1-phenylpent-4-yn-1-one | 18476-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-pentyn-1-one；4-Pentyn-1-one, 1-phenyl-
• CAS: 18476-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: FATLFAJLNPTNIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-yn-1-one 在 iron(III)-acetylacetonate 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 、 对溴苯甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  温和条件下金铁协同催化的区域选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.014
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基炔基二硫醚。新型的钙通道阻滞剂。

  摘要：

  几种二硫杂环戊烷衍生物被用作与治疗上有用的抗毒蕈碱剂奥昔布宁结构相关的化合物的中间体，是钙离子诱导的豚鼠回肠条收缩和KCl诱导的钙进入神经元细胞的有效抑制剂。尽管该系列的第一个成员2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -1,3-二硫杂环丁烷（2a）仅勉强有效，但它与二苯甲酮的缩合产物即2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -2-（a，α-二苯基-α-羟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（3a）表现出弱但显着的钙通道拮抗剂活性。作为结构-活性关系（SAR）研究的一部分，制备了2a和3a的各种结构类似物，并检查了钙拮抗剂的性能。除了这些结构类型之外，3的环桥（三环）同类物，即4，相关的双环化合物5，脱羟基衍生物6，一些同源的2-[[[（（N，N-二取代-氨基）甲基] 2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7 ），制备了一系列2- [6- [N，N-二取代-氨基）甲基] -1-羟基-1-苯基-4-己炔基]

  DOI：

  10.1021/jm00109a010

文献信息

• Water-soluble aryl-extended calix[4]pyrroles with unperturbed aromatic cavities: synthesis and binding studies
  作者：D. Hernández-Alonso、S. Zankowski、L. Adriaenssens、P. Ballester

  DOI：10.1039/c4ob02108h

  日期：——

  An aryl-extended calix[4]pyrrole receptor with four carboxylic groups at the lower rim binds N-oxides in water with high stability constants.

  一个在底部边缘带有四个羧基的芳基扩展的杯[4]吡咯受体以高稳定常数在水中结合N-氧化物。
• Silver-Free Activation of Ligated Gold(I) Chlorides: The Use of [Me₃NB₁₂Cl₁₁]⁻as a Weakly Coordinating Anion in Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Michael Wegener、Florian Huber、Christoph Bolli、Carsten Jenne、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201404487

  日期：2015.1.12

  Phosphane and N‐heterocyclic carbene ligated gold(I) chlorides can be effectively activated by Na[Me3NB12Cl11] (1) under silver‐free conditions. This activation method with a weakly coordinating closo‐dodecaborate anion was shown to be suitable for a large variety of reactions known to be catalyzed by homogeneous gold species, ranging from carbocyclizations to heterocyclizations. Additionally, the

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• Ligand-Dependent-Controlled Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Silaboration of Alkynes
  作者：Meng Zhao、Cui-Cui Shan、Zi-Lu Wang、Chao Yang、Yao Fu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02160

  日期：2019.8.2

  A copper-catalyzed highly regio- and stereoselective silaboration of alkynes was developed. In this work, direct cis-difunctionalization of alkynes was realized with silaboronate reagent and copper catalyst in aprotic solvents. The regiodivergent silaborations were controlled by tuning the copper catalysts and phosphine ligands used in reactions. This protocol provides an efficient and practical method

  开发了铜催化的炔烃的高度区域和立体选择性硅烷化。在这项工作中，在非质子传递溶剂中，使用了硅铝硼酸盐试剂和铜催化剂，实现了炔烃的直接顺式双官能化。通过调节反应中所用的铜催化剂和膦配体来控制区域发散性硅烷化。该协议为合成具有特定立体选择性的多取代官能化烯烃提供了一种有效而实用的方法。