1,3,5-已三烯 | 2235-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3,5-已三烯
• 英文名称: 1,3,5-hexatriene
• 英文别名: hexatriene
• CAS: 2235-12-3
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: AFVDZBIIBXWASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11.7°C
• 沸点：
  76-79°C
• 密度：
  0,737 g/cm3
• 闪点：
  38 °C
• 蒸汽压力：
  89.93 mmHg
• 大气OH速率常数：
  5.56e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  629;647;648
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R10,R65,R36
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1992

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-已三烯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 1,6-双(对羟基苯基)-1,3,5-己三烯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a029
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 3-辛醇 、 C₁₃H₂₁O₃Re 作用下， 反应 15.0h， 以35%的产率得到1,3,5-已三烯
  参考文献：
  名称：

  用于二醇和多元醇脱氧脱水的 Cptt 基三氧铼催化剂

  摘要：

  三氧铼配合物是众所周知的邻二醇（乙二醇）脱氧脱水（DODH）催化剂。在这项工作中，我们报告了使用 Cp tt ReO 3作为新型催化剂（Cp tt =1,3-二叔丁基环戊二烯基）的二醇和生物质衍生多元醇的 DODH 。使用 2 mol% 的 Cp tt ReO 3和 3-辛醇作为还原剂和溶剂优化 DODH 反应。Cp tt ReO 3催化剂对生物质衍生的多元醇表现出优异的活性。具体而言，甘油几乎定量地转化为烯丙醇，而粘酸在 91% 的转化率下产生 75% 的粘康酸盐。此外，当使用甘油作为底物时，Cp tt ReO 3的负载量可以减少至0.1 mol%，以实现高达900/Re的周转数。通过 NMR 光谱检查 DODH 反应曲线表明催化作用与 Cp 配体释放有关，这引发了对实际催化剂性质的疑问。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801151

文献信息

• Chemical Synthesis and Self-Assembly of a Ladderane Phospholipid
  作者：Jaron A. M. Mercer、Carolyn M. Cohen、Steven R. Shuken、Anna M. Wagner、Myles W. Smith、Frank R. Moss、Matthew D. Smith、Riku Vahala、Alejandro Gonzalez-Martinez、Steven G. Boxer、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.6b10706

  日期：2016.12.14

  producing organism and the inherent difficulty of purifying complex lipid mixtures have prohibited isolation of useful amounts of natural ladderane lipids. We have devised a highly selective total synthesis of ladderane lipid tails and a full phosphatidylcholine to enable biophysical studies on chemically homogeneous samples of these molecules. Additionally, we report the first proof of absolute configuration

  厌氧氨氧化细菌产生的梯烷脂质构成了生物膜脂质中结构最吸引人但研究很少的分子。生产生物的缓慢生长和纯​​化复杂脂质混合物的固有困难阻碍了有用量的天然梯烷脂质的分离。我们设计了一种高度选择性的梯烷脂尾部和全磷脂酰胆碱的全合成，以实现对这些分子的化学均质样品的生物物理研究。此外，我们报告了天然梯烷的绝对构型的第一个证明。
• Rate constants for the reactions of CN with C6–C8 unsaturated hydrocarbons: the relations between the reaction rates and the molecular lengths
  作者：Tomoki Ochimizu、Kanekazu Seki、Mikio Yagi、Joshua B. Halpern、Hideo Okabe

  DOI：10.1016/s0009-2614(99)00962-8

  日期：1999.11

  Rates of CN reactions with 1,3,5-hexatriene and three octadiynes have been measured at various sample pressures using laser-induced fluorescence of the CN radical. The rate constants are, in units of cm3 molecule−1 s−1, k1,3,5-hexatriene=(6.7±0.2)×10−10, k1,7-octadiyne=(3.5±0.3)×10−10, k2,6-octadiyne=(2.4±0.3)×10−10 and k3,5-octadiyne=(2.5±0.3)×10−10, respectively. It shows clearly that two factors

  已经使用激光诱导的CN自由基荧光在各种样品压力下测量了CN与1,3,5-己三烯和三个辛二炔的反应速率。速率常数以cm 3分子-1 s -1为单位，k 1,3,5-己三烯=（6.7±0.2）×10 -10，k 1,7-辛二炔＝（3.5±0.3）×10 -10，k 2,6-辛二炔=（2.4±0.3）×10 -10和k 3,5-辛二炔=（2.5±0.3）×10 -10， 分别。清楚地表明，影响CN与不饱和烃反应速率的两个因素很重要。一个是π共轭体系的长度，另一个是CN插入后消除过程之间的差异。
• Carbene-carbene rearrangements as a route to 1,5-dihydropentalene
  作者：Udo H. Brinker、Ilona Fleischhauer

