1-氯-2-碘四氟乙烷, | 421-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟乙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-2-碘四氟乙烷,
• 中文别名: 1-氯-2-碘四氟乙烷
• 英文名称: 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodo-ethane
• 英文别名: 1-chloro-2-iodotetrafluoroethane；1-chlorotetrafluoro-2-iodoethane；1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethane
• CAS: 421-78-3
• 化学式: C₂ClF₄I
• mdl: MFCD00069092
• 分子量: 262.373
• InChiKey: XNIBSTIKPHNKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C
• 密度：
  2.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  56°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2903799090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-碘四氟乙烷, 在 硫酸 作用下， 生成 氯二氟乙酰氟
  参考文献：
  名称：

  A simple, novel method for the preparation of trifluoromethyl iodide and diiododifluoromethane

  摘要：

  CF3l通过将XCF2CO2Me（X = Cl或Br）在氟化钾和碘化铜存在下用碘处理合成，产率很高；如果在类似条件下使用碘化钾而不是氟化钾，则获得CF2l2，产率为中等。

  DOI：

  10.1039/c39920000807
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 在 一氯化碘 作用下， 生成 1-氯-2-碘四氟乙烷,
  参考文献：
  名称：

  A simple, novel method for the preparation of trifluoromethyl iodide and diiododifluoromethane

  摘要：

  CF3l通过将XCF2CO2Me（X = Cl或Br）在氟化钾和碘化铜存在下用碘处理合成，产率很高；如果在类似条件下使用碘化钾而不是氟化钾，则获得CF2l2，产率为中等。

  DOI：

  10.1039/c39920000807
• 作为试剂：
  描述：

  亚甲基三苯基膦烷 在 1-氯-2-碘四氟乙烷, 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到甲基三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  磷鎓叶立德与全卤代烷烃的新型反应：磷鎓叶立德的嗜盐攻击的第一个实例以及制备α-卤代烷基phosph盐的简便途径

  摘要：

  鏻叶立德博士3 PCHR（R = H，CH 3，C 2 H ^ 5，NC 3 ħ 7，NC 5 H ^ 11）容易反应与perhalofluoroalkanes，得到区域专一性α-haloalkylphosphonium盐博士3 P + -CHXRÿ - （X = I，Br，Cl），收率高。这些反应揭示了yl的一种新型反应性，即对CX键的嗜盐攻击，对于通过维蒂希反应进行取代卤代烯烃的区域特异性合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91362-0

文献信息

• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• The reaction of fluorine-containing compounds with conjugated dienoic acids initiated by sodium dithionite
  作者：Shengjie Mao、Xiang Fang、Lu Ba、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.09.004

  日期：2007.1

  The reaction of fluorine-containing halides and acetamides with conjugated dienoic acids initiated by sodium dithionite gave halide-free 1,4-adducts in 40–80% yields, with the E configuration as the major products.

  连二亚硫酸钠引发的含氟卤化物和乙酰胺与共轭二烯酸的反应以40-80％的收率得到了无卤的1,4-加合物，其中E构型为主要产物。
• An Olefinic 1, <scp> 2‐ <i>α</i> ‐Boryl </scp> Migration Enables 1, <scp>2‐Bis</scp> (boronic esters) via <scp>Radical‐Polar</scp> Crossover Reaction
  作者：Feng Zhang、Shangteng Liao、Lu Zhou、Kai Yang、Chenglan Wang、Yixian Lou、Cece Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100701

  日期：2022.3

  A radical-induced 1,2-α-boryl migration through radical polar crossover reactions has been described. In this work, in situ formed vinyldiboron “ate” complexes from alkenyl Grignard reagent and diborylalkanes react with commercial radical precursors under light initiation. This three-component process enables diborylation of alkene. This protocol features high atom economy, a broad substrate scope

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。
• Visible-Light-Induced, Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkyl Halides, Olefins, and Trifluoromethylthiolate To Generate Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Jian He、Caiyou Chen、Gregory C. Fu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/acscatal.8b04094

  日期：2018.12.7

  trifluoromethylthiolate nucleophile can add across an array of olefins (including styrenes and electron-poor olefins) in the presence of CuI/binap and blue-LED irradiation, thereby generating trifluoromethyl thioethers in good yield. The process tolerates a wide range of functional groups, and an initial survey of other nucleophiles (i.e., bromide, cyanide, and azide) suggests that this three-component

  光诱导的铜催化偶联反应作为一种从烷基亲电试剂和亲核试剂产生Csp 3 -Y（Y = C或杂原子）键的强大方法正在兴起。烷基亲电体，烯烃和亲核体的相应三组分偶联有可能生成额外的Csp 3-Y键并有效地将官能团添加到烯烃的两个碳原子上，这是一个容易获得的关键。在本报告中，我们确定了在CuI / binap和蓝光LED照射下，各种亲电试剂和三氟甲基硫醇盐亲核试剂可以跨一系列烯烃（包括苯乙烯和贫电子烯烃）添加，从而生成良好的三氟甲基硫醚屈服。该工艺可耐受各种官能团，对其他亲核试剂（即溴化物，氰化物和叠氮化物）的初步调查表明，这种三组分偶联策略是通用的。机理研究与光激发的Cu（I）/ binap / SCF 3一致该络合物用作还原剂，以从亲电子试剂产生烷基，该自由基很可能又与烯烃和Cu（II）/ SCF 3络合物反应，以提供偶联产物。
• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。