1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮 | 29477-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮
• 中文别名: 3,4-二羟基苯酰甲醇
• 英文名称: 2-hydroxy-3',4'-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 29477-54-1
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: LNZSKFZHPHBUDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  447.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮 在 5% activated charcoal-supported ruthenium catalyst 氢气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以82.1%的产率得到羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/107109

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 维生素 C 、 酪氨酸酶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.56h， 生成 1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  从儿茶酚胺代谢产物衍生的邻喹诺酮类的代谢命运。

  摘要：

  邻奎宁酮是通过酶（例如酪氨酸酶）或过渡金属离子氧化邻苯二酚底物而在体内产生的。神经黑素是存在于大脑黑质和大脑蓝斑中的一种深色色素，是通过多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）与半胱氨酸的相互作用而产生的，但它也掺入了它们的酒精和酸性代谢产物。在这项研究中，我们研究了儿茶酚胺代谢物，3,4-二羟基苯基乙醇（DOPE），3,4-二羟基苯基乙二醇（DOPEG），3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3,4衍生的邻醌的代谢命运。 -二羟基苯基扁桃酸（DOMA）。蘑菇酪氨酸酶氧化邻苯二酚底物，然后进行紫外可见分光光度法。用NaBH 3或抗坏血酸还原后进行HPLC分析，可以测量邻醌的半衰期并鉴定其反应产物。分光光度检查表明，最初形成的邻醌在pH 6.8时发生了广泛的降解。HPLC分析表明，DOPE-醌和DOPEG-醌在pH 6.8下分别以15和30分钟的半衰期降解，在pH 5.3下> 100分钟的半衰期

  DOI：

  10.3390/ijms17020164
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 、 乙醇 、 sodium formate 在 氩 、 盐酸 、 水 、 1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮 作用下， 以 水 、 甲酸 为溶剂， 70.0~100.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 24.17h， 以resulting in a pH of about 0.5的产率得到1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROXYTYROSOL

  摘要：

  制备羟基酪醇的过程，其特点是将4-氯乙酰儿茶酚与金属甲酸盐和甲酸在水溶剂中反应，可选地含有低碳醇，并在贵金属（最好是载体上的）存在下催化氢化所得的4-羟乙酰儿茶酚。

  公开号：

  US20100324343A1

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] HYDROXYINDALPINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYINDALPINE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2014125084A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to hydroxyindalpine derivatives of formula (I) as defined herein and pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as their medical use, particularly in the treatment or prevention of gastrointestinal diseases/disorders, such as constipation and functional dyspepsia.

  本发明涉及公式（I）中定义的羟基因达尔平衍生物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学上的用途，特别是在治疗或预防胃肠道疾病/紊乱方面，如便秘和功能性消化不良。
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。
• A Three-Step, Gram-Scale Synthesis of Hydroxytyrosol, Hydroxytyrosol Acetate, and 3,4-Dihydroxyphenylglycol
  作者：Kalampaliki、Giannouli、Skaltsounis、Kostakis

  DOI：10.3390/molecules24183239

  日期：——

  Hydroxytyrosol and two other polyphenols of olive tree, hydroxytyrosol acetate and 3,4-dihydroxyphenylglycol, are known for a wide range of beneficial activities in human health and prevention from diseases. The inability to isolate high, pure amounts of these natural compounds and the difficult and laborious procedures for the synthesis of them led us to describe herein an efficient, easy, cheap, and scaling

  羟基酪醇和橄榄树的另外两种多酚，羟基酪醇乙酸酯和 3,4-二羟基苯基乙二醇，因对人类健康和预防疾病具有广泛的有益活性而闻名。由于无法分离高纯度的这些天然化合物以及合成它们的困难和费力的程序，导致我们在本文中描述了一种通过微波辐射从儿茶酚中高效、容易、廉价和放大的合成程序。