1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 | 58905-16-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 58905-16-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• mdl: MFCD00276315
• 分子量: 256.091
• InChiKey: XOHMICFWUQPTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  428.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 伊曲康唑欧洲药典杂质E
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 氯 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种以4-氨基-4H-1,2,4-三唑烷基化合成戊环唑方法

  摘要：

  本发明公开了一种以4‑氨基‑4H‑1,2,4‑三唑烷基化合成戊环唑方法，包括步骤一，原料的制备；步骤二，1‑(2,4‑二氯苯基)‑2‑(1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基)乙酮的合成；步骤三，戊环唑的合成。本发明的优点是：戊环唑新型杀菌剂的研制成功填补了国内空白，以此为基础的类似衍生物的合成研究必将方兴未艾，各种新型杀菌剂的研制成功和工业化的实施，本发明为一种新型的戊环唑合成方法。

  公开号：

  CN108675995A

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of New Triazole and Nitro-Triazole Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Hossein Sadeghpour、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Keyvan Pakshir、Khadijeh Hoseinpour、Nabiollah Javid、Ehsan Faghih-Mirzaei、Zahra Rezaei

  DOI：10.3390/molecules22071150

  日期：——

  including elemental and spectral (NMR, CHN, and Mass) analyses. Then antifungal activities of the synthesized compound were tested against several natural and clinical strains of fungi using a broth microdilution assay against several standard and clinical fungi. Nitrotriazole derivatives showed excellent and desirable antifungal activity against most of the tested fungi. Among the synthesized compounds

  在这项研究中，设计并合成了两个带有硝基三唑（A系列）或哌嗪乙醇（B系列）侧链的氟康唑衍生物，然后使用Autodock 4.2程序将其对接在羊毛甾醇14α-脱甲基酶（1EA1）的活性位点（The美国加利福尼亚州拉霍亚市的斯克里普斯研究所。通过各种方法，包括元素分析和光谱分析（NMR，CHN和质量分析）确认了合成化合物的结构。然后，使用针对几种标准和临床真菌的肉汤微量稀释测定法，测试合成的化合物对几种天然和临床真菌的抗真菌活性。硝基三唑衍生物对大多数测试真菌均表现出优异且理想的抗真菌活性。在合成的化合物中，具有硝基三唑部分的5a-d和5g，
• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• Azolylalkyl phosphonic acid herbicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04602929A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Compounds having the general formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, a cation, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl optionally substituted with halogen, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, phenyl, phenoxy, halophenyl or halophenoxy, or together form a ring; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl or aralkyl optionally substituted with halogen, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, phenyl, phenoxy, halophenyl or halophenoxy; W is N or CH; X is oxygen or sulphur; ester and ether derivatives of the alcohol; and its acid addition salts and metal complexes. The compounds are useful as fungicides and for plant growth regulation.

  具有通式(I)的化合物：##STR1##及其立体异构体，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、阳离子、烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，可选择地被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基、苯氧基、卤苯基或卤苯氧基取代，或者共同形成一个环；R.sup.3和R.sup.4分别为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或芳基烷基，可选择地被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基、苯氧基、卤苯基或卤苯氧基取代；W为N或CH；X为氧或硫；醚和醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚醚
• 一种含二氧戊环的三唑类化合物及其中间体的制备方法
  申请人：山东海利尔化工有限公司

  公开号：CN113336715A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及一种含二氧戊环的三唑类化合物及其中间体的制备方法，使式（V）所示化合物与式（IV）所示化合物在路易斯酸存在下反应，制备得到如式（III）所示化合物；式（III）化合物与式（II）化合物反应，制备得到如式（I）所示化合物。本发明的技术方案通过1H‑1,2,4‑三唑‑1‑乙酸引入三氮唑基团，避免了异构体1,3,4‑三氮唑副产物的产生，提高了反应收率，具有工艺路线简便，反应步骤少，工艺简单，生产成本低以及环境友好、绿色安全的优点；产物后处理仅需通过简单的溶剂结晶工艺进行，无需采用硝酸成盐法和高温蒸馏法，在提高产品收率和含量的情况下降低对设备的要求并减少成本，适合工业化生产。
• Novel alkylated azoles as potent antifungals
  作者：Sanjib K. Shrestha、Atefeh Garzan、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.075

  日期：2017.6

  occasioned the need for new antifungal agents. Herein, we report the synthesis of 27 new FLC derivatives along with their antifungal activity against a panel of 13 clinically relevant fungal strains. We also explore their toxicity against mammalian cells, their hemolytic activity, as well as their mechanism of action. Overall, many of our FLC derivatives exhibited broad-spectrum antifungal activity and all compounds

  当涉及治疗真菌感染（例如人类浸​​润性念珠菌病）时，氟康唑（FLC）是首选药物。但是，FLC的广泛使用已导致在各种真菌菌株中对该药物产生抗药性，同时也引起了对新抗真菌剂的需求。在此，我们报告了27种新的FLC衍生物的合成及其对13种临床相关真菌菌株的抗真菌活性。我们还探讨了它们对哺乳动物细胞的毒性，溶血活性以及它们的作用机理。总体而言，我们的许多FLC衍生物均具有广谱抗真菌活性，并且所有化合物对至少一种真菌菌株的MIC值均小于0.03μg/ mL。