gnetol tetramethylether | 86361-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: gnetol tetramethylether
• 英文别名: (E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene；(E)-2,3’,5’,6-tetramethoxystilbene；2,3',5',6-tetramethoxy-trans-stilbene；2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dimethoxybenzene；1-[(E)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 86361-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: PQPANQIONCDJOR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gnetol tetramethylether 在 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到买麻藤醇
  参考文献：
  名称：

  Disparate Effects of Stilbenoid Polyphenols on Hypertrophic Cardiomyocytes In Vitro vs. in the Spontaneously Hypertensive Heart Failure Rat

  摘要：

  二苯乙烯类化合物是具有生物活性的多酚类物质，白藜芦醇（反式-3,5,40-三羟基二苯乙烯）是二苯乙烯类化合物的一种代表，据称具有保护心脏的作用。由于白藜芦醇的口服生物利用度较低，我们将注意力转向其他具有药用历史和/或提高生物利用度的二苯乙烯类化合物。我们研究了gnetol（反式-3,5,20,60-四羟基二苯乙烯）和紫檀芪（反式-3,5-二甲氧基-40-羟基二苯乙烯）对心脏肥大的影响。在体外，gnetol和紫檀芪可防止内皮素-1诱导的心肌细胞肥大指标，包括细胞增大和蛋白质合成。gnetol和紫檀芪可刺激AMP激活蛋白激酶（AMPK），而使用化合物C或shRNA敲除抑制AMPK，则可消除这些抗肥大的作用。相比之下，白藜芦醇、gnetol和紫檀芪可降低自发性高血压性心力衰竭（SHHF）大鼠的血压或肥大程度。事实上，无论是否使用二苯乙烯类化合物治疗，Sprague-Dawley大鼠和SHHF大鼠的AMPK水平都相似。这些数据

  DOI：

  10.3390/molecules22020204
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 哌啶 、 喹啉 、 铜 作用下， 反应 20.12h， 生成 gnetol tetramethylether
  参考文献：
  名称：

  Zaman, A.; Prakash, S.; Wizarat, K., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• US7253324B1
  申请人：——

  公开号：US7253324B1

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE OXYGENATED COMPOUNDS BY DEALKYLATION OF THE CORRESPONDING ALKYLLETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS OXYGÉNÉS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS PAR DÉSALKYLATION DES ALKYLÉTHERS CORRESPONDANTS
  申请人：SAMI LABS LTD

  公开号：WO2008091379A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] Alkoxy aromatic compounds are conveniently dealkylated to the corresponding phenolic compounds by treatment with aluminum chloride/N,N-dimethyl aniline complex. Aromatic poly O-demethylation is a unique feature of this invention. This process is applicable to the manufacture of polyphenols such as Resveratrol, Oxyresveratrol, Gnetol.
  [FR] Selon l'invention, des composés alcoxy-aromatiques sont désalkylés de façon appropriée en composés phénoliques correspondants par traitement avec un complexe chlorure d'aluminium/N,N-diméthyl-aniline. La poly-O-déméthylation aromatique est une caractéristique unique de cette invention. Ledit procédé peut être appliqué à la préparation de polyphénols tels que le resvératrol, l'oxyresvératrol et le gnétol.
• Disparate Effects of Stilbenoid Polyphenols on Hypertrophic Cardiomyocytes In Vitro vs. in the Spontaneously Hypertensive Heart Failure Rat
  作者：Bolanle Akinwumi、Pema Raj、Danielle Lee、Crystal Acosta、Liping Yu、Samuel Thomas、Kalyanam Nagabhushanam、Muhammed Majeed、Neal Davies、Thomas Netticadan、Hope Anderson

  DOI：10.3390/molecules22020204

  日期：——

  Stilbenoids are bioactive polyphenols, and resveratrol (trans-3,5,40-trihydroxystilbene) is a representative stilbenoid that reportedly exerts cardioprotective actions. As resveratrol exhibits low oral bioavailability, we turned our attention to other stilbenoid compounds with a history of medicinal use and/or improved bioavailability. We determined the effects of gnetol (trans-3,5,20,60-tetrahydroxystilbene) and pterostilbene (trans-3,5-dimethoxy-40-hydroxystilbene) on cardiac hypertrophy. In vitro, gnetol and pterostilbene prevented endothelin-1-induced indicators of cardiomyocyte hypertrophy including cell enlargement and protein synthesis. Gnetol and pterostilbene stimulated AMP-activated protein kinase (AMPK), and inhibition of AMPK, using compound C or shRNA knockdown,abolished these anti-hypertrophiceffects. In contrast,resveratrol, gnetol, nor pterostilbene reduced blood pressure or hypertrophy in the spontaneously hypertensive heart failure (SHHF) rat. In fact, AMPK levels were similar between Sprague-Dawley and SHHF rats whether treated by stilbenoids or not. These data suggest that the anti-hypertrophic actions of resveratrol (and other stilbenoids?) do not extend to the SHHF rat, which models heart failure superimposed on hypertension. Notably, SHHF rat hearts exhibited prolonged isovolumic relaxationtime(an indicator of diastolicdys function),and this was improved by stilbenoid treatment.In conclusion, stilbenoid-based treatment as a viable strategy to prevent pathological cardiac hypertrophy,a major risk factor for heart failure,may be context-dependent and requires furtherstudy.

  二苯乙烯类化合物是具有生物活性的多酚类物质，白藜芦醇（反式-3,5,40-三羟基二苯乙烯）是二苯乙烯类化合物的一种代表，据称具有保护心脏的作用。由于白藜芦醇的口服生物利用度较低，我们将注意力转向其他具有药用历史和/或提高生物利用度的二苯乙烯类化合物。我们研究了gnetol（反式-3,5,20,60-四羟基二苯乙烯）和紫檀芪（反式-3,5-二甲氧基-40-羟基二苯乙烯）对心脏肥大的影响。在体外，gnetol和紫檀芪可防止内皮素-1诱导的心肌细胞肥大指标，包括细胞增大和蛋白质合成。gnetol和紫檀芪可刺激AMP激活蛋白激酶（AMPK），而使用化合物C或shRNA敲除抑制AMPK，则可消除这些抗肥大的作用。相比之下，白藜芦醇、gnetol和紫檀芪可降低自发性高血压性心力衰竭（SHHF）大鼠的血压或肥大程度。事实上，无论是否使用二苯乙烯类化合物治疗，Sprague-Dawley大鼠和SHHF大鼠的AMPK水平都相似。这些数据
• Zaman, A.; Prakash, S.; Wizarat, K., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 101 - 104
  作者：Zaman, A.、Prakash, S.、Wizarat, K.、Joshi, B. S.、Gawad, D. H.、Likhate, M. A.

  DOI：——

  日期：——