2,4-己二烯 | 592-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,4-己二烯
• 中文别名: 2,4-已二烯；联丙烯；1,4-二甲基丁-1,3-二烯
• 英文名称: hexa-2,4-diene
• 英文别名: 2,4-hexadiene
• CAS: 592-46-1
• 化学式: C₆H₁₀
• mdl: MFCD00009297
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: APPOKADJQUIAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180℃
• 沸点：
  82 °C(lit.)
• 密度：
  0.72 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  7 °F
• 介电常数：
  2.2（25℃）
• 保留指数：
  629;629

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 2458
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，存放在密封的主藏器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

2,4-己二烯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯 在 sulfur 作用下， 生成 2,5-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Kataew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 96, p. 983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 phosphate containing Al₂O₃-catalyst 作用下， 生成 2,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1Z)-1-氯-1-丙烯 、 tris(trimethylsilyl)phenylsilane 在 2,4-己二烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以19%的产率得到cis-1-(1'-chloro-1'-phenyltrimethyldisilanyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of organopolysilanes. Reaction of trimethylsilylphenylsilylene with functional-group-substituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a032

文献信息

• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。
• Iron-Catalyzed Allylic C-H Amination of Substituted 1,3-Dienes
  作者：Siva Murru、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201301914

  日期：2014.4

  A catalytic method for the selective allylic C–H amination of dienes and trienes using arylhydroxylamines has been developed. This iron-catalyzed approach involves the in situ generation of activated nitrosoarenes, which in turn react with dienes or trienes to give the corresponding aminomethyl dienes or trienes as the major products, and hetero-Diels–Alder adducts as minor products. The selectivity

  已经开发了一种使用芳基羟胺对二烯和三烯进行选择性烯丙基 C-H 胺化的催化方法。这种铁催化的方法涉及原位生成活化的亚硝基芳烃，后者又与二烯或三烯反应生成相应的氨甲基二烯或三烯作为主要产物，以及杂-Diels-Alder 加合物作为次要产物。选择性取决于催化剂和底物的结构。我们还研究了使用对位取代的苯基羟胺的取代基效应。
• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• A new and versatile method for iodofunctionalization of 1,3-dienes
  作者：José Barluenga、José M. González、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84355-5

  日期：1986.1

  We wish to report the reactions of conjugated dienes with I(py)2BF4. This simple and general method allows the regiospecific 1,2-addition of iodine and a nucleophile to terminal dienes and the 1,4-addition to internal dienes.

  我们希望报告共轭二烯与I（py）2 BF 4的反应。这种简单而通用的方法允许在末端二烯上对碘和亲核试剂进行区域特异性的1,2-加成，在内部二烯上进行1,4-加成。
• An Efficient Approach to Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034571w

  日期：2003.8.1

  by o-iodoacetoxycoumarins provides an efficient method for the synthesis of biologically interesting dihydrofurocoumarins. The presence of the acetyl group on the phenolic oxygen and the use of silver carbonate as a base are crucial for this process. This reaction is very general and regio- and stereoselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized. Derivatization

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。

表征谱图