N-{4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}acetamide | 1224713-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-{4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: (E)-N-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)acetamide；N-[4-[(E)-(3,5-dimethoxystyryl)]phenyl]acetamide；N-4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenylacetamide；N-[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1224713-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: RLUBCJQNFPMVEA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}acetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(3,5-dimethoxymethoxy-4'-acetamide-trans-stilbene)
  参考文献：
  名称：

  方便快捷地获得白藜芦醇衍生物及其辐射防护活性

  摘要：

  基于芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化Heck反应，然后以中等至良好的产率脱甲基，可以轻松快速地获得白藜芦醇衍生物。易于合成一系列具有各种官能团的白藜芦醇衍生物。还已经使用大鼠胸腺细胞评估了合成化合物的放射防护活性。结果表明，一些白藜芦醇衍生物有效地保护了胸腺细胞免受辐射诱导的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-二甲氧基-5-(4-硝基苯乙烯基)苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-{4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于龙血中支架的成人海马神经发生有效刺激物的发现

  摘要：

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.025

文献信息

• Stilbene derivative and preparation method thereof
  申请人：BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US10829466B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  A stilbene derivative, which is a compound of the following general formula I or general formula II, or an acceptable salt formed by the compound of the general formula I or the general formula II and an inorganic or organic acid; wherein, in the general formula I or the general formula II, the atom represented by X is a hydrogen atom or a halogen atom; the substituent represented by R is C1-C6 alkyl, 1-6-membered heteroalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted C3-C6 cycloalkyl, 3-6-membered heterocycloalkyl, substituted 3-6-membered heterocycloalkyl, 5-18-membered aryl, substituted 5-18-membered aryl, 5-18-membered heteroaryl, or substituted 5-18-membered heteroaryl.

  二苯乙烯衍生物，即以下通式 I 或通式 II 的化合物，或由通式 I 或通式 II 的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐； 其中，在通式 I 或通式 II 中，X 代表的原子是氢原子或卤素原子； R 所代表的取代基是 C1-C6 烷基、1-6 元杂烷基、C2-C4 烯基、C2-C4 炔基、C3-C6 环烷基、取代的 C3-C6 环烷基、3-6 元杂环烷基、取代的 3-6 元杂环烷基、5-18 元芳基、取代的 5-18 元芳基、5-18 元杂芳基或取代的 5-18 元杂芳基。
• A Structure‐Activity Relationship Study of Amino Acid Derivatives of Pterostilbene Analogues Toward Human Breast Cancer
  作者：Fabiana Cordella、Nicola Dragone、Rosarita D'Orsi、Concetta Saponaro、Daniele Vergara、Marco Lessi、Gaetano Angelici

  DOI：10.1002/cmdc.202300727

  日期：——

  Different analogues of functionalizable Pterostilbene were efficiently synthesized and derivatized with a selected library of antioxidant amino acids. The library was analyzed towards cancer cells. The data demonstrated the enhanced anti-proliferative activity of Tryptophan-conjugated compounds. In breast cancer cells, the treatment with Tryptophan-conjugated analogues induced the activation of cellular

  有效合成了可官能化紫檀芪的不同类似物，并用选定的抗氧化氨基酸库衍生化。对文库进行了癌细胞分析。数据证明色氨酸缀合化合物的抗增殖活性增强。在乳腺癌细胞中，色氨酸缀合类似物的治疗诱导细胞应激途径的激活，包括自噬信号传导。
• [EN] NOVEL STILBENE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE STILBÈNE
  申请人：APTUIT LAURUS PVT LTD

  公开号：WO2010046926A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• NOVEL STILBENE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20200148662A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A stilbene derivative, which is a compound of the following general formula I or general formula II, or an acceptable salt formed by the compound of the general formula I or the general formula II and an inorganic or organic acid; wherein, in the general formula I or the general formula II, the atom represented by X is a hydrogen atom or a halogen atom; the substituent represented by R is C1-C6 alkyl, 1-6-membered heteroalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted C3-C6 cycloalkyl, 3-6-membered heterocycloalkyl, substituted 3-6-membered heterocycloalkyl, 5-18-membered aryl, substituted 5-18-membered aryl, 5-18-membered heteroaryl, or substituted 5-18-membered heteroaryl.
• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。