栀子醛 | 65597-42-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 栀子醛
• 英文名称: cerbinal
• 英文别名: methyl 7-formylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 65597-42-4
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: PNHQFFOWCUDBPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 栀子醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cerbinal, a 10 .PI. Aromatic Iridoid.

  摘要：

  Cerbinal是一种具有10π-系统的特殊靛红，通过半缩醛脱水以及后续的DDQ脱氢，从(+)-genipin中合成了6个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.139

文献信息

• 一种天然产物海杧果醛全合成方法及应用
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN110386914B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种天然产物海杧果醛全合成方法及在植物保护中的应用，属于农药技术领域。本发明以京尼平为原料，第一步:原料京尼平被IBX氧化得到化合物1，第二步:加入DDQ和酸，化合物1氧化及脱水反应得到海杧果醛。本发明不采用保护基策略，首先IBX仅氧化伯醇羟基，不与缩醛羟基反应得到中间体1；接着氧化脱氢与消除脱水同步完成，仅需两步合成了天然产物海杧果醛，显著缩短了合成路线，具有很好的应用前景。本发明首次发现了天然产物海杧果醛具有抗植物病毒、杀虫及杀菌活性，可作为新型植物源农药或将其作为先导化合物进行开发。