1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮 | 16511-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮
• 中文别名: 3,4-二氢-1H-苯并[b]氮杂卓-2,5-二酮
• 英文名称: 1H-[1]benzazepin-2,5(3H,4H)-dione
• 英文别名: 1H-[1]benzazepine-2,5(3H,4H)-dione；3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione；3,4-dihydro-1H-[1]benzazepine-2,5-dione；2,3,4,5-tetrahydro-1H-Benzazepine-2,5-dione；3,4-Dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione
• CAS: 16511-38-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD02167972
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VDTXDALRBZEUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179°C
• 沸点：
  393.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Paull酮
  参考文献：
  名称：

  Kozikowski, Alan P.; Ma, Dawei; Romeo, Elena, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-4,6-二氢苯并[b]吡唑并[3,4-d]azepin-5(1H)-one/硫酮类抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106478

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05512563A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水而表现出的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Design and synthesis of 1,5- and 2,5-substituted tetrahydrobenzazepinones as novel potent and selective integrin α V β 3 antagonists
  作者：Andreas Kling、Gisela Backfisch、Jürgen Delzer、Hervé Geneste、Claudia Graef、Wilfried Hornberger、Udo E.W Lange、Arnulf Lauterbach、Werner Seitz、Thomas Subkowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00616-8

  日期：2003.4

  linking guanidine moiety and core, and modification of the guanidine mimetic. These efforts led to the identification of novel alpha(V)beta(3) inhibitors displaying potency in the subnanomolar range, selectivity versus alpha(IIb)beta(3) and functional efficacy in relevant cellular assays. A method for the preparation of enantiomerically pure derivatives was developed, and respective enantiomers evaluated

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• Tricyclic Benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736538A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水引起的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Pyridobenzoxazepine and pyridobenzothiazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05686445A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用公式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗由肾脏过度重吸收水分所特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。