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80016-6

  日期：1981.1

  adducts of 4, 5a and 5b were obt in the reaction with perfluorobut-2-yne. The formation of 1,5-dihydropentalene 4 is explained by a double ring expansion sequence involving consecutive carbene-carbene rearrangements with 1,3-carbon and subsequent 1,2-hydrogen shifts, supported by the reaction of double labelled (13C-depleted) 3. From readily available 3 at low temperatures formation and fusion of two

  在-40°C下用甲基锂处理反式-1,2-双（2,2-二溴环丙基）乙烯3时，形成1,5-二氢戊烯（4）作为主要产物。另外，该反应提供了1-和2-丙二烯基环戊二烯（5a）和（5b），以及反式-1,2,4,6,7-八碳烯（6），新的C 8 H 8异构体。的狄尔斯-阿德耳加成物4，图5a和图5b中与perfluorobut -2-炔反应是OBT。1,5-二氢戊烯的形成4由双环扩展序列解释，该序列涉及具有1，3-碳的连续卡宾-卡宾重排以及随后的1，2-氢转移，由双标记（贫13 C）3的反应支持。在一个步骤中，由容易获得的3在低温下形成并形成两个5元环。
• Some new dienophiles in the diels-alder reaction with active cyclic dienes
  作者：M.G. Veliev、M.M. Guseinov、L.A. Yanovskaya、K.Ya. Burstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96453-1

  日期：1985.1

  A comparative study of the Diels-Alder reaction have been carried out for three types of cyclic dienes: cyclopentadiene (CPD), hexachlorocyclopentadiene (HCP), and tetrachloro-1,2-benzoquinone (TCBQ) with dienophiles of five types: monosubstituted acetylenes (propargyl alcohol and its esters), conjugated amines (allyl acetylene, allyl ethynyldimethylcarbonol and its esters), conjugated dienes (2-methylhexadiene-3

  已对三种类型的环状二烯进行Diels-Alder反应的比较研究：环戊二烯（CPD），六氯环戊二烯（HCP）和四氯-1,2-苯醌（TCBQ）与五种亲二烯体：单取代乙炔（炔丙醇及其酯），共轭胺（烯丙基乙炔，烯丙基乙炔基二甲基碳醇及其酯），共轭二烯（2-甲基己二烯-3,5-ol-2及其酯，1-乙氧基和1-乙氧基羰基丁二烯-1,3 ）和共轭三烯（hexatriene-1,3,5 and 5-methylhexatriene-1,3,5）。
• Some reactions of tricarbonyl(η-hexa-1,3,5-triene)iron(<scp>0</scp>)
  作者：Brian F. G. Johnson、Jack Lewis、David G. Parker、S. Roderick Postle

  DOI：10.1039/dt9770000794

  日期：——

  with nonacarbonyldi-iron(0), and some reactions of the unto-ordinated olefinic residue with electrophiles and with eneophiles have been studied. With boranes, tricarbonyl(3–6-η-hexa-3,5-dien-1-ol)iron(0) is obtained in moderate yields, after oxidative work-up of the intermediate borane complex, and with osmium tetraoxide in pyridine tricarbonyl(3–6-η-hexa-3,5-diene-1,2-diol)iron(0) is obtained in poor

  标题配合物是由hexa-1,3,5-三烯与九羰基二铁（0）反应制得的，并研究了不饱和烯烃残基与亲电试剂和亲烯试剂的一些反应。使用硼烷，在中间体硼烷配合物进行氧化后，并通过吡啶中的四氧化，可以中等收率获得三羰基（3–6-η-六-3,5-二烯-1-醇）铁（0）三羰基（3–6-η-六-3,5-二烯-1,2-二醇）铁（0）的收率很低。与其他亲电试剂。尚未分离出可表征的含铁有机化合物。标题复合物的质子化得到三羰基（2–6-η-己二烯基）铁（0）四氟硼酸盐。试图使这种复合物去质子化导致隔离其他产物。

表征谱图