1-(2-溴乙基)-3,5-二甲氧基苯 | 37567-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Brom-aethyl)-3,5-dimethoxy-benzol
• CAS: 37567-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: UAEVVYMBABKZOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-3,5-二甲氧基苯 在 硫酸 作用下， 生成 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2782,2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.18 g的产率得到1-(2-溴乙基)-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-氧杂蒽酮异二聚体的简明方法

  摘要：

  描述了蒽醌-氧杂蒽酮异二聚体的合成方法。通往五环核心的路线的特点是通过烯醇醚的新分子内氧化芳基化和 Hauser-Kraus 环化-羟醛反应序列有效组装苯并环庚烯酮，以获取特征性双环 [3.2.2] 壬烯基序。Acremoxanthone A 是从市售材料中分 10 个步骤合成的，以证明这种方法的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03110

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020022794A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to novel compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, optical isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a pharmaceutical use thereof, and a method for preparing the same. According to the present invention, the novel compounds, optical isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof have the histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, and are effective in preventing or treating HDAC6-related diseases, comprising infectious diseases; neoplasm; internal secretion; nutritional and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; eye and ocular adnexal diseases; circulatory diseases; respiratory diseases; digestive diseases; skin and subcutaneous tissue diseases; musculoskeletal system and connective tissue diseases; and teratosis or deformities, and chromosomal aberration.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明，这些新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形和染色体异常。
• Diaryliodonium Salt-Mediated Intramolecular C–N Bond Formation Using Boron-Masking <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Makoto Matsumoto、Kohei Wada、Kazuki Urakawa、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04076

  日期：2020.2.7

  Intramolecular aromatic C-N bond formation reactions using electron-rich aromatic tethered boron-masking N-hydroxyamide as substrate were realized. These new C-N bond formation reactions involve the in situ generation of a diaryliodonium salt by treatment with hypervalent iodine, deborylation by base treatment, spontaneous N → O acyl migration, cyclization, reductive elimination, elimination of benzoic

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。
• A Straightforward Diastereoselective Synthesis and Evaluation of Climacostol, A Natural Product with Anticancer Activities
  作者：Enrico Marcantoni、Claudio Ortenzi、Dennis Fiorini、Sandra Giuli、Luana Quassinti、Massimo Bramucci、Consuelo Amantini、Giorgio Santoni、Federico Buonanno

  DOI：10.1055/s-0029-1218695

  日期：2010.5

  basis of continued interest in plant-derived natural products as anticancer agents, a shorter and more efficient synthesis of climacostol is reported. This compound showed an anticancer activity better than that of the natural product. The improved potency and selectivity can be due to the absence of traces of the undesired E-isomer present in the natural climacostol. Furthermore, the versatile strategy

  基于对植物来源的天然产物作为抗癌剂的持续关注，据报道，更短和更有效的合成西莫古丁醇。该化合物显示出比天然产物更好的抗癌活性。效能和选择性的提高可以归因于天然金刚烷醇中不存在痕量的不需要的E-异构体。此外，针对这种简单分子（如climacostol）开发的通用策略可以帮助合成其他更复杂的天然产物。 生物有机化学-CC键形成-非对映选择性-天然产物-保护基-Wittig反应
• NOVEL FUNCTIONALIZED 1,3-BENZENE DIOLS AND THEIR METHOD OF USE FOR THE TREATMENT OF HEPATIC ENCEPHALOPTHY
  申请人：Kannalife, Inc.

  公开号：US20160311769A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Pharmaceutical compositions of the invention include novel functionalized 1,3-benzenediols having a disease-modifying action in the treatment of hepatic encephalopathy and related conditions. Pharmaceutical compositions of the invention further include novel neuroprotective agents.

  本发明的药物组合物包括在治疗肝性脑病及相关疾病中具有疾病修饰作用的新型功能化1,3-苯二酚。本发明的药物组合物还包括新型的神经保护剂。
• Enantioselective Copper(I)/Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Amination of Allylic and Benzylic C−H Bonds
  作者：Liu Ye、Yu Tian、Xiang Meng、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201911742

  日期：2020.1.13

  radical-involved enantioselective intramolecular C(sp3 )-H amination of not only allylic positions but also benzylic positions with broad substrate scope. The use of 4-methoxy-NHPI (NHPI=N-hydroxyphthalimide) as a stable and chemoselective HAT mediator precursor is crucial for the fulfillment of this transformation. Preliminary mechanistic studies indicate that a crucial allylic or benzylic radical intermediate

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。