1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 | 7507-89-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 4-O-甲基-2,4,6-三羟基苯乙酮；1 - (2,6 -二羟基- 4 -甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-methoxy-acetophenone
• 英文别名: 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone；1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2',6'-Dihydroxy-4'-methoxyacetophenone
• CAS: 7507-89-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00017518
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GKSGTWUNURZTKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  356.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.681 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  130.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  257.52

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

2,6-二羟基-4-甲氧基苯乙酮是一种从小地榆根部组织中分离出的植物抗毒素，具有显著的抗真菌活性，并且是灰斑病菌的强大发芽抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 毡毛美洲茶素; 4',5-二羟基-3',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  KR102132339

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-6-methoxy-benzoesaeure-methylester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  713.有机氟化合物。第六部分 一些三氟甲基色酮和-香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003235

文献信息

• Chromone Studies. Part 13. Synthesis and Electron-Impact Mass Spectrometric Studies of 5-Hydroxy-2-isopropyl-7-methoxychromone, a Constituent of the Medicinal Plant <i>Baeckea </i><i>f</i><i>rutescens,</i> and Side-Chain Analogues
  作者：Christopher A. Gray、Perry T. Kaye、Aloysius T. Nchinda

  DOI：10.1021/np030097d

  日期：2003.8.1

  brine shrimp Artemia salina, have been prepared from 2',4',6'-trihydroxyacetophenone. High-resolution mass spectrometric analysis has permitted elucidation of the fragmentation patterns exhibited by these systems following electron-impact ionization.

  5-羟基-2-异丙基-7-甲氧基色酮（1d），一种从贝氏酵母（Baeckea frutescens）的空中部分分离出的色酮成分，以及四种类似物（1a-c和1e），它们均对卤水虾卤虫有毒，由2′，4′，6′-三羟基苯乙酮制备。高分辨率质谱分析允许阐明这些系统在电子碰撞电离后显示的碎片模式。
• DESIGN, SYNTHESIS AND FUNCTIONAL CHARACTERIZATION OF ROTTLERIN ANALOGS
  申请人：KANTHASAMY ANUMANTHA G.

  公开号：US20110112182A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A method of synthesizing rottlerin analogs is described. The synthesis methods described are the first known method of synthesizing rottlerin analogs from commercially-available materials to produce cost effective analogs. Rottlerin analog structures made by the synthesis methods and methods of use for treating a neurological or inflammatory response mediated by protein kinase C (PKC) are further described.

  描述了一种合成罗特林类似物的方法。所描述的合成方法是从商业可获得的材料中合成罗特林类似物的首个已知方法，以生产具有成本效益的类似物。通过这些合成方法制备的罗特林类似物结构以及用于治疗由蛋白激酶C（PKC）介导的神经或炎症反应的方法也进一步描述了。
• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products: Citrunobin, Boesenbergin A, Boesenbergin B, Xanthohumol C, and Glabrachromene
  作者：Yong Lee、Likai Xia

  DOI：10.1055/s-2007-990796

  日期：2007.10

  New and efficient synthetic approaches to the biologically interesting natural products citrunobin, boesenbergins A and B, xanthohumol C, and glabrachromene are described. The key strategies involve ethylenediamine diacetate catalyzed benzopyran formation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。
• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• Sterubin: Enantioresolution and Configurational Stability, Enantiomeric Purity in Nature, and Neuroprotective Activity in Vitro and in Vivo
  作者：Julian Hofmann、Shaimaa Fayez、Matthias Scheiner、Matthias Hoffmann、Sabrina Oerter、Antje Appelt‐Menzel、Pamela Maher、Tangui Maurice、Gerhard Bringmann、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202001264

  日期：2020.6.5

  Herein, the resolution of synthetic racemic sterubin (1 ) into its two enantiomers, (R )‐1 and (S )‐1 , is described, which has been performed on a chiral chromatographic phase, and their stereochemical assignment online by HPLC‐ECD coupling. (R )‐1 and (S )‐1 showed comparable neuroprotection in vitro with no significant differences. While the pure stereoisomers were configurationally stable in methanol

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

表征谱图