4,6-dimethoxy-2-vinyl-benzaldehyde | 91142-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-vinyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-vinylbenzaldehyde；2-Ethenyl-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 91142-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XRDSAXJUJXVIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  340.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-vinyl-benzaldehyde 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 aluminium(III) iodide 、 三聚氟氰 、 间苯三酚 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2-vinyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5'-羟基玉米赤霉烯酮

  摘要：

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.030

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Cochliomycin A and Zeaenol
  作者：Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201200241

  日期：2012.8

  The first asymmetric total syntheses of two resorcylic acid lactones (RALs) – cochliomycin A and zeaenol – have been achieved in a divergent way. The main highlight of our strategy involves successful application of stereoselecive Keck allylation and Julia–Kocienski olefination to access an advanced intermediate, by starting from L-tartaric acid as a chiral pool compound. This intermediate is coupled

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。
• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 5′-Hydroxyzearalenone and 5′β-Hydroxyzearalenone
  作者：Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul、Panata Iawsipo、Tatiyar Somwang、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1002/ejoc.201701272

  日期：2017.12.22

  E-selective ring-closing metathesis (RCM). Our synthesis also highlights the utility of the acetal protecting group of the resorcylate moiety and its compatibility in RCM for synthesis of 14-membered RALs. Cytotoxic activity of both synthetic compounds against seven human cancer cell lines was evaluated. 5′-Hydroxyzearalenone exhibits more potent cytotoxic activity against most of cancer cell lines tested

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。
• [EN] COMPOSITION FOR PREVENTING, TREATING, AND ALLEVIATING ATOPIC DERMATITIS COMPRISING FLAVONE-RESVERATROL CONJUGATE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSITION POUR PRÉVENIR, TRAITER ET SOULAGER LA DERMATITE ATOPIQUE, COMPRENANT UN COMPOSÉ CONJUGUÉ DE FLAVONE-RESVÉRATROL<br/>[KO] 플라본-레스베라트롤 접합체 화합물을 포함하는 아토피 피부염 예방, 치료 및 개선용 조성물
  申请人：AGERA BIOTECH INC

  公开号：WO2021162463A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  본 발명은 플라본-레스베라트롤 접합체 화합물인 AB1711 또는 이의 염을 포함하는 아토피 피부염에 대한 예방, 치료 및 개선용 조성물로서, 아토피 피부염을 유발하는 다양한 사이토카인, 케모카인과 베타-엔돌핀의 전구체인 POMC의 발현에 관여하는 전사 인자인 EGR-1을 억제함으로써, 아토피 피부염에 대한 예방, 치료 및 개선 효과를 가질 수 있다.
• Catalytic asymmetric total synthesis of (S)-(−)-zearalenone, a novel lipoxygenase inhibitor
  作者：Marc P. Baggelaar、Yange Huang、Ben L. Feringa、Frank J. Dekker、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.024

  日期：2013.9

  A catalytic asymmetric synthesis of (S)-(−)-zearalenone is reported using asymmetric allylic alkylation for the introduction of the stereocenter. (S)-(−)-Zearalenone turned out to be a novel lipoxygenase inhibitor.

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。
• Stereoselective synthesis of 5′-hydroxyzearalenone
  作者：Srilatha Avuluri、Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.030

  日期：2018.9

  A first stereoselective total synthesis of 14-memebered β-resorcylic macrolactone 5′-hydroxyzearalenone (1) has been achieved. The key steps are Jocobsen hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Vilsmeier-Haack reaction, Mitsunobu esterification and ring-closing metathesis.

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。