栀子苷 | 24512-62-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 栀子苷
• 中文别名: 栀子提取物；栀子甙；羟基栀子苷；山栀子苷B
• 英文名称: gardenoside
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7S,7aS)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 24512-62-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: XJMPAUZQVRGFRE-AYDWLWLASA-N

物化性质

• 熔点：
  118～120℃
• 沸点：
  672.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2938909090

制备方法与用途

用途

山栀子苷 B 是一种植物提取物，在传统中药中用作抗病毒药物的成分。它也是枳杞汤这一抗抑郁药物中的一个组成部分。

生物活性

Gardenoside 是从 Gardenia 栀子属果实中提取的一种天然化合物，具有保肝作用。研究显示，Gardenoside 可抑制 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 NFκB 的活化，并对游离脂肪酸 (FFA) 诱导的细胞脂肪变性有抑制作用。此外，它还可以通过调节 P2X3 和 P2X7 受体来减轻慢性压迫性损伤大鼠的疼痛。

靶点

Target	Value
P2X3 receptor
P2X7 Receptor
TNF-α
IL-1β
IL-6

化学性质

山栀子苷 B 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

用途

作为轻泻药，山栀子苷 B 具有一定的效果。此外，它还适用于含量测定、鉴定及药理实验等场合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  栀子苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺乏 C-10 的环烯醚萜的生物合成及其分布的化学分类学意义

  摘要：

  摘要 继续早期的实验，其中证明脱氧根酸是 Thunbergia alata 中双脱羧环烯醚萜的前体，我们现在已经证明氘标记的 6-deoxyretzioside 被掺入到该植物的 stilbericoside 中。在同一个实验中，标记了 Retzioside 被分离出来，表明这也是生物合成途径中可能的中间体。对两种 Deutzia 的饲养也用氘标记的环烯醚萜苷进行，即环烯醚萜苷、8-表皮苷二醛、7-羟基-环烯二醛苷和 10-羟基-环烯二醛苷（=十合二烯苷）。其中，只有第一个和最后一个被纳入。显然，在 scabroside 的生物合成中 C-10 的损失与 stilbericoside 和 7, 在这两种情况下，8-双键似乎与在抗犀草苷生物合成中发现的相同。叶绿体 DNA 测序结果表明 Nuxia、Retzia 和 Stilbaceae 之间的密切关系由这些类群中常见的一种特殊的环烯醚萜类得

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00244-7
• 作为产物：
  描述：

  10-dehydrogardenoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 栀子苷
  参考文献：
  名称：

  Abe, Fumiko; Mori, Tomojiro; Yamauchi, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2947 - 2956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on iridoid-related compounds. IV Antitumor activity of iridoid aglycones.
  作者：KYOKO ISHIGURO、MASAE YAMAKI、SHUZO TAKAGI、YOSHIAKI IKEDA、KIYOTAKA KAWAKAMI、KEIZO ITO、TAKASHI NOSE

  DOI：10.1248/cpb.34.2375

  日期：——

  An extensive study has been made on the antitumor activity of several iridoid glycosides and their aglycones in mice bearing the experimental tumor leukemia P388. Most of the aglycones were found to be active. Among them, scadoside methyl ester aglycone (SMEH) showed the most potent activity, and it was furhter tested against several kinds of experimental tumor. None of the glucosides showed any activity. Our observations suggest that the hemiacetal structure of iridoid aglycones plays a significant role in the antitumor activity, as in the case of the antimicrobial activity reported previously.

  对几种环烯醚萜苷及其糖苷在实验性肿瘤白血病P388小鼠体内的抗肿瘤活性进行了广泛研究。大多数糖苷被发现具有活性。其中，scadoside methyl ester aglycone (SMEH)表现出最强活性，并进一步对几种实验性肿瘤进行了测试。这些苷类均未显示出任何活性。我们的观察表明，环烯醚萜苷半缩醛结构在抗肿瘤活性中起着重要作用，正如先前报道的抗菌活性一样。
• Gelled emulsion and process for producing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0366998A1

  公开（公告）日：1990-05-09

  Gel and stabilized emulsion each of which is composed of a protein and a fat or oil component and is heat-stable and resistant to separation of the oil or fat component. Also disclosed is a process for producing said gel or stabi­lized emulsion by crosslinking the protein in an emulsion composed of a protein and a fat or oil component with an iridoid compound.

  凝胶和稳定乳剂，每种凝胶和稳定乳剂都由蛋白质和脂肪或油成分组成，具有热稳定性，并能防止油或脂肪成分分离。本发明还公开了一种生产上述凝胶或稳定乳液的工艺，其方法是将由蛋白质和脂肪或油成分组成的乳液中的蛋白质与类铱化合物交联。
• Hair dyeing
  申请人：TOKIWA KANPO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0440494A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  An iridoid glycoside, or an aglycone thereof, is used to dye hair, and for the manufacture of a cosmetic for dyeing hair.

  鸢尾甙或其苷元可用于染发和制造染发化妆品。
• Compositions for intratumoral administration
  申请人：Tyco Healthcare Group LP

  公开号：EP2319506A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  The present disclosure describes compositions for intratumoral administration which include a tissue-stabilizing agent and a therapeutic agent.

  本公开描述了用于瘤内给药的组合物，其中包括一种组织稳定剂和一种治疗剂。
• METHOD FOR PREPARING A COLORANT FROM A GENIPIN-RICH EXTRACT OF GENIPA AMERICANA
  申请人：Wild Flavors, Inc.

  公开号：EP3427598A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  A method of preparing genipin-rich materials from the fruit of Genipa americana fruit for their use as a cross-linking agent and as a raw material to produce colors is disclosed. The genipin-rich materials can be used in a broad range of applications including personal care, cosmetics, dietary supplements, packaging, textiles, beverages, foodstuffs, drugs, and animal feeds.

  本发明公开了一种从美洲玄参果实中制备富含玄参素材料的方法，这种材料可用作交联剂和生产色素的原料。富含染料木苷的材料可广泛应用于个人护理、化妆品、膳食补充剂、包装、纺织品、饮料、食品、药品和动物饲料等领域。