2',6'-dihydroxy-3,4,4'-trimethoxychalcone | 125988-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',6'-dihydroxy-3,4,4'-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 125988-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: NQJISEGVBZZDDG-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dihydroxy-3,4,4'-trimethoxychalcone 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二羟基查尔酮及其衍生物环化的动力学和机理

  摘要：

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）

  DOI：

  10.1039/p29890001623
• 作为产物：
  描述：

  香叶木素 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',6'-dihydroxy-3,4,4'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二羟基查尔酮及其衍生物环化的动力学和机理

  摘要：

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）

  DOI：

  10.1039/p29890001623

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Prenylated Chalcone Mannich Base Derivatives
  作者：Liang Su、Ke-Xiong Liu、Pei-Pei Han、Qiu-An Wang

  DOI：10.1007/s10600-021-03380-4

  日期：2021.5

  Prenylated chalcones xanthohumol (1) and 2′-hydroxy-3,4,4′-trimethoxy-6′-O-prenyl chalcone (2) were synthesized through the Claisen–Schmidt condensation, O-prenylation, and Claisen rearrangement and deprotection respectively, using phloroglucinol and appropriate benzaldehydes as starting materials. Based on the Mannich reaction of prenylated chalcone 1 or 2 with various secondary amines and formaldehyde in acid alcohol solvent, 10 novel prenylated chalcone Mannich base derivatives 3a–3e and 4a–4e were synthesized. Furthermore, all synthetic compounds were evaluated for antiproliferative activities in vitro against four human cancer cell lines (Aspc-1, SUN-5, HepG-2, and HCT-116) by MTT assay. The results showed that most of them exhibit moderate to good antiproliferative activities against the four human cancer cells with IC50 values of 2.52 to 47.67 μM.

  以氯代葡萄糖醇和适当的苯甲醛为起始原料，通过克莱森-施密特缩合反应、O-肾上腺素化反应和克莱森重排及脱保护反应，分别合成了前酰基查尔酮黄腐醇（1）和2′-羟基-3,4,4′-三甲氧基-6′-O-肾上腺素查尔酮（2）。根据预炔化查尔酮 1 或 2 与各种仲胺和甲醛在酸性醇溶剂中的曼尼希反应，合成了 10 种新型预炔化查尔酮曼尼希碱衍生物 3a-3e 和 4a-4e。此外，所有合成化合物都通过 MTT 法对四种人类癌细胞株（Aspc-1、SUN-5、HepG-2 和 HCT-116）进行了体外抗增殖活性评估。结果表明，大多数合成物对四种人类癌细胞具有中等至良好的抗增殖活性，IC50 值为 2.52 至 47.67 μM。
• COMPOSITIONS CONTAINING CHALCONES AND USE THEREOF
  申请人：Johnson and Johnson Consumer Companies, Inc.

  公开号：EP2054046B1

  公开（公告）日：2012-09-26
• US7781410B2
  申请人：——

  公开号：US7781410B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING CHALCONES AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES CHALCONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：JOHNSON & JOHNSON CONSUMER

  公开号：WO2008019212A2

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The present invention features composition comprising a chalcone and the use thereof for treating acne and reducing the appearance of oil or pores on the skin, hair and scalp.
  [FR] La présente invention concerne une composition comprenant une chalcone et son utilisation pour le traitement de l'acné et la réduction de l'aspect huileux des pores de la peau, des cheveux et du cuir chevelu.
• Kinetics and mechanism of the cyclisation of 2′,6′-dihydroxychalcone and derivatives
  作者：Christopher O. Miles、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29890001623

  日期：——

  profiles are reported for the cyclisation in water to 5-hydroxyflavanones of 2′,6′-dihydroxychalcone (1) and its 4-methoxy (2), 3,4-dimethoxy (3), 3,4,5-trimethoxy (4), 2,4,6-trimethoxy (5), 4-chloro (6), and 3,4,4′-trimethoxy (8) derivatives. As for the previously studied 2′,6′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone (7), rate coefficients are established for acid-catalysed cyclisation of neutral chalcone, for

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）