(S)-methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-{[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}alaninate | 1003579-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-{[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}alaninate
• 英文别名: (S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)propanoate；methyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1003579-30-3
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃N₄O₅
• 分子量: 456.422
• InChiKey: INFJSZHSFIKAKU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-{[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}alaninate 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-methyl 3-amino-N-{[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}alaninate
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A（CoA）：二酰基甘油酰基转移酶-1抑制剂：二酰基乙二胺衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列二酰基乙二胺衍生物，并评估了其对DGAT-1的抑制活性和药代动力学，以发现新的小分子DGAT-1抑制剂。在化合物中，N- [2-（{[1-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基]羰基}氨基）乙基] -6-（2,2,2-三氟乙氧基）吡啶-3-羧酰胺3x显示出强大的抑制活性和出色的PK曲线。饮食引起的肥胖症小鼠口服3倍导致体重增加减少和白色脂肪组织重量减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.067
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-{[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}alaninate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11131

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Amide Compounds
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20090286791A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ia): the formula (Ib): the formula (Ic): and the formula (Id): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供的化合物由以下公式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)表示，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并且对于预防、治疗或改善由高表达或高活性的DGAT引起的疾病或病理状况是有用的。