15-溴十五酸 | 56523-59-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-溴十五酸
• 中文别名: 15-溴十五烷酸
• 英文名称: 15-bromo-pentadecanoic acid
• 英文别名: 15-Bromopentadecanoic acid
• CAS: 56523-59-2
• 化学式: C₁₅H₂₉BrO₂
• 分子量: 321.298
• InChiKey: OLACPKKVZSLCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  409.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-溴十五酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Exaltolide的一种简单合成方法

  摘要：

  β-丙内酯与衍生自 1,12-十二烷二醇的 12-甲氧基十二烷基溴化镁在铜催化下反应，以高产率得到 15-甲氧基十五烷酸，其很容易转化为 exaltolide。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.945
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 84.0h， 以98%的产率得到15-溴十五酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ω-Hydroxy Quaternary Ammonium Bolaform Surfactants

  摘要：

  合成了几种新型 w 取代不对称双螺旋表面活性剂，以研究其表面活性剂和 合成，以研究它们的表面活性剂和生物特性。 生物特性。ω-羟基三烷基铵和吡啶鎓 表面活性剂具有显著的抗菌和抗真菌活性。 其传统类似物具有显著的抗菌和抗真菌活性。对于传统的季铵盐烷基 对于传统的季铵烷基表面活性剂，烃链长度的增加会导致表面活性剂单体溶解度的降低。 对于传统的季铵盐烷基表面活性剂，增加烃链长度会导致表面活性剂单体溶解度降低，生物活性也会相应降低。 生物活性。ω-羟基季铵溴化物系列则没有这种趋势。 溴系列则没有这种趋势。

  DOI：

  10.1071/c98001
• 作为试剂：
  描述：

  Sulfuric acid hydrogen bromide 、 环十五内酯 、 15-(15-Bromopentadecyloxy)pentadecanoic acid 在 15-溴十五酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to obtain highly pure 15-bromopentadecanoic acid的产率得到15-溴十五酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CROSS-COUPLING COMPOUND

  摘要：

  提供一种简单、高效、高产率的格氏试剂与卤代烷进行交叉偶联反应的方法，以简单、高效的方式利用易得原料获得ω-溴长链羧酸的方法，以及以简单、高效的方式生产有用的支链脂肪酸的方法。[R1：具有1至15个碳原子的烷基，R2：具有1至30个碳原子的烷基，带有羧基，X和X'：卤素原子][n：9至17的整数][n：9至17的整数，R1a：具有3至8个碳原子的支链烷基，X：卤素原子]

  公开号：

  US20100048929A1

文献信息

• Fluorescence detection of metabolic activity of the fatty acid beta oxidation pathway in living cells
  作者：Shohei Uchinomiya、Naoya Matsunaga、Koichiro Kamoda、Ryosuke Kawagoe、Akito Tsuruta、Shigehiro Ohdo、Akio Ojida

  DOI：10.1039/c9cc09993j

  日期：——

  Fluorescence imaging of fatty acid beta oxidation (FAO) with a fluorescent probe metabolically degraded by sequential enzyme reactions of FAO.

  荧光成像通过荧光探针进行，该探针通过脂肪酸β氧化（FAO）的连续酶反应代谢降解。
• A Nickel(II)‐Mediated Thiocarbonylation Strategy for Carbon Isotope Labeling of Aliphatic Carboxamides
  作者：Simon S. Pedersen、Aske S. Donslund、Jesper H. Mikkelsen、Oskar S. Bakholm、Florian Papp、Kim B. Jensen、Magnus B. F. Gustafsson、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.202005261

  日期：2021.4.26

  pharmaceutically relevant small molecules and biopharmaceuticals bearing aliphatic carboxamides have been successfully labeled with carbon‐13. Key to the success of this novel carbon isotope labeling technique is the observation that 13C‐labeled NiII‐acyl complexes, formed from a 13CO insertion step with NiII‐alkyl intermediates, rapidly react in less than one minute with 2,2’‐dipyridyl disulfide to quantitatively

