正戊酸 | 109-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正戊酸
• 中文别名: 缬草酸；丙基乙酸；戊酸；正穿心排草酸
• 英文名称: n-Pentanoic acid
• 英文别名: valeric acid；pentanoic acid；n-valeric acid
• CAS: 109-52-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00004413
• 分子量: 102.133
• InChiKey: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −20-−18 °C(lit.)
• 沸点：
  110-111 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.939 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  192 °F
• 溶解度：
  40g/l
• 介电常数：
  2.7（20℃）
• LogP：
  1.8 at 25℃
• 物理描述：
  Pentanoic acid appears as a colorless liquid with a penetrating unpleasant odor. Density 0.94 g / cm3. Freezing point -93.2°F (-34°C). Boiling point 365.7°F (185.4°C). Flash point 192°F (88.9° C). Corrosive to metals and tissue.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  UNPLEASANT ODOR, SIMILAR TO BUTYRIC ACID
• 味道：
  Unpleasant flavor, similar to butyric acid
• 蒸汽密度：
  3.52 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.96X10-1 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  4.72e-07 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  752 °F (400 °C)
• 分解：
  Thermal decomposition products include carbon dioxide and carbon monoxide. /Organic acids and related compounds/
• 粘度：
  2.30 cP at 20 °C
• 燃烧热：
  -2,837.8 kJ/mole
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4086 at 20 degC/D
• 解离常数：
  In water, pKa = 4.842 at 25 °C
• 保留指数：
  938;894;925;924;883;900;901.9;931;904;880;888;888
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂、还原剂和碱类接触。
  2. 本品低毒，小鼠静脉注射LD50为（1290±53）mg/kg。防护措施可参考正丁酸。
  3. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

它通过分解成乙酸和丙酮酸来进行代谢。

It is metabolized by splitting into acetic acid and pyruvic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

标记的戊酸与纤维素分解瘤胃细菌的混合培养物一起孵化，导致脂类被标记。放射性的分布表明，1-(14)C标记的戊酸并未直接用于通过添加2个碳原子来生物合成具有奇数碳原子的高级脂肪酸，但它可能被降解成1-(14)C标记的乙酸和丙酸。

Labeled valeric acid was incubated with mixed culture of cellulolytic rumen bacteria resulting in the labeling of lipids. The distribution of radioactivity indicated that 1-(14)C-labeled valeric acid was not utilized directly for biosynthesis of higher fatty acids with odd number of carbon atoms by the addition of 2 C, but it was probably degraded into 1-(14)C-labeled acetic acid and into propionic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

缬氨酸是在瘤胃微生物在脯氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、norleucine（正亮氨酸）以及碳水化合物代谢的几个中间产物的代谢过程中形成的。

Valeric acid is formed by rumen microorganisms during the metabolism of proline, leucine, isoleucine, norleucine, and several intermediates of carbohydrate metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

瓦莱酸在大鼠肝脏中迅速代谢为醋酸盐和丙酸盐，产生糖原和酮体。同样的代谢途径在瘤胃微生物中也占主导地位。

Valeic acid is rapidly metabolized in rat liver to acetate and propionate, giving rise to both glycogen and ketone bodies. This same route of metabolism also predominates in rumen microorganisms.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。喉咙痛。

Burning sensation. Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

发红。疼痛。皮肤灼伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。严重烧伤。

Redness. Pain. Severe burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36,S45,S61
• 危险类别码：
  R34,R52/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  YV6100000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、通风的仓库中，并远离火源和热源。应与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材。储存区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 采用不锈钢桶或塑料桶包装，净重100kg或200kg。按一般化学品规定进行贮存与运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	(正)戊酸
化学品英文名称：	n-Valeric acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	109-52-4
分子式：	C 5 H 10 O 2
分子量：	102.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：(正)戊酸

