银松素 | 102-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 银松素
• 中文别名: 赤松素
• 英文名称: 3,5-dihydroxystilbene
• 英文别名: pinosylvin；3,5-Dihydroxystilben (Pinosylvin)；5-Styrylresorcinol；5-(2-phenylethenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 102-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YCVPRTHEGLPYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  银松素 在 臭氧 作用下， 生成 3,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Subluskey et al., Advances in Chemistry Series, 1959, vol. 21, p. 149,151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pinosylvinsaeure 生成 银松素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5,7-triketo acids and esters and their cyclizations to resorcinol and phloroglucinol derivatives. Models of biosynthesis of phenolic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a060

文献信息

• Convenient One-Step Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridines by Three-Component Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Stilbenes in Acetonitrile
  作者：Gang-Gang Chen、Jun-Qiang Wei、Xiaoliang Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00010

  日期：2016.4.1

  A new type of three-component reaction of air-stable isochromenylium tetrafluoroborates with electron-rich stilbenes in acetonitrile has been developed under catalyst-free conditions in this work. This cascade multibond-formation reaction is initiated by an intermolecular oxa [4 + 2]-cycloaddition, relayed with a nucleophilic addition of acetonitrile, and terminated by an intramolecular Friedel–Crafts

  在这项工作中，在无催化剂条件下，开发了一种新型的空气稳定的四氟硼酸异铬腈与乙腈中富含电子的对苯二甲酸酯的三组分反应。这种级联的多键形成反应由分子间的氧杂[4 + 2]-环加成反应引发，再与乙腈进行亲核加成反应，再由分子内的Friedel-Crafts反应终止，一步即可得到相应的苯并[ c ]菲啶类似物。
• pH-switched HRP-catalyzed dimerization of resveratrol: a selective biomimetic synthesis
  作者：Chang Li、Jing Lu、Xiaofei Xu、Ruilin Hu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c2gc36288k

  日期：——

  A selective, concise and green biomimetic synthesis strategy of seven resveratrol dimers from natural resveratrol monomer as starting material is described. By succinct adjustment of environmental pH, the enzyme used, horseradish peroxidase (HRP), can perform in three distinctly different patterns and five dimers form with considerable selectivity. Two other derivative dimers are subsequently synthesized.

  本文介绍了一种以天然白藜芦醇单体为起始原料，选择性地、简洁地合成七种白藜芦醇二聚体的绿色仿生合成策略。通过简洁地调节环境 pH 值，所使用的辣根过氧化物酶（HRP）能以三种截然不同的模式发挥作用，并以相当高的选择性形成了五种二聚体。随后还合成了另外两种衍生物二聚体。
• Pinosylvin-Based Polymers: Biodegradable Poly(Anhydride-Esters) for Extended Release of Antibacterial Pinosylvin
  作者：Stephan Bien-Aime、Weiling Yu、Kathryn E. Uhrich

  DOI：10.1002/mabi.201500454

  日期：2016.7

  40 d to release pinosylvin. Pseudo‐first order kinetic experiments on model compounds, butyric anhydride and 3‐butylstilbene ester, indicate that the anhydride linkages hydrolyze first, followed by the ester bonds to ultimately release pinosylvin. An antibacterial assay shows that the released pinosylvin exhibit bioactivity, while in vitro cytocompatibility studies demonstrate that the polymer is noncytotoxic

  Pinosylvin是一种天然的类苯乙烯类化合物，已知对食源性细菌具有抗菌生物活性。在这项工作中，松油基乙烯通过熔融缩聚化学结合到聚（酸酐酯）（PAE）主链中，并对其理化和热性能进行了表征。体外释放研究表明，基于Pinosylvin的PAE会在40 d内水解降解以释放pinosylvin。在模型化合物丁酸酐和3-丁基sti烯酯上进行的伪一级动力学实验表明，酸酐键先水解，然后是酯键水解，最终释放出松果酚。抗菌测定表明释放的松果酚具有生物活性，而体外细胞相容性研究表明该聚合物对成纤维细胞无细胞毒性。
• Hydroxystilbene compounds used as microbicidal active substances
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06814960B1

  公开（公告）日：2004-11-09

  The use of hydroxystilbene compounds of formula wherein A is a radical of formula  or a radical of formula  and R1, R2, R3, R4 and R5 are each independently of the others hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C16alkyl, C1-C16alkoxy, phenyl; C1-C3phenylalkyl; C6-C10aryloxy, amino, mono-C1-C5alkylamino, di-C1-C5alkylamino, or —NO2; as microbicidal active ingredients is described. The compounds exhibit a pronounced action against pathogenic gram-positive and gram-negative bacteria, and also against yeasts and moulds. They are therefore suitable for the antimicrobial treatment, especially the preservation and disinfection, of surfaces.

  使用式子为A为公式或公式的基团，且R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、羟基、C1-C16烷基、C1-C16烷氧基、苯基；C1-C3苯基烷基；C6-C10芳氧基、氨基、单C1-C5烷基氨基、双C1-C5烷基氨基或—NO2的羟基芪化合物作为微生物杀菌活性成分的描述。这些化合物对病原性革兰氏阳性和阴性细菌，以及酵母菌和霉菌具有显著的作用。因此，它们适用于表面的抗微生物处理，特别是保存和消毒。
• 一种二苯乙烯多酚牛磺酸酯、制备方法及其用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN115232036A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于化工领域，提供一种二苯乙烯多酚牛磺酸酯、制备方法及其用途，所述二苯乙烯多酚牛磺酸酯的制备方法包括如下步骤：S1、牛磺酸氨基进行Boc保护，再与三光气将N‑Boc‑牛磺酸反应制得N‑Boc‑牛磺酰氯；S2、N‑Boc‑牛磺酰氯与二苯乙烯多酚反应制得二苯乙烯N‑Boc‑牛磺酸酯；S3、在酸性条件下氨基脱保护将Boc脱掉，得到二苯乙烯多酚牛磺酸酯。本发明通过化学合成将牛磺酸引入二苯乙烯多酚结构中，增加了二苯乙烯多酚的水溶性，同时改善牛磺酸的脂溶性。