4-羟基-1-苯基戊-1-酮 | 27927-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-1-苯基戊-1-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenyl-4-pentanone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone；4-hydroxy-1-phenylpentan-1-one；CAS RN 27927-59-9；(-)-4-hydroxy-1-phenylpentane-1-one；4-hydroxyvalerophenone；γ-Hydroxy-n-butyl-phenylketon
• CAS: 27927-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BFPGHQLMXCDMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯基-1,4-戊二酮	1-phenyl-1,4-pentadione	583-05-1	C11H12O2	176.215
  苯乙酮	acetophenone	98-86-2	C8H8O	120.151

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯基-1,4-戊二酮	1-phenyl-1,4-pentadione	583-05-1	C11H12O2	176.215
  ——	2-bromo-1-(4-hydroxyphenyl)pentan-1-one	750646-76-5	C11H13BrO2	257.127
  5-苯基戊烷-2-酮	5-phenyl-2-pentanone	2235-83-8	C11H14O	162.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基戊-1-酮 在 Py*HClCrO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  二硫代肟与环氧化物的反应：1,4-二酮的新途径及其在二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  二硫代肟在室温下与环氧化物在THF中反应，中性水解后得到相应的γ-羟基肟。这些后者可以被脱氧和氧化以产生预期的1，4-二酮。该方法成功地应用于二氢茉莉酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92329-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 三乙基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-羟基-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of tetralins from arene-1,4-diones using titanium(IV) chloride and triethylsilane

  摘要：

  A facile method for the synthesis of tetralins has been described which uses various substituted phenylpentane-1,4-diones as starting material with a combination of TiCl4/Et3SiH. The synthesis involves three reactions under mild conditions. A mechanism has been proposed for the reductive cyclization through ionic hydrogenation, and titanium(IV) chloride catalyzed cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.054

文献信息

• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。
• Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.306

  日期：1991.1

  The reagent LiAlH4–SbCl3 was found to be more effective for a conjugate reduction of 2-butene-1,4-diones in comparison with the reagent LiAlH4–other metal halides.

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。
• Mutual Cooperation in the Formal Allyl Alcohol Nucleophilic Substitution and Hydration of Alkynes for the Construction of γ-Substituted Ketones
  作者：Kaimeng Huang、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201600248

  日期：2016.5.4

  Mutual cooperation in the formal allyl alcohol nucleophilic substitution reaction and hydration of an alkyne has been utilized in the presence of a gold catalyst to give a series of γ‐functionalized ketones with high to excellent yields. This reaction actually involved an intramolecular O−H insertion cyclization of an alkyne to form the dihydrofuran intermediate, which was followed by the nucleophilic

  在金催化剂的存在下，正式的烯丙醇亲核取代反应和炔烃的水合作用相互配合，从而以高至极好的收率得到了一系列γ-官能化的酮。该反应实际上涉及炔烃的分子内OH插入环化反应，形成二氢呋喃中间体，然后二氢呋喃进行亲核加成开环，得到目标化合物。
• Yttrium triflate-catalyzed addition of lithium enolates to 1,2-epoxides. Efficient synthesis of γ-hydroxy ketones
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78266-9

  日期：1994.8

  A simple, efficient method is described for the synthesis of γ-hydroxy ketones by the direct opening of 1,2-epoxides with lithium enolates derived from simple ketones in anhydrous toluene, in the presence of Y(OTf)3.

  描述了一种简单有效的方法，在Y（OTf）3存在下，通过在无水甲苯中直接衍生自简单酮的烯醇锂与1,2-环氧化物直接合成1,2-环氧化物来合成γ-羟基酮。
• [EN] MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-RELEASING PHOTOLABILE COMPOUND AND USES THEREOF<br/>[FR] MICROCAPSULES CONTENANT UN COMPOSE PHOTOLABILE DE LIBÉRATION DE GAZ, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014187874A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to water-dispersible microcapsules comprising an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile compound capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及水分散微胶囊，包括油相，例如香水，其中含有能够在光照作用下产生气体的光敏化合物。该气体能够引起微胶囊的延展或破裂，从而释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水组合物或香水制品，以提供芳香分子的持续释放。