1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇 | 14950-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: rac-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 14950-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PZBLFTYDFZODAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  轮枝菌属物种的生物活性酚类代谢物

  摘要：

  摘要 已经研究了轮枝菌属物种（加拿大林业局 C728 菌株）（许多针叶树黑斑根病的病原体）在液体培养中生长时产生的代谢物。Orcinol、orcinol 单甲醚、1,3,6,8-四羟基蒽醌以及 orcinol 和 orcinol 甲基醚的 α-L-鼠李糖苷已被分离和鉴定。Orcinol 甲醚及其鼠李糖苷均显示出抗菌活性，orcinol 甲醚还抑制松树幼苗的生长。报道了 5-烷基间苯二酚及其单甲醚的一般抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80159-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reductive electrophilic substitution of derivatives of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

  摘要：

  The behavior of several protected derivatives of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde has been investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. The 4-methoxy group can be regioselectively removed in good to high yield under such conditions, and an appropriate choice of the protecting group, metal, and solvent allows its substitution with a variety of electrophiles. 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal, 1, is the starting material of choice for a new general synthetic approach to several polysubstituted resorcinol dimethyl ethers. Investigation of the mechanism of demethoxylation, with the aid of labeling experiments, showed that reductive demethoxylation is strongly influenced by the nature of the aldehyde protective group employed.

  DOI：

  10.1021/jo00037a029

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，
• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3
• Iron phthalocyanine as new efficient catalyst for catalytic transfer hydrogenation of simple aldehydes and ketones
  作者：Péter Bata、Ferenc Notheisz、Peter Kluson、Ágnes Zsigmond

  DOI：10.1002/aoc.3247

  日期：2015.1

  Catalytic transfer hydrogenation (CTH) of various aldehydes and ketones was studied using iron phthalocyanine catalyst, in order to substitute the typically used rare transition metals (Ir, Rh, Ru) with an easily available and less expensive metal. Iron phthalocyanine was found to be an efficient hydrogenation catalyst and its immobilized version was successfully prepared. The immobilized iron phthalocyanine

  使用铁酞菁催化剂研究了各种醛和酮的催化转移氢化（CTH），以便用易于获得且价格较便宜的金属代替通常使用的稀有过渡金属（Ir，Rh，Ru）。发现酞菁铁是一种有效的氢化催化剂，并成功制备了其固定化形式。固定化的酞菁铁在各种羰基化合物的CTH反应中也具有活性，并且易于处理并且可以回收。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.