2-羟基戊酸 | 617-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基戊酸
• 英文名称: 2-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: 2-Hydroxypentanoic acid
• CAS: 617-31-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35℃
• 沸点：
  257.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0354 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.450
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基戊酸 在 3% Ru 2%Re/C 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 190.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以64.6%的产率得到1,2-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 1,2-DIOLS FROM CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  1,2-二醇可以通过以下过程以很高的产率和极高的纯度获得：a)将通式（I）的羰基化合物与氢氰酸反应，得到相应的氰醇，其中R1和R2分别独立地为H、一个可选择地取代的直链或支链C1-C18烷基基团，或一个可选择地取代的苯基或C5-C6环烷基基团；b)将在步骤a)中获得的氰醇进行酸性水解；c)在含有钌和铼的贵金属催化剂存在下，对从步骤b)中获得的2-羟基羧酸进行催化氢化。

  公开号：

  US20080064905A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 在 C₂₄H₃₃IrN₄O₃ 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  铱络合物催化析氢从二醇水溶液合成二羧酸。

  摘要：

  开发了一种从二醇水溶液合成二羧酸并伴随氢气放出的催化系统。带有N , N-二甲氨基取代基的功能性联吡啶酮配体的铱络合物对此类脱氢反应表现出高催化性能。例如，由 1,6-己二醇水溶液合成己二酸，收率达 97%，同时通过本催化系统放出四当量的氢气。值得注意的是，工业上重要的二羧酸和可用作能量载体的氢气的同时生产已实现。此外，还完成了邻二醇选择性脱氢氧化生成α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001052

文献信息

• Effects of Gln102Arg and Cys97Gly mutations on the structural specificity and stereospecificity of the L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus
  作者：Helmut K. W. Kallwass、Marcel A. Luyten、Wendy Parris、Marvin Gold、Cyril M. Kay、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00038a016

  日期：1992.6

  The L-lactate dehydrogenase of Bacillus stearothermophilus (BSLDH) is a thermostable enzyme with considerable potential for applications in asymmetric synthesis. An understanding of the factors controlling its structural specificity and stereospecificity is therefore of interest. In this paper the effects of GIn 102→Arg and Cys97→Gly mutations have been evaluated. In a survey of thirteen 2-keto acids

  嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶是一种热稳定酶，在不对称合成中具有相当大的应用潜力。因此，了解控制其结构特异性和立体特异性的因素是很有意义的。本文评估了 GIn 102→Arg 和 Cys97→Gly 突变的影响。在对 13 种 2-酮酸的调查中，发现 Q102R 突变降低了 BSLDH 还原具有小或亲水 R 基团的 RCOCOOH 底物的活性，而不影响其对具有较大疏水性 R 取代基的那些的活性
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Catalytic Fehling's Reaction: An Efficient Aerobic Oxidation of Aldehyde Catalyzed by Copper in Water
  作者：Mingxin Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201604847

  日期：2016.8.26

  The first example of homogeneous copper‐catalyzed aerobic oxidation of aldehydes is reported. This method utilizes atmospheric oxygen as the sole oxidant, proceeds under extremely mild aqueous conditions, and covers a wide range of various functionalized aldehydes. Chromatography is generally not necessary for product purification.

  报道了均相铜催化的醛的好氧氧化的第一个例子。该方法利用大气中的氧气作为唯一的氧化剂，在极其温和的水性条件下进行，并涵盖了各种功能化醛类。色谱法通常对于产品纯化不是必需的。
• Structure et acidite de composes a atome de bore et de phosphore hypercoordonnes
  作者：L. Lamandé、D. Boyer、A. Munoz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98891-0

  日期：1980.7

  La réaction de l'acide borique, en solution dans le DMF, avec des α-hydroxyacides, acides, le méthyl-3-pyrocatechol, les acides oxalique, phénylhydroxamique, citrique et tartrique, conduit à des spirannes. Les borates de l'acide tartrique sont des dérivés dimères comparables aux émétiques de l'antimoine. La structure spirannique a étéétablie au moyen de la RMN (11B, 13C, 1H). Dans le cas de l'acide

  硼化物，DMF溶液，α-羟基酸，酸，3-邻甲基邻苯二酚，酸，草酸，邻苯二甲酰氧基苯胺，柠檬酸和焦油，螺旋藻类导管。Les borate de l'acide tartrique sont desdérivésdimères可与auxémétiquesde l'antimoine媲美。SPIN的结构气息（11 B，13 C，1 H）。确认使用抗坏血酸，不使用香精的基础溶液，无溶剂的硼烷溶液（THF，CH 3 CN），硼烷⇌硼酸酯和螺线虫灵。Le p K a de cescompsés，determinépar滴定法，三乙胺，suuivie parpotentiométrie，对应于des酸堡垒（1.5
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。