反式-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮 | 33651-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮
• 英文名称: (E)-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: trans-1-phenyl-2-pentene-1,4-dione
• CAS: 33651-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VZZADINUWDBNEX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  294.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃

  摘要：

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.306
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到反式-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174

文献信息

• Lithiated 3-tosylpropanal and 4-tosyl-2-butanone dimethyl acetals as β-acylvinyl anion equivalents for the synthesis of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds and α,β-butenolides
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00026-5

  日期：1995.2

  chlorides affords, after p-toluenesulfinic acid elimination, ene-1,4-dicarbonyl compounds in a stereoselective manner. In the case of compound 7a, derived from acrolein, sequential monolithiation and reaction with carbonyl compounds give cyclic acetals, which after oxidation and elimination of p-toluenesulfinic acid are transformed into α,β-butenolides.

  在对甲苯亚磺酸消除后，将1,1-二甲氧基-3-甲苯基丙烷（7a）和2,2-二甲氧基-4-甲苯基丁烷（7b）锂化，然后与酰氯反应，得到烯-1,4-二羰基立体选择性的化合物。在衍生自丙烯醛的化合物7a的情况下，顺序进行整体反应并与羰基化合物反应，得到环状缩醛，该缩醛在氧化和消除对甲苯磺酸后转化为α，β-丁烯内酯。
• Asymmetric Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropane Derivatives of Oxindole
  作者：Maksim Ošeka、Artur Noole、Sergei Žari、Mario Öeren、Ivar Järving、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/ejoc.201402061

  日期：2014.6

  A new asymmetric organocatalytic synthesis of spirocyclopropane oxindoles has been developed. The method is based on the Michael addition of N-Boc-protected 3-chlorooxindole to unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds, affording trans-substituted spirocyclopropane oxindole derivatives in high diastereo- and enantioselectivity.

  开发了一种新的螺环丙烷羟吲哚的不对称有机催化合成方法。该方法基于 N-Boc 保护的 3-氯吲哚与不饱和 1,4-二羰基化合物的迈克尔加成，以高非对映选择性和对映选择性提供反式取代的螺环丙烷羟吲哚衍生物。
• Catalyst-Controlled, Enantioselective, and Diastereodivergent Conjugate Addition of Aldehydes to Electron-Deficient Olefins
  作者：S. B. Jennifer Kan、Hiroki Maruyama、Matsujiro Akakura、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201705546

  日期：2017.8.1

  A chiral-amine-catalyzed enantioselective and diastereodivergent method for aldehyde addition to electron-deficient olefins is presented. Hydrogen bonding was used as a control element to achieve unusual anti selectivity, which was further elucidated through mechanistic and computational studies.

  提出了一种手性胺催化的对映选择性和非对映异构性的方法，用于将醛加成至缺电子烯烃中。氢键被用作控制元件以实现不同寻常的抗选择性，这通过机理和计算研究得到了进一步阐明。
• Fiaud’s Acid: A Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Alkene-1,4-diones
  作者：Sourav Chatterjee、Lukas Hintermann、Madhumita Mandal、Anushree Achari、Sreya Gupta、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01383

  日期：2017.7.7

  Fiaud’s acid (trans-1-hydroxy-2,5-diphenylphospholane 1-oxide), a phospholane-based phosphinic acid, is introduced as an efficient chiral Brønsted acid catalyst that mediates the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-butene-1,4-diones. With a catalyst loading of 10 mol %, the reaction proceeded smoothly to afford 2-(indol-3-yl)butane-1,4-diones in high yield (up to 82%) and high enantioselectivity

  菲奥德酸（一种反式-1-羟基-2,5-二苯基膦环烷一氧化物）是一种基于膦酸酯的次膦酸，它是一种有效的手性布朗斯台德酸催化剂，可介导吲哚与2-丁烯-的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。 1,4-二酮。催化剂负载量为10 mol％时，反应平稳进行，以高收率（最高82％）和高对映选择性（最高ee 91％）提供了2-（吲哚-3-基）丁烷-1,4-二酮。一种这样的产物在重结晶后显示出提高的ee（98％）。反应条件足够温和，可以在室温下耐受敏感的功能，因此适合合成复杂的靶标。
• Synthesis of Sulfur-Substituted α-Stereogenic Amides and Ketones: Highly Enantioselective Sulfa-Michael Additions of 1,4-Dicarbonylbut-2-enes
  作者：Fangli Zhao、Wen Zhang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Wenchao Chen、Hongjun Liu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100227

  日期：2011.10

  Conjugate addition to 1,4-dicarbonylbut-2-enes will generate an α-stereogenic center with respect to one of the carbonyl groups, which informally, can be considered as an inversion of normal reactivity patterns or umpolung protocol. In this paper, the addition of tert-butyl mercaptan to 1,4-dicarbonylbut-2-enes including (E)-4-oxo-4-arylbutenamides and (E)-4-oxo-4-arylbutenones has been developed,

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。