure with complete stereocontrol. The synthesis (Scheme 1) is noteworthy because of its brevity and also because it solves a longstanding problem in the field of natural product synthesis.

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。
• Koelpinin-A, B and C — three triterpenoids from Koelpinia linearis
  作者：Summon Koul、T.K. Razdan、C.S. Andotra、A.K. Kalla、S. Koul、S.C. Taneja、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00490-2

  日期：2000.1

  beta-acetoxy-28-nor-lup-12,17-dien-16 alpha-ol and 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta-ol-16-one, respectively, together with 30-nor-lup-3 beta-ol-20-one, taraxeryl acetate and germanicol, were isolated, from the aerial parts of Koelpinia linearis. 13C-NMR shifts were assigned after performing APT and DEPT experiments.

  三种新的三萜类化合物，命名为 koelpinin-A、B 和 C，特征为 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta,16 alpha-diol,3 beta-acetoxy-28-nor-lup-12,17 -dien-16 alpha-ol 和 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta-ol-16-one 分别与 30-nor-lup-3 beta-ol-20-one 一起，醋酸蒲公英和germanicol，是从Koelpinia linearis 的地上部分分离出来的。在进行 APT 和 DEPT 实验后指定了 13C-NMR 位移。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。