1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮 | 28403-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 28403-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• mdl: MFCD00968857
• 分子量: 242.342
• InChiKey: WVUCTGTYKZMBPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.003 Torr)
• 密度：
  1.1210 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-1-phenyl-propan-1-one 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二甲基二硫 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  α-（苯硫基）异丁苯酮的铑催化杂芳族化合物的苯硫基化反应

  摘要：

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.077

文献信息

• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。
• Electrophilic substitutions with the electrogenerated sulfenium cation R1-S+
  作者：Quang Tho Do、Driss Elothmani、Georges Le Guillanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00871-5

  日期：1998.6

  The sulfenium cation R1-S+ electrogenerated by oxidation of organic disulfides, reacts with phenols, aromatic ethers and ketones bearing an hydrogen atom in α position, to give alkyl (aryl) sulfanyl compounds.

  通过有机二硫化物的氧化而电生成的sulf阳离子R 1 -S +与酚，芳族醚和在α位带有氢原子的酮反应，得到烷基（芳基）硫烷基化合物。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of <i>gem</i> ‐Bisarylthio Enamines under Redox‐Neutral Conditions
  作者：Jiabin Ni、Xiaokang Mao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900035

  日期：2019.4.23

  An efficient approach for the construction of gem‐bisarylthio enamines via coupling of oxime acetates with diaryl disulfides is developed. This process involved copper‐catalyzed N−O/S−S bond cleavages and formation of two new C−S bonds. A broad range of substrates with diverse functional groups were tolerated.

  通过将乙酸肟与二芳基二硫化物偶合，开发了一种有效的方法来构造双芳基双烯胺。这个过程涉及铜催化的N-O / S-S键断裂和两个新的C-S键的形成。可以耐受具有各种官能团的多种底物。
• A Facile and Selective Procedure for Oxidation of Sulfides to Sulfoxides on Silica Gel Supported Magnesium Monoperoxyphthalate (MMPP) in Dichloromethane
  作者：Mohammed Hashmat Ali、William C. Stevens

  DOI：10.1055/s-1997-1420

  日期：1997.7

  The scope of the magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation of sulfides to sulfoxides has been extended by using hydrated silica gel as a solid support in dichloromethane media. This procedure works in the presence of a number of functional groups on the sulfides, including carbonyl and alkene groups that have been known to undergo Baeyer-Villiger oxidation and epoxidation with MMPP when using more conventional procedures. To our knowledge, this is the first example of oxidation of sulfides containing a carbonyl group with MMPP in non-aqueous media without any Baeyer-Villiger reaction. The reported procedure is easy to perform, product separation is trivial and it produces excellent yields.

  水合硅胶作为固体载体在二氯甲烷介质中扩大了镁单过氧邻苯二甲酸酯(MMPP)对硫化物氧化生成亚砜的适用范围。该方法在硫化物中含有多种官能团的情况下均有效，包括已知在常规方法中会与MMPP发生拜耶尔-维利格氧化和环氧化反应的羰基和烯烃官能团。据我们所知，这是首次在非水介质中使用MMPP对含有羰基的硫化物进行氧化而不发生拜耶尔-维利格反应的例子。该方法操作简便，产物分离简单，且产率优异。