  一系列带有脂族羧酰胺的药学上相关的小分子和生物药物已成功用碳13标记。这项新颖的碳同位素标记技术成功的关键在于，观察到13 C标记的Ni II-酰基络合物是由13 CO插入步骤与Ni II-烷基中间体形成的，在不到一分钟的时间内迅速与2,2反应'-二吡啶基二硫化物定量形成相应的2-吡啶基硫酯。使用13 C-SilaCOgen还是使用13C-COgen允许化学计量添加同位素标记的一氧化碳。随后一系列结构多样的胺的单罐酰化反应可提供所需的13 C标记的羧酰胺，收率很高。建议在Ni II-酰基配合物和二硫化物之间形成单电子转移途径，以提供反应性Ni III-酰基硫化物中间体，该中间体迅速经历还原性消除反应，形成所需的硫酯。通过进一步优化反应参数，可以确定仅11分钟的反应时间，从而为探索该化学方法进行碳11同位素标记开辟了可能性。最后，这种同位素标记策略可以适应13的合成C标记的利拉鲁肽和地格曲胰岛素，代表两种抗糖尿病药。
• (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides
  作者：Dominique Michel、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1996-4441

  日期：1996.8

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic acids of chain lengths varying between C5 and C15 have been prepared by consecutive bromofluorination and dehydrobromination of either alk-(ω-1)-enoic acids or alk-(ω-1)-enyl acetates, in the latter case followed by oxidation. The halogen was found to increase the antimycotic properties of the unsaturated fatty acids, 10-fluoroundec-10-enoic acid exhibiting a particularly strong fungicidal activity.

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。
• 세라마이드 화합물, 그의 제조방법, 및 그 제조를 위한 중간체 화합물 및 그 중간체 화합물의 제조방법
  申请人：LCS Biotech Co., Ltd. 주식회사 엘씨에스바이오텍(120070403400) Corp. No ▼ 110111-3740093BRN ▼201-86-03415

  公开号：KR20170100906A

  公开（公告）日：2017-09-05

  본 명세서에는 천연 세라마이드의 구조적 특성을 가진 신규의 세라마이드 유사 화합물이 개시된다. 보다 상세하게는 지방산 말단에 히드록시(알콜기)가 있는 (ω-히드록시 지방산) 즉, 알콜 부분인 ω-히드록시 그룹에 다양한 알킬그룹과 아실그룹 등을 붙여 천연의 세라마이드 구조와 유사한 화합물을 제공하는 방법이 개시된다. 이를 이용하면, 천연 세라마이드의 단점으로 지적된 가격이 비싸고, 구하기도 힘들고, 제품의 순도 및 위생적인 문제를 극복할 수 있는 것과 동시에, 효과적인 면에서도 천연 세라마이드를 능가하는 특성을 갖는다.

  本说明书介绍了具有天然角鲨烯结构特征的新型角鲨烯类似化合物。更详细地说，本方法涉及在脂肪酸末端具有羟基（醇基）的（ω-羟基脂肪酸），即，在醇部分的ω-羟基基团上连接各种烷基基团和酰基基团等，以提供类似于天然角鲨烯结构的化合物的方法。通过利用这一方法，可以克服天然角鲨烯的缺点，如价格昂贵、难以获取、产品纯度和卫生问题，并且在有效性方面具有超越天然角鲨烯的特性。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters XLV. Sur la phosphonylation des hydroxyacides, des hydroxynitriles et des hydroxyesters
  作者：Emile Cherbuliez、Sl. ?olak-Anti?、F. Hunkeler、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19630460548

  日期：——

  Carboxy-alkyl phenylphosphonic monoesters are obtained very easily by selective hydrolysis (in alcaline medium) of the corresponding carbamido- or cyano-alkyl phenylphosphonic monoesters and sometimes of the corresponding carbethoxy-alkyl phenylphosphonic monoesters and sometimes of the corresponding carbethoxy-alkyl phenylphosphonic monoesters and sometimes of the corresponding carbethoxy-alkyl phenylphosphonic

  通过选择水解（在碱性介质中）相应的氨基甲酸酯基或氰基烷基苯基膦酸酯单酯，有时相应的羰基氧基烷基苯基膦酸酯单酯，有时有时相应的羰基氧基烷基苯基膦酸酯单酯，有时很容易地获得羧基烷基苯基膦酸酯单酯。相应的乙氧基烷基烷基苯基膦酸酯单酯。当-CONH 2，-CN或-COOR基团固定在带有苯基膦酸单酯基团的C旁边的C上时，无法执行此通用步骤。在这种情况下，单酯基团也可以在碱性介质中非常快地培养。