1H-[1]苯并噻吩[3,2-D]嘧啶-4-酮 | 36822-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 1H-[1]苯并噻吩[3,2-D]嘧啶-4-酮
• 英文名称: <1>benzothieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；[1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；3H-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 36822-08-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• mdl: MFCD01830098
• 分子量: 202.236
• InChiKey: QFMSRGZWWJLTQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温环境中，避免光照，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-[1]苯并噻吩[3,2-D]嘧啶-4-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 formylhydrazino-4 benzothieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothienopyrimidines。I.Etude de la 3 H-苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶酮-4

  摘要：

  La 3 H-苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮-4（3）和环氨基化合成双分子三羰基乙氧基-2苯并噻吩（1）甲酰胺。莱斯反应的亲电effectuées河畔拉苯并thiénopyrimidone（3）conduisent一个DES导出去取代河畔L'AZOTE lactamique不要拉结构的ETEprouvée帕1 ħRMN等AU中沙德合成univoques。苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮（3）苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶（7）土壤在中间体3 H-苯并噻吩并[3,2- d ]-嘧啶硫酮4（参见图6），在间氯乙烯-4苯并噻吩并[3，2- d ]嘧啶（4）等中间体中制备了肼基-4-苯并噻吩并[3，2- d ]嘧啶（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170516
• 作为产物：
  描述：

  3-amino<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以50%的产率得到1H-[1]苯并噻吩[3,2-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3-取代的[1]苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过将3-（乙氧基亚甲基）氨基-2-苯并噻吩羧酸甲酯（II）与多种胺缩合成三元胺，合成了一系列3-取代的[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物，作为可能的抗白血病药物。分别得到相应的3-芳基和3-烷基[I]苯并噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-4（3H）-，III和IV。另外，[I]苯并噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-4（3H）-一（VIII）与甲醛和仲胺的曼尼希反应得到了预期的衍生物IX。3-氨基[I]苯并噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-4（3 H）-一（VI）在三氟化硼的存在下与取代的芳族醛反应，得到相应的亚胺VII。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220236

文献信息

• Tricyclic substituted hexahydrobenz [e]isoindole alpha-1 adrenergic
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597823A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an .alpha.-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 receptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个三环杂环环系统；它是一种α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗BPH有用；还公开了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1受体并治疗BPH的方法。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 16. 6,5,6-Tricyclic Benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrimido[5,4-<i>b</i>]- and -[4,5-<i>b</i>]indoles as Potent Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase
  作者：H. D. Hollis Showalter、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Anthony D. Sercel、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm9903949

  日期：1999.12.1

  Investigation of 4-position side chains in the indolopyrimidines confirmed that m-bromoaniline was an optimal substituent for potency. Investigation of substitution within the C-(benzo)ring of benzothienopyrimidines confirmed that introduction of an extra ring can change sharply the effects of substituents when compared to similar bicyclic nuclei, and only two substituents were found which even moderately

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。
• Synthesis of [1]benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines substituted with electron donating substituents on the benzene ring
  作者：Alexander J. Bridges、Hairong Zhou

  DOI：10.1002/jhet.5570340412

  日期：1997.7

  2-fluorobenzonitriles were converted to the corresponding 3-amino[1]benzothiophenecarboxylic acid esters, which in turn were annulated with formamidine or various equivalents to produce the desired tricyclic benzothienopyrimidines. Various methoxy and nitro/amino substituents were placed on the phenyl ring, requiring several different strategies to prepare the desired benzothiophenes. Several different pyrimidone annulations

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。
• [EN] PYRIDO [3',2' :4,5] THIENO [3, 2-D] PYRIMIDIN- 4 - YLAMINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[3',2':4,5]THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-YLAMINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BAELL JONATHAN BAYLDON

  公开号：WO2012131297A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain fused triaryl amine compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "FTA compounds"), which, inter alia, inhibit LIM kinase (LIMK) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit LIMK activity, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by LIMK, that are ameliorated by the inhibition of LIMK activity, etc., including proliferative conditions such as cancer (e.g., breast cancer, prostate cancer, melanoma, glioma, etc.), as well as vasodilation (including, e.g., hypertension, angina, cerebral vasospasm, and ischemia following subarachnoid hemorrhage), neurodegenerative disorders, atherosclerosis, fibrosis, and inflammatory diseases (including, e.g., Crohn's disease and chronic obstructive pulmonary disease (COPD)), and glaucoma (also known as ocular hypertension).

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些融合三芳基胺化合物（为方便起见，统称为“FTA化合物”），该化合物等等可以抑制LIM激酶（LIMK）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内和体外抑制LIMK活性，以及治疗由LIMK介导，通过抑制LIMK活性得到改善等疾病和症状的用途，包括增生性疾病，如癌症（如乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、胶质瘤等），以及血管扩张（包括高血压、心绞痛、脑血管痉挛和蛛网膜下腔出血后缺血等）、神经退行性疾病、动脉硬化、纤维化和炎症性疾病（如克罗恩病和慢性阻塞性肺病（COPD）），以及青光眼（又称眼高压）等。
• 전자 수용체로서 질소 함유 헤테로폴리방향족을 지닌 공여체-수용체 화합물
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION 유니버셜 디스플레이 코포레이션(520040150470)

  公开号：KR20150009461A

  公开（公告）日：2015-01-26

  본 발명은, 유기 발광 다이오드에서 이미터로 사용하기 위한 고 삼중항 에너지 헤테로폴리방향족 시스템, 즉, 전자 수용체로서 고리에 하나 또는 복수의 질소를 지니는 디벤조퓨란, 디벤조티오펜 및 디벤조셀레노펜을 지니는 공여체-수용체 화합물을 포함하는 발광 물질이 개시된다.

  本发明涉及一种用作有机发光二极管的发射体的高三重态能量杂环芳烃系统，即作为电子受体的具有环上一个或多个氮原子的二苯并呋喃、二苯并噻吩和二苯并硒吩的供体-受体化合物的发光材料。