3,5-dimethoxy-4'-benzyloxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4'-benzyloxystilbene
• 英文别名: (E)-4'-benzyloxy-3,5-dimethoxystilbene；4-benzyloxy-3',5'-dimethoxy-trans-stilbene；1,3-dimethoxy-5-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: HIAISLRQTAHZGP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4'-benzyloxystilbene 在 三溴化硼 、 异抗坏血酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到紫檀芪
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxy-4'-benzyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  发现紫檀芪类似物作为新型 NLRP3 炎性体抑制剂，用于治疗 DSS 诱导的小鼠结肠炎

  摘要：

  紫檀芪骨架是一种很有前途的化学支架，具有抗炎、抗抑郁和抗肿瘤作用。在本研究中，我们旨在降低化合物 32 的体内和体外毒性（初步工作）并保持其生物活性。设计合成了一系列新的紫檀芪衍生物（D1 - D43），并筛选了它们的抗炎活性。筛选所有化合物以评估它们对 LPS/Nigericin 诱导的 IL-1β 产生和细胞焦亡的抑制作用。推导出构效关系，最终得到1-(( E )-4-(2-乙氧基乙氧基)苯乙烯基)-3,5-二甲氧基-2-(( E )-2-硝基乙烯基)苯( D22) 被发现是一种具有最有效抑制功效的低毒化合物（针对 IL-1β：IC 50 =2.41 μM）。初步机制研究表明，化合物D22可能通过靶向NLRP3蛋白影响NLRP3炎性小体的组装，从而抑制NLRP3炎性小体的激活。体内抗炎活性表明化合物D22对DSS诱导的小鼠急性结肠炎模型具有显着的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106429

文献信息

• Novel resveratrol-based flavonol derivatives: Synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Liu Zeng Chen、Li Yao、Ming Ming Jiao、Jing Bo Shi、Yue Tan、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.004

  日期：2019.8

  In order to discover novel anti-inflammatory agents, total thirty-seven new resveratrol-based flavonol derivatives were designed and synthesized. All compounds have been screened for their anti-inflammatory activity by evaluating their inhibition effect of LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages. Their toxicity was also assessed in vitro. Structure-activity relationships (SARs) have been

  为了发现新的抗炎药，设计并合成了总共三十七种新的基于白藜芦醇的黄酮醇衍生物。通过评估其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。他们的毒性也进行了体外评估。总结了结构-活性关系（SAR），最后发现2-（2,4-二甲氧基-6-（4-甲氧基苯乙烯基）苯基）-3-羟基-4H-铬-4-基团最活跃低毒的脚手架。该化合物可通过IC 50显着降低NO，IL-6和TNF-α的产生在RAW 264.7巨噬细胞中分别为1.35、1.12和1.92μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4蛋白的表达，从而激活NF-ĸB细胞信号通路。该化合物的体内抗炎活性可以通过LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型减轻肺部炎症。我们相信这些发现将进一步支持更有效的急性肺损伤调节抑制剂合理设计的研究。
• 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106995364A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
• Manganese triacetate oxidative lactonisation of electron-rich stilbenes possessing catechol and resorcinol substitution (resveratrol analogues)
  作者：N.F. Thomas、K.C. Lee、Thomas Paraidathathu、J.F.F. Weber、K. Awang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00484-7

  日期：2002.4

  Treatment of 3,5-dimethoxy-12-benzyloxystilbene 10a or 3,4-dimethoxy-12-benzyloxystilbene 10b with Mn(OAc)3 in acetic anhydride containing 13% acetic acid produced the lactones 4-(4′-benzyloxyphenyl)-5-(3′,5′-dimethoxyphenyl)-furan-2-one 11a and 4-(4-benzyloxyphenyl)-5-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-furan-2-one 13 in yields of 35% as a 3:1 diastereomeric mixture (but as one regioisomer) and 13% as a mixture

  在含13％乙酸的乙酸酐中用Mn（OAc）3处理3,5-二甲氧基-12-苄氧基sti 10a或3,4-二甲氧基-12-苄氧基sti 10b产生内酯4-（4'-苄氧基苯基）-5 -（3'，5'-二甲氧基苯基）-呋喃-2-酮11a和4-（4-苄氧基苯基）-5-（3'，4'-二甲氧基苯基）-呋喃-2-酮13的收率为35％ 3：1非对映异构体混合物（但作为一种区域异构体）和13％作为区域异构体混合物（1：1）。
• OHTA, AKIHIRO;TONOMURA, YOSHIKO;ODASHIMA, HIROKO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1199-1207
  作者：OHTA, AKIHIRO、TONOMURA, YOSHIKO、ODASHIMA, HIROKO

  DOI：——

  日期：——
• KEY INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF STILBENES, SOLID FORMS OF PTEROSTILBENE, AND METHODS FOR MAKING THE SAME
  申请人：Subbaraju Gottumukkala V.

  公开号：US20110144212A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides a scalable process for the preparation of stilbenes by (i) condensing 3,5-dialkylbenzyl phosphonates with 4′-O-tetrahydropyranyl benzaldehyde to get 3,5-alkyl-4′-O-tetrahydropyranyl Stilbene and (ii) deprotecting the obtained 3,5-Dialkyl-4′-O-tetrahydropyranylstilbene to yield stilbenes. The present invention also provides a novel intermediate 3,5-Dialkyl-4′-O-tetrahydropyranyl stilbene, which is a key intermediate for the synthesis of stilbenes such as Pterostilbene and Resveratrol. The present invention also provides characteristics of various solid forms of Pterostilbene, methods for their preparation, as well as dosage forms containing the same for administration to or consumption by humans.