1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮 | 2408-88-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(benzylthio)-1-phenylethan-1-one；2-(benzylthio)-1-phenylethanone；benzyl benzoylmethyl sulphide；1-Phenyl-2-[(phenylmethyl)thio]ethan-1-one
• CAS: 2408-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• mdl: MFCD00020690
• 分子量: 242.342
• InChiKey: OUNLDCIYHQIIQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  379.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以62%的产率得到2-(benzylsulfonyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor™F–TEDA–BF 4对β-酮砜进行α-氟化

  摘要：

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.034
• 作为产物：
  描述：

  在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  无硫醇化学酶法合成β-酮硫醚

  摘要：

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.34

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: A Facile Approach to the Preparation of Chiral Allylic and Homoallylic Compounds
  作者：Taigang Zhou、Byron Peters、Matías F. Maldonado、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja306731u

  日期：2012.8.22

  A highly efficient and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unsaturated sulfones was developed. Chiral cyclic and acyclic sulfones were produced in excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Coupled with the Ramberg-Bäcklund rearrangement, this reaction offers a novel route to chiral allylic and homoallylic compounds in excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and high yields (up

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。
• Effects of adjacent acceptors and donors on the stabilities of carbon-centered radicals
  作者：F. G. Bordwell、Xianman Zhang、Mikhail S. Alnajjar

  DOI：10.1021/ja00046a003

  日期：1992.9

  the electron-withdrawing effect of the group is large, as in Fsub 3}Csup sm_bullet}} and Mesub 3}Nsup +}CHsub 2}sup sm_bullet}} radicals, the net effect is to destabilize the radical relative to the methyl radical. The RSEs of 12 radicals of the type RSCsup sm_bullet}}HG or PhSCsup sm_bullet}}HG, relative to that of the GCHsub 2}sup sm_bullet}} radical, were foundmore » to increase progressively

  21 个自由基 GCHsub 2}sup sm_bullet}} 的自由基稳定能 (RSE)，其中 G 是电子供体或受体基团，是根据均裂 CH 键解离能（Delta}BDE 相对于甲烷）。发现这些 RSE 与已报告的理论计算 RSE 以及通过平均来自九种不同方法的 RSE（文献 RRSsub x} 量表）获得的 RSE 的顺序相当吻合。但从 Delta}BDE 估计的 RSE 几乎无一例外地更大，因为理论计算和 RRSsub x} 方法大大低估了大多数 RSE 的大小。发现 GCHsub 2}Psup sm_bullet}} 自由基的 RSE 增强到 G 能够离域相邻碳原子上的奇数电子的程度，并且由于在G. 大多数基团稳定自由基，但当基团的吸电子效应较大时，如 Fsub 3}Csup sm_bullet}} 和 Mesub 3}Nsup +}CHsub 2 }sup
• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。
• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。