15-溴-1-十五烷醇 | 59101-27-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 15-溴-1-十五烷醇
• 中文别名: 15-溴-1-十五醇
• 英文名称: 15-bromopentadecan-1-ol
• 英文别名: 15-bromo-1-pentadecanol；15-bromopentadecanol；15-bromopentadecane-1-ol
• CAS: 59101-27-8
• 化学式: C₁₅H₃₁BrO
• mdl: MFCD00482036
• 分子量: 307.315
• InChiKey: NFKUZUMZRQLYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.6-64.1 °C
• 沸点：
  368.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

制备方法与用途

用途

15-溴-1-十五烷醇可用作医药合成中间体。

制备

将4.70g（19.2mmol）的十五烷-1,15-二醇溶解在50mL环己烷中，然后在剧烈搅拌下加入2.4mL（21.2mmol，1.1当量）48% HBr。将此混合物回流过夜。冷却至室温后，加入100mL饱和碳酸氢钠溶液，分离各相。用水相用三份50mL二氯甲烷萃取。将合并的有机层用MgSO₄干燥。蒸发溶剂后，通过柱色谱（硅胶，27×4cm，洗脱液：环己烷/乙酸乙酯，比例从4:1逐渐变为100%乙酸乙酯）纯化产物。最终分离得到白色固体15-溴-1-十五烷醇，产率为3.39g（58%）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,15-十五烷二醇	1,15-pentadecanediol	14722-40-8	C15H32O2	244.418
  1,15-二溴十五烷	1,15-dibromopentadecane	81726-81-0	C15H30Br2	370.211
  15-溴十五酸	15-bromo-pentadecanoic acid	56523-59-2	C15H29BrO2	321.298

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	17-bromoheptadecan-1-ol	338389-27-8	C17H35BrO	335.368
  ——	1,30-triacontanediol	36645-68-8	C30H62O2	454.821
  ——	15-aminopentadecan-1-ol	——	C15H33NO	243.433

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-溴-1-十五烷醇 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 16-(7-Methoxy-1H-indol-3-yl)-hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres

  摘要：

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0493616
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 15-溴-1-十五烷醇
  参考文献：
  名称：

  利用大环菲咯啉-Cu配合物催化活性的[3]轮烷的合成：轴前体长度的显着影响

  摘要：

  [3]轮烷烷由一种大环三[4'-环己基-（1,1'-联苯）-4-基]甲基与炔烃化合物氧化二聚制备，它由一种大环菲咯啉化合物和两个车轴组分组成阻止组。大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性被用于将两个轴组件穿入环中。带有15个或20个亚甲基链的炔烃化合物可高产率地得到[3]轮烷，而带有6个亚甲基链的轴则以非常差的产率得到[3]轮烷。我们还研究了环大小对[3]轮烷的合成的影响。[3]当使用具有较小环尺寸的大环菲咯啉化合物时，未分离出轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201405090

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• Synthesis of [2]Catenanes by Intramolecular Sonogashira-Type Reaction
  作者：Ken Ito、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00672

  日期：2017.6.16

  The catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-CuI complexes was utilized to synthesize [2]catenanes by intramolecular Sonogashira-type reaction. The high reactivity of the acyclic starting material was critical to synthesize the [2]catenane in acceptable yields. The relationship between the yield of the [2]catenane and the structure of the starting materials was disclosed.

  大分子菲咯啉-CuI配合物的催化活性被用于通过分子内Sonogashira型反应合成[2]儿茶酚。无环起始原料的高反应活性对于以可接受的产率合成[2]环戊烷至关重要。公开了[2]环丁烷的产率与起始材料的结构之间的关系。
• Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators
  作者：Bang Luu、José-Luis De Aguilar、Céline Girlanda-Junges

  DOI：10.3390/51201439

  日期：——

  Neurotrophic factors play an important role in the development and maintenance of neurons, thus providing a suitable therapeutic approach for the treatment of neurodegenerative diseases. However, their clinical use has revealed problematic because of a number of technical and biological disadvantages. Among the different strategies proposed to overcome such difficulties, the search for non-peptide substances with neurotrophic potential is giving promising results. Here we will expose major findings in this field, drawing special attention to cyclohexenonic long-chain fatty alcohols, a novel family of compounds that promote neuronal survival and neurite outgrowth.

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。
• MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210101859A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  This invention relates to a method for producing a high-purity cyclohexenone long-chain alcohol represented by formula I, and produces the compound of formula I by a metal-mediated Barbier reaction. The method of the present invention has advantages in its short scheme, high yield, and high-purity product, and is suitable for industrial scale up.

  这项发明涉及一种生产由化学式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的方法，并通过金属介导的巴比耶反应制备化学式I的化合物。本发明的方法在方案简短、产率高和产品高纯度方面具有优势，并适用于工业规模化。
• Efficient Macrocyclization by a Novel Oxy-Oxonia-Cope Reaction: Synthesis and Olfactory Properties of New Macrocyclic Musks
  作者：Yue Zou、Halima Mouhib、Wolfgang Stahl、Andreas Goeke、Quanrui Wang、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201200882

  日期：2012.6.4

  Musk made to odor: A new oxy‐oxonia‐Cope macrocyclization to (3Z)‐configured cycloalk‐3‐en‐1‐yl formates is reported, which is useful in the synthesis of unsaturated and saturated macrocyclic ketones (see scheme). The synthesized structures provide new insight into the structure–odor correlation of musks, making it likely for macrocyclic and linear alicyclic musks to address the same olfactory receptors

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。