昆明鸡血藤素 | 60297-37-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 昆明鸡血藤素
• 英文名称: auriculasin
• 英文别名: 7-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 60297-37-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: PSEBCAMYGWGJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  昆明鸡血藤素 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以67%的产率得到4-(5-hydroxy-8,8-dimethyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl)-1,2-phenylene dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  半合成异黄酮作为抗阿尔茨海默氏病的BACE-1抑制剂。

  摘要：

  BACE-1被认为是预防和治疗阿尔茨海默氏病（AD）的靶标之一。我们在这里报告了一类新的半合成的异戊烯基异黄酮衍生物，得自Maclura pomifera的天然类黄酮衍生化。通过人重组BACE-1抑制试验评估了合成化合物的体外抗AD作用。化合物7，8和13被认为是最活跃的候选这表明了计算对接和药代动力学预测之间良好的相关性。此外，细胞毒性研究表明，该化合物对正常和癌细胞系无毒性。在这三种化合物中，化合物7增强A549癌细胞上P-糖蛋白（P-gp）的活性，并增加P-gp ATPase的活性，可能对跨血脑屏障的淀粉样β流出具有作用。总之，本发现可能为发现新型预防和/或治疗AD的化合物铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.034
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二异戊烯基香豌豆苷元; 5,7,3',4'-四羟基-6,8-二异戊烯基异黄酮 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到昆明鸡血藤素
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of -(3,3-dimethylallyl)phenols with trityl tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94205-9

文献信息

• New prenylated isoflavones from Millettia pachycarpa
  作者：Ashok K. Singhal、Ram P. Sharma、K.P. Madhusudanan、Gopalakrishna Thyagarajan、Werner Herz、Serengolam V. Govindan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85179-5

  日期：1981.1

  Abstract Isolation of four new isoflavones from a new collection of Millettia pachycarpa is reported. Proof of the structure of lupinifolol, previously isolated from M. pachycarpa , by synthesis of dehydrolupinifolol is described.

  摘要 报道了从一种新的鸡血藤属植物中分离出四种新的异黄酮。描述了先前通过合成脱氢羽扇豆醇从厚果木霉中分离出的羽扇豆醇的结构证明。