(E)-5-(3,5-dimethoxystyryl)benzo[d][1,3]dioxole | 114701-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(3,5-dimethoxystyryl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(3,5-dimethoxystyryl)benzo[d][1,3]dioxole；(E)-3,5-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-stilbene；5-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 114701-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FNPKDKVDXISDRN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dimethoxybenzyl)trimethylsilane 在 磷酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-5-(3,5-dimethoxystyryl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成反式-二苯乙烯衍生物的实用方法

  摘要：

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180279

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Solid-Phase Reactive Chromatography (SPRC): A New Methodology for Wittig and Horner–Emmons Reactions on a Column under Microwave Irradiation
  作者：Saada C. Dakdouki、Didier Villemin、Nathalie Bar

  DOI：10.1002/ejoc.200901032

  日期：2010.1

  A new methodology named solid-phase reactive chromatography (SPRC), which combines reaction, separation, and purification into a single unit for the preparation of small samples, is described. This method was illustrated in the synthesis of some natural bioactive compounds, namely, methoxylated analogues of resveratrol, alkylresorcinols, and 5-aryl-2,4-pentadienoates, over a column of alumina-KF under

  描述了一种名为固相反应色谱 (SPRC) 的新方法，它将反应、分离和纯化结合到一个单元中，用于制备小样品。这种方法在一些天然生物活性化合物的合成中得到了说明，即白藜芦醇、烷基间苯二酚和 5-芳基-2,4-戊二烯酸酯的甲氧基化类似物，在微波辐射下，使用 Wittig 和 Horner-在氧化铝-KF 柱上合成。埃蒙斯反应。这种方法允许在较短的反应时间内制备具有高纯度和良好至极好产率的目标烯烃。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane. A New Precursor for (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Satoshi Hyuga、Yasumichi Chiba、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1757

  日期：1987.9.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane, prepared readily by the bromoboration of acetylene with tribromoborane, can be used as an effective precursor for the stereoselective synthesis of (E)-1,2-disubstituted ethenes.

  (E)-(2-溴乙烯基)二溴硼烷很容易通过乙炔与三溴硼烷的溴化反应制备，可用作立体选择性合成(E)-1,2-二取代乙烯的有效前体。
• Novel Process For The Synthesis Of (E)-Stilbene Derivatives Which Makes It Possible To Obtain Resveratrol And Piceatannol
  申请人：Schouteeten Alain

  公开号：US20100004483A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

  本发明的主题是一种新型的合成（E）-亚苄基衍生物的方法，其特别针对获得白藜芦醇和柿皮素。
• Process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives which makes it possible to obtain resveratrol and piceatannol
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：US08101804B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

  本发明的主题是一种用于合成(E)-stilbene衍生物的新工艺，特别是用于获得白藜芦醇和花旗松醇。