1-乙烯基-3,5-二甲氧基苯 | 40243-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 3,5-dimethoxystyrene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-vinylbenzene；1-ethenyl-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 40243-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD20384494
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YYDWZJCCIAMZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-3,5-二甲氧基苯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5'-羟基玉米赤霉烯酮

  摘要：

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.030
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙烯基-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的对苯乙烯，苯乙烯和1-芳基丙烯：醇的光物理性质和光加成

  摘要：

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3

  DOI：

  10.1021/jo052123d

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Cochliomycin A and Zeaenol
  作者：Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201200241

  日期：2012.8

  The first asymmetric total syntheses of two resorcylic acid lactones (RALs) – cochliomycin A and zeaenol – have been achieved in a divergent way. The main highlight of our strategy involves successful application of stereoselecive Keck allylation and Julia–Kocienski olefination to access an advanced intermediate, by starting from L-tartaric acid as a chiral pool compound. This intermediate is coupled

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。
• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。
• Synthesis of styrene and stilbene derivatives by the palladium-catalysed arylation of ethylene with aroyl chlorides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98836-3

  日期：1983.5

  with aroyl chlorides, catalysed by palladium(II) acetate, leads to styrene and stilbene derivatives. By appropriate choice of reaction conditions, particularly the ethylene pressure, the reaction can be made to produce either styrene or stilbene derivatives selectively. The reaction tolerates those common substituents which do not react with aroyl chlorides. Only trans-stilbene derivatives are formed

  在乙酸钯（II）的催化下，乙烯与芳酰氯发生芳基化反应，生成苯乙烯和二苯乙烯衍生物。通过反应条件，特别是将乙烯压力适当选择，反应可以进行，以选择性地产生任一苯乙烯或茋衍生物。该反应容许不与芳酰氯反应的那些常见的取代基。仅形成反式-二苯乙烯衍生物。
• New Hybrids Based on Curcumin and Resveratrol: Synthesis, Cytotoxicity and Antiproliferative Activity against Colorectal Cancer Cells
  作者：Cristian Hernández、Gustavo Moreno、Angie Herrera-R、Wilson Cardona-G

  DOI：10.3390/molecules26092661

  日期：——

  We synthesized twelve hybrids based on curcumin and resveratrol, and their structures were elucidated by spectroscopic analysis. The chemopreventive potential of these compounds was evaluated against SW480 human colon adenocarcinoma cells, its metastatic derivative SW620, along with the non-malignant CHO-K1 cell line. Among the tested compounds, hybrids 3e and 3i (for SW480) and 3a, 3e and 3k (for

  我们合成了十二种基于姜黄素和白藜芦醇的杂种，并通过光谱分析阐明了它们的结构。评估了这些化合物对SW480人结肠腺癌细胞，其转移性衍生物SW620和非恶性CHO-K1细胞系的化学预防潜力。在测试的化合物中，杂种3e和3i（用于SW480）和3a，3e和3k（用于SW620）显示出最佳的IC 50细胞毒性活性对于两种细胞系，在处理48小时后，其值范围从11.52±2.78到29.33±4.73 µM，选择性指数（SI）高于1。选择性指数甚至高于参考药物5-氟尿嘧啶（SI = 0.96），起始化合物白藜芦醇（SI = 0.45）和姜黄素与白藜芦醇的等摩尔混合物（SI = 0.77）。先前的杂种表现出良好的抗增殖活性。
• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。