1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-氨基乙基)酰胺盐酸盐 | 1003578-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-氨基乙基)酰胺盐酸盐
• 英文名称: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide hydrochloride
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide hydrochloride；N-(2-aminoethyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1003578-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₄O*ClH
• 分子量: 334.729
• InChiKey: SADFNZXLCBERBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-氨基乙基)酰胺盐酸盐 、 1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到tert-butyl 3-((2-(1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)ethyl)carbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AMIDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2008011130A8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-氨基乙基)酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11131

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel acyl coenzyme A (CoA): Diacylglycerol acyltransferase-1 inhibitors: Synthesis and biological activities of diacylethylenediamine derivatives
  作者：Yoshihisa Nakada、Thomas D. Aicher、Yvan Le Huerou、Timothy Turner、Scott A. Pratt、Stephen S. Gonzales、Steve A. Boyd、Hiroshi Miki、Toshihiro Yamamoto、Hiroshi Yamaguchi、Koki Kato、Shuji Kitamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.067

  日期：2010.4

  A series of diacylethylenediamine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against DGAT-1 and pharmacokinetic profile to discover new small molecule DGAT-1 inhibitors. Among the compounds, N-[2-([1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}amino)ethyl]-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-3-carboxamide 3x showed potent inhibitory activity and excellent PK profile

  合成了一系列二酰基乙二胺衍生物，并评估了其对DGAT-1的抑制活性和药代动力学，以发现新的小分子DGAT-1抑制剂。在化合物中，N- [2-（[1-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基]羰基}氨基）乙基] -6-（2,2,2-三氟乙氧基）吡啶-3-羧酰胺3x显示出强大的抑制活性和出色的PK曲线。饮食引起的肥胖症小鼠口服3倍导致体重增加减少和白色脂肪组织重量减少。
• Amide Compounds
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20090286791A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ia): the formula (Ib): the formula (Ic): and the formula (Id): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供的化合物由以下公式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)表示，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并且对于预防、治疗或改善由高表达或高活性的DGAT引起的疾病或病理状况是有用的。
• AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20120065196A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ie): and the formula (If): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供由式(Ie)和式(If)所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并可用于预防、治疗或改善由DGAT高表达或高活化引起的疾病或病理学。
• Discovery and optimization of adamantane carboxylic acid derivatives as potent diacylglycerol acyltransferase 1 inhibitors for the potential treatment of obesity and diabetes
  作者：Suvarna H. Pagire、Haushabhau S. Pagire、Gwi Bin Lee、Seo-Jung Han、Hyun Jung Kwak、Ji Young Kim、Ki Young Kim、Sang Dal Rhee、Jeong Im Ryu、Jin Sook Song、Myung Ae Bae、Mi-jin Park、Dooseop Kim、Duck Hyung Lee、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.043

  日期：2015.8

  We have developed a series of adamantane carboxylic acid derivatives exhibiting potent diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitory activities. Optimization of the series led to the discovery of E-adamantane carboxylic acid compound 43c, which showed excellent in vitro activity with an IC50 value of 5 nM against human and mouse DGAT1, also good druggability as well as microsomal stability and safety profiles such as hERG, CYP and cytotoxicity. Compound 43c significantly reduced plasma triglyceride levels in vivo (in rodents and zebrafish) and also showed bodyweight gain reduction and glucose area under curve (AUC) lowering efficacy in diet-induced obesity (DIO) mice.[GRAPHICS](C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.