1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)己烷-1-酮 | 142234-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)己烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)-1-hexanone
• CAS: 142234-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XQQUKAGHLDAJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)己烷-1-酮 在 磺酰氯 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3,5-dichloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制先天免疫应答的新型DIF-1衍生物的开发。

  摘要：

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.027
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 、 己酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子在Dictyostelium细胞中诱导茎细胞和在K562人白血病细胞中具有抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2005.06.002

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：Arad Dorit

  公开号：US06888033B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  A compound having the formula (I) wherein the substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions including a compound of formula (I) in a pharmaceutical carrier, for treating a disease caused by a picornavirus. Also provided is a method of treating a subject with a disease caused by a picornavirus, including a compound of formula (I) in a pharmaceutical carrier.

  具有化学式（I）的化合物，其中取代基在此处定义。还提供了包含化学式（I）化合物的药物组合物，其中药物载体用于治疗由小核糖核酸病毒引起的疾病。还提供了一种治疗受小核糖核酸病毒引起的疾病的方法，包括在药物载体中使用化学式（I）的化合物。
• Halogen-Substituted Derivatives of Dictyostelium Differentiation-Inducing Factor-1 Suppress Serum-Induced Cell Migration of Human Breast Cancer MDA-MB-231 Cells in Vitro
  作者：Totsuka、Makioka、Iizumi、Takahashi、Oshima、Kikuchi、Kubohara

  DOI：10.3390/biom9070256

  日期：——

  vitro effects of these derivatives on cell proliferation and serum-induced cell migration in MDA-MB-231 cells. Among the derivatives, Br-DIF-1(+1), Br-DIF-1(+2), and Br-DIF-3(+2) exhibited strong anti-cell migration activities with IC50 values of 1.5, 1.0, and 3.1 M, respectively, without affecting cell proliferation (IC50, >20 M). These results suggest that these Br-DIF derivatives are good lead compounds

  三阴性乳腺癌（TNBC）具有高度增殖性和转移性，并且由于缺乏化学疗法的三个主要分子靶标（雌激素受体，孕激素受体和人表皮受体2），因此非常难治。分化诱导因子1（DIF-1）和DIF-3是氯化烷基苯酮，是细胞粘液霉菌盘基网柄菌中发现的主要抗癌化合物。在这里，我们研究了DIF-1，DIF-3和25种DIF衍生物对人MDA-MB-231细胞（一种模型TNBC细胞系）中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外影响。我们发现，DIF-1的氯到溴取代的衍生物Br-DIF-1强烈抑制细胞迁移（IC50，3.8μM），而对细胞增殖的影响可忽略不计（IC50，> 20μM）。然后，我们合成了18种Br-DIF-1衍生物，并研究了这些衍生物对MDA-MB-231细胞中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外作用。在衍生物中，Br-DIF-1（+1），Br-DIF-1（+2）和Br-DIF-3（+2）表现出较强的抗细胞迁移活性，IC50值为1
• Modulators of cysteine protease
  申请人：Exegenics Inc.

  公开号：US06828350B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  The present invention concerns novel mediators of the activity of picornavirus 3C protease and the modulation of the activity of other similar proteins. The modulators may be used in pharmaceutical compositions either for inhibition of 3C protease (for example in viral infections) or for the enhancement of the activity of proteins similar to the 3C protease such as Apopain (for induction of apoptosis).

  本发明涉及对小RNA病毒3C蛋白酶活性的新型调节剂以及对其他类似蛋白的活性进行调节。这些调节剂可用于制备药物组合物，用于抑制3C蛋白酶的活性（例如在病毒感染中），或用于增强类似于3C蛋白酶的蛋白的活性，如Apopain（用于诱导凋亡）。
• Alkyl carbamate-substituted beta-lactones, process and intermediate products for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20050197386A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Substituted β-lactones (oxetanones) corresponding to the formula I, wherein R 1 , R 2 and n have the meanings given in the specification, and pharmaceutical compositions which contain these compounds and have a pancreatic lipase-inhibiting action, as well as a process for the preparation of the compounds of Formula I and intermediate products of this process.

  本发明涉及一种β-内酯（氧杂环戊酮）代替物，其化学式为I，其中R1、R2和n的含义如规范中所述，并且包含这些化合物并具有胰脂酶抑制作用的制药组合物，以及制备化合物I的过程和该过程的中间产物。
• Total syntheses of hyperaspidinols A and B enabled by a bioinspired diastereoselective cascade sequence
  作者：Anquan Zheng、Tingting Zhou、Sasa Wang、Wenge Zhang、Xiuxiang Lu、Huiyu Chen、Haibo Tan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.035

  日期：2022.2