1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸 | 142818-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸
• 中文别名: 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸
• 英文名称: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 142818-01-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 256.184
• InChiKey: AUYRCXFCCKSUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of N-(Substituted pyridinyl)-1-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N-(取代吡啶基)-1-甲基(苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物。所有目标化合物通过光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、IR、MS）和元素分析进行了表征，并在体外对三种植物病原真菌（Gibberella zeae、Fusarium oxysporum、Cytospora mandshurica）进行了生物活性测试。结果表明，合成的一些N-(取代吡啶基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺表现出中等的抗真菌活性，其中化合物6a、6b和6c在100 µg/mL时对G. zeae的抑制活性超过50%，优于商业杀菌剂carboxin和boscalid。

  DOI：

  10.3390/molecules171214205
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 copper diacetate 、 一水合肼 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of N-(Substituted pyridinyl)-1-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N-(取代吡啶基)-1-甲基(苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物。所有目标化合物通过光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、IR、MS）和元素分析进行了表征，并在体外对三种植物病原真菌（Gibberella zeae、Fusarium oxysporum、Cytospora mandshurica）进行了生物活性测试。结果表明，合成的一些N-(取代吡啶基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺表现出中等的抗真菌活性，其中化合物6a、6b和6c在100 µg/mL时对G. zeae的抑制活性超过50%，优于商业杀菌剂carboxin和boscalid。

  DOI：

  10.3390/molecules171214205

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS MER INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE MER
  申请人：DONG A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2018071343A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Compounds of formula (I) [Formula should be inserted here] and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R24, X, L, n and p are as defined in the specification, are useful for treating or preventing Mer tyrosine kinase receptor modulated disease or conditions. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R24、X、L、n和p如规范中定义的那样，可用于治疗或预防Mer酪氨酸激酶受体调节的疾病或症状。还描述了式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100152445A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Provided herein are amides containing at least a four ring structure, which are inhibitors of diacylglycerol acyltransferase and are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了至少含有四环结构的酰胺，这些酰胺是甘油二酰基转移酶的抑制剂，可用于治疗肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。
• Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
  申请人：Bolin Robert David

  公开号：US20070123504A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Novel acyl coenzyme A (CoA): Diacylglycerol acyltransferase-1 inhibitors: Synthesis and biological activities of diacylethylenediamine derivatives
  作者：Yoshihisa Nakada、Thomas D. Aicher、Yvan Le Huerou、Timothy Turner、Scott A. Pratt、Stephen S. Gonzales、Steve A. Boyd、Hiroshi Miki、Toshihiro Yamamoto、Hiroshi Yamaguchi、Koki Kato、Shuji Kitamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.067

  日期：2010.4

  A series of diacylethylenediamine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against DGAT-1 and pharmacokinetic profile to discover new small molecule DGAT-1 inhibitors. Among the compounds, N-[2-([1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}amino)ethyl]-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-3-carboxamide 3x showed potent inhibitory activity and excellent PK profile

  合成了一系列二酰基乙二胺衍生物，并评估了其对DGAT-1的抑制活性和药代动力学，以发现新的小分子DGAT-1抑制剂。在化合物中，N- [2-（[1-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基]羰基}氨基）乙基] -6-（2,2,2-三氟乙氧基）吡啶-3-羧酰胺3x显示出强大的抑制活性和出色的PK曲线。饮食引起的肥胖症小鼠口服3倍导致体重增加减少和白色脂肪组织重量减少。
• Sedaxicenes: potential new antifungal ferrocene-based agents?
  作者：R. Rubbiani、O. Blacque、G. Gasser

  DOI：10.1039/c5dt04231c

  日期：——

  antimycotic agents is very limited. Considering the promising results obtained with the ferrocene-based drug candidates Ferroquine and Ferrocifen as antimalarial and anticancer drug candidates, respectively, we envisaged derivatizing the organic scaffold of a new broad-spectrum fungicide, namely sedaxane, with a ferrocenyl moiety in order to obtain new metal-based antifungal agents. The new ferrocenyl

  真菌感染是一组疾病，分布在世界各地，发病率极高。令人担忧的是，尽管发现了几种致病真菌对传统疗法产生抗药性，但对发现新型抗真菌药的研究非常有限。考虑到二茂铁基候选药物Ferroquine和Ferrocifen分别作为抗疟药和抗癌药物获得了有希望的结果，我们设想将具有二茂铁基的新型广谱杀菌剂sedaxane的有机支架衍生化，以获得新的金属基抗真菌剂。在本文中称为Sedaxicenes（1a，2和3的新的二茂铁基sedaxane衍生物）使用不同的分析技术进行表征，并通过X射线晶体学确认了结构。如抗真菌药所预期的那样，发现1a，2和3对人细胞的毒性较低或什至没有毒性（IC 50 > 100μM）。有趣的是，尽管母体药物未显示任何真菌毒性（EC 50 > 100μM），但在相同的实验条件下，发现复合物1a具有一定的抗真菌活性，IC 50值为43μM。为了研究1a可能的氧化还原介导的作用方式，我们合成