有害物成分 含量 CAS No. (正)戊酸 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，可引起灼伤，对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具有强烈刺激作用。吸入后，可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛、化学性肺炎、肺水肿，接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	95
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有令人不愉快的气味。
pH：
熔点(℃)：	-34.5
沸点(℃)：	187
相对密度(水=1)：	0.94(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3.5
饱和蒸气压(kPa)：	0.02(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：	2834.5
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	95
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 10 O 2
分子量：	102.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于香料制备和有机合成、制药工业，也用作溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、还原剂、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	低毒类。皮肤接触有强烈刺激作用。 LD50：>400mg／kg(大鼠经口)；600mg／kg(小鼠经口) LC50：4100mg／m3 (小鼠吸入)，2小时
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

正戊酸简介

正戊酸是一种短链饱和脂肪酸，也被称为戊酸、缬草酸或正穿心排草酸。常温下，它是一种无色透明的液体，相对密度为0.9391，易溶于水和乙醇等溶液中，并且具有易燃性及难闻的臭袜子气味。正戊酸存在于多年生开花植物缬草中。

应用

正戊酸主要用于合成戊酸酯，这些酯类物质具有挥发性和怡人的香味，常用于香水、化妆品以及食品添加剂领域，如戊酸乙酯和戊酸戊酯可作为水果香味的来源。广泛应用于香料、医药、润滑剂及增塑剂等行业的正戊酸是一种重要的化工原料。

合成方法

通过将1-氯丁烷与金属镁在溶剂中反应，并加热引发反应，随后于3~10分钟内滴加剩余的1-氯丁烷并维持回流状态。当所有1-氯丁烷滴加完毕后，继续回流至反应完全，然后将所得混合物缓慢滴入装有干冰的反应容器中自然升温至室温，并加入MgHSO4搅拌直至反应完成。此过程酸化提纯后可得到正戊酸。这种方法由于原料来源广泛且成本低廉，适用于工业化生产。

含量分析

准确称取1500mg试样，溶于经过用0.1mol/L氢氧化钠液中和（使用酚酞试液作指示剂的50%异丙醇100ml）。随后使用0.5mol/L氢氧化钠滴定至粉红色终点。每毫升0.5mol/L氢氧化钠相当于戊酸(C5H10O2) 51.07mg。

毒性

GRAS（FEMA），小鼠经口LD50为600毫克/公斤。

使用限量

• FEMA (mg/kg): 软饮料1.2；冷饮1.8；糖果2.5；焙烤食品8.0。
• 适度使用（FDA §172.515, 2000）。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 添加剂中文名称: 戊酸
• 允许使用的食品中文名称: 食品
• 添加剂功能: 食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大残留量。

化学性质

正戊酸是一种无色透明液体，易溶于水、乙醇及乙醚中。

用途

• 主要用于制备戊酸酯。
• 香料：主要用以配制奶油、干酪、奶油硬糖、草莓和朗姆酒等香精。
• 医药与消毒剂的原料，如雌二醇戊酸酯及合成润滑剂。
• 生产冷媒（CFC替代品）、电动机及喷气发动机的多元醇酯，并可作为溶剂、香水、作物保护产品的原料。
• 有机合成基础原料，在香料、医药、润滑剂和增塑剂等行业的广泛应用。

生产方法

正戊酸可通过正戊醇电解氧化或甲酸与1-丁烯反应制得，亦可由正戊醇直接氧化或溴丁烷与氰化钠反应生成丁腈并皂化而成。

类别

• 易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：小鼠经口LD50: 600毫克/公斤
• 可燃危险特性：遇明火、高温或强氧化剂易燃；燃烧时释放刺激烟雾。
• 储运特性：确保包装完整，轻装轻卸；库房通风良好，远离明火和高温，并与氧化剂和碱分开存放。
• 灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土或1211灭火器。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊酸 在 三氯化铝 作用下， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Williams; Dickert; Krynitsky, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到正戊酸
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, M.; Baizer, M. M.; Monte, W. T., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 6, p. 509 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 正戊酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物的制备方法，该方法以查尔酮类化合物及对甲苯磺酰叠氮为原料，经催化剂催化合成2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物。与以往的合成手段相比，该反应具有操作简便、原料易得、适用范围广等优点。

  公开号：

  CN109535076B

文献信息

• 樱草素衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN107501073A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Törmakängas Olli

  公开号：US20140094474A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R x , R z , R 9 , R 10 , R 14 , R 14 ′, R 15 , R 15 ′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。
• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

表征